在结束了对情感要求严苛复杂的吉姆·卡罗尔和亚瑟·兰波这两个角色之后，莱昂纳多感觉是时候重新回归到一些比较“正常”的角色上了。是的，机会继续向他招手。他再次得到和罗伯特·德尼罗搭戏的机会。这是一部从百老汇舞台剧搬到大银幕的电影，叫《马文的房间》。这部戏讲述的是一个问题家庭的故事，在经历了父亲和儿女遭受重病威胁后重新走到一起。
银幕老戏骨梅丽尔·斯特里普和戴安·基顿将在这个故事中出演核心角色，饰演两位互不往来的姐妹。莱昂纳多被认为非常适合饰演斯特里普的儿子汉克一角，他在戏中烧毁了家里的房子后被送进精神病院。莱昂纳多驾驭起角色来轻车熟路，这次和业界几位最出色的演员一起工作的机会十分难得。
德尼罗告诉莱昂纳多，编剧斯科特·麦克佛森正在调整剧本，他很早就已经知道这个剧本了。1990年，改编前的舞台剧《马文的房间》在芝加哥公演，受到广泛的赞誉，之后在纽约获过几个奖项。“我告诉过斯科特，‘什么时候要把它拍成电影，请让我知道。’”莱昂纳多模仿德尼罗的口气说。
终于，读到电影剧本的时候，莱昂纳多完全被折服了。“里面的对话方式很特别，它和我曾经读到过的都不一样，像开玩笑，非常自然，完全融入生活。”
遗憾的是，麦克佛森没能活着看到他的作品被搬上大银幕，他因艾滋病死于1992年，享年33岁。这个剧本是以他自己的艾滋病经历为基础的，他的爱人丹尼尔·索托马约尔也死于艾滋病。这是导演杰瑞·扎克斯的第一部大银幕作品。
难以置信的是，米拉麦克斯公司主席哈维·韦恩斯坦起初拒绝让戴安·基顿出演这部电影。直到已经确定参演的梅丽尔·斯特里普强烈要求一定要基顿加入，否则她将拒绝出演时，基顿才被确定下来。“没有比她更合适的人选了，”斯特里普说，“年长的人唯一的优势就是你有权选择谁来和你一起演一部电影。”
基顿非常高兴她的搭档为她争取到这个机会。“我不敢相信她这么做了。是不是令人难以置信？我不知道为什么她要这么做，听到这个消息我有点受宠若惊。能出演这个角色太棒了，感谢上帝，感谢这份来自梅丽尔·斯特里普的礼物！”
神奇的是，这部电影是她们第一次在相同场景里对戏，她们之前在伍迪·艾伦的《曼哈顿》里也共同出演过，但不在同一个场景里。另外，这部戏的演员阵容，包括德尼罗和迪卡普里奥，共有19个奥斯卡金像奖提名和5座奥斯卡奖杯。在戏中，斯特里普饰演两姐妹中的“坏”姐姐李，一位坚强的单身母亲带着一个英俊的孩子汉克——迪卡普里奥饰演的犯罪少年。谈到汉克在收容所里的那一场戏，斯特里普说：“我们调侃这是精神病院或是疯人院，以次来表现出一点幽默感。”基顿演的是“好”妹妹贝西，她待在佛罗里达照顾卧床不起的父亲马文和体弱多病的姐姐露丝，她的出色表演又获得奥斯卡金像奖最佳女主角提名。
在这部戏中，德尼罗扮演贝西的医生，只是一个小角色。观察这位大师级演员的工作方法，莱昂纳多从他身上学到了很多。再次近距离和德尼罗同场演出使他领悟了一个道理：永远不要把自己过多地投入到一个角色中去。“如果我必须在一部电影的一个角色里经历3个月，无论是在场内还是场外，我都可能接近精神崩溃。”他说，“我拍戏头脑很清醒，当他们说‘咔’的时候，我也很平静，我还到处跟同事开玩笑。我不会躲到小角落或者朝跟我说话的人大喊大叫。”
在电影《马文的房间》开拍前不久，莱昂纳多答应帮朋友演一个短片。短片导演R.D.罗博是一个正在努力争取出人头地的新导演，莱昂纳多与他的朋友托比·马圭尔、凯文·康纳利、安伯·本森、斯科特·布鲁姆和珍妮·刘易斯共同完成这部黑白艺术短片《唐的梅子餐厅》。莱昂纳多零片酬贡献自己的空余时间，出演一个女人讨厌的瘾君子，在洛杉矶的咖啡店大声抱怨生活，“女孩们让我恶心！”诸如此类的话不断从他那让人讨厌的嘴巴里说出。这个短片总共拍了6天，他什么都没有想，纯粹只是为了帮一帮朋友。
1995年秋天，《马文的房间》在纽约拍摄，外景地则是佛罗里达州，还包括一次到迪斯尼乐园的取景——这是该主题公园第一次被当作电影拍摄的场景。
影片大牌云集，莱昂纳多却完全不怯场，他完成了另一场引人注目的表演。虽然他扮演的汉克本质上讲是一个有精神障碍的少年，但是这个角色比《不一样的天空》中的亚尼明显有更多的保留。
梅丽尔·斯特里普对他印象深刻：“莱昂纳多性格里有狂野不羁的一面，那么不可预测。他的表演风格无法被定义为哪一种具体的角色类型，他驾驭边缘人物游刃有余，表演生动鲜活，令人兴奋。”
基顿表现得更不“淡定”。“我爱上他了，”她滔滔不绝地说，“这孩子真的是这样，人又乖，长得又帅。这么有才华，这么有天赋，而且这么幽默风趣——在他身上你可以看到一切你想要的。他就像一盏明灯。他走进片场，就像施展魔法一样。梅丽尔·斯特里普和我坐在那儿感叹，‘上帝，这孩子多漂亮！’”
毫无疑问，莱昂纳多很高兴受到女搭档们的盛情褒奖，他特别提到斯特里普，这位曾拿下2座奥斯卡小金人和8项其他大奖提名的前辈。
“梅丽尔·斯特里普的成就是我永远也无法企及的。在这部戏中，她的台词难度很大，可她能很轻松地驾驭，你看着大银幕上的她会觉得不可思议，她的表演非常到位，技艺精湛。她让我佩服的不仅仅是我所能看到的演技，此外，她还是位让人尊敬的气质迷人的女士。”
在《马文的房间》开拍之前，莱昂纳多已经签约拍摄新版《罗密欧与朱丽叶》，对于一个22岁万人迷的职业生涯来说，这是一次戏剧性的转折。突然间，实力和知名度兼备的他成为好莱坞圈内公认的超级巨星，但是他差点就错过了这个机会。起初他不愿接拍一部剧情老套的改编版《罗密欧与朱丽叶》。“我拿不定主意，我不愿意穿紧身衣，舞着剑。拿到剧本后，我想我并不愿意演一部老调重弹的戏，如果它是那个老版本，我就不会接拍了。”
莱昂纳多觉得那部1968年由法兰科·柴菲雷利导演、优秀戏剧演员里奥纳·怀廷和奥利维亚·荷希主演的版本无法超越。“它被翻拍过很多次，很多观众仍然喜欢柴菲雷利这个版本。”他说。
毋庸置疑，这个时候只有莱昂纳多的父亲乔治能说服他考虑导演巴兹·鲁赫曼的意见。澳大利亚导演鲁赫曼凭借处女作《舞国英雄》吸引了人们的关注，该片自1992年上映以来改变了公众对交际舞的看法。乔治很欣赏鲁赫曼给这个古老的爱情悲剧赋予现代诠释，他帮导演一起说服儿子加入这部电影，要儿子和他一起去澳大利亚听导演介绍这部电影将如何拍摄。乔治在澳大利亚待了两个星期，和这位有远见的导演一起就这部电影探讨了许多问题。
“后来我才发现他对剧本改编的一些想法是多么神奇且充满活力。”莱昂纳多说，“在我看来，很重要的一点是这个故事表现的是真实地道的现代版《罗密欧与朱丽叶》，而不是另一个《西区故事》。他要在电影里呈现的不是利剑和宫廷戏服，而是要把一些宗教主题、车辆和枪支等现代元素融入进去。导演不但重新创造了故事，在这个过程中，他还发现了新的方式去处理剧情和角色。”
至于导演鲁赫曼，他为了得到这个项目已经努力了好几年，但是他一直被一个不感兴趣的制片方回绝。莱昂纳多被导演发现大约是在他获得奥斯卡奖提名的时候，从那时候起鲁赫曼立即意识到他找到了他心目中的罗密欧。
我看着莱昂纳多的照片，心想：“这家伙就是罗密欧，然后我听说他获得过奥斯卡金像奖的提名，更加肯定这家伙也一定有能力担起这个角色。”鲁赫曼坚定了这样的想法，他认为每一代人都需要自己心中的“莎士比亚”，莱昂纳多·迪卡普里奥正好代表了年轻一代的审美。
随着莱昂纳多的加入，第二项工作开始执行，导演开始选拔饰演朱丽叶的合适人选。起初，娜塔莉·波特曼被认为是理想的人选，只有14岁的她在《这个杀手不太冷》中首次出演就赢得了赞赏。但是考虑到在电影中和大她7岁的迪卡普里奥一起搭戏，二十世纪福克斯觉得这样看上去不是很合适。娜塔莉概括了制片方的反应：“福克斯说如果我们接吻，看上去就像是莱昂纳多在调戏我。”
另一个渴望这个角色的女演员是凯特·温丝莱特，她非常想演朱丽叶。“但我知道自己太老了。”她说，尽管，出演迪卡普里奥的女主角，她一定能排开档期。
“我看了很多来自世界各地的年轻姑娘，”鲁赫曼说，“我需要找一个看上去15岁，但是在演技方面能达到30岁高度的女孩。”朱迪·福斯特推荐了一个曾出演她导演的电影《心情故事》的女孩，她着实让人眼前一亮。
克莱尔·丹尼斯，纽约人，毕业于著名的里斯特拉伯格戏剧电影学院，年仅14岁就获得了电视剧《我的青春期》中安若拉一角。这部剧受到评论家和观众的热捧，但仅仅只有一季的档期。接下来，她凭借在《小妇人》和《心情故事》中清新可人的表现，以及她超越年龄的成熟度获得了许多赞扬。
丽芙·泰勒和莱昂纳多的老朋友艾丽西亚·西尔芙斯通也曾经被认为是合适人选，但是当鲁赫曼询问莱昂纳多意见时，他认为16岁的丹尼斯更加合适。
“我知道就是她合适，”他说，“我看过她的电视剧《我的青春期》，从那一刻起，我就知道她是那种极度热情而又富于情绪化的女孩，综合实力很好，是我们所期望的朱丽叶。我把她描述给导演听，其他的女演员是带着一个华丽版本的朱丽叶来的，但我们不需要一个华丽的、过分戏剧化的朱丽叶，我们需要的是一个有魄力的、能向罗密欧发号施令的朱丽叶。”
在改写这部经典剧目的过程中，有些改变是必须的。在戏剧原作中，宿敌家庭之间用刀和剑来打斗，但在电影中，武器升级成了枪。但是为了使剧本味道不变，这些刀剑的名字，比如“长剑”、“短剑”甚至简单的“剑”，都被放在了枪支火器上。一些人物的名字是从经典版本调整过来的，结怨已久的蒙塔古和凯普莱特家族在电影中去掉姓氏直呼名字，劳伦斯修士改叫为劳伦斯神父，王子上尉是伊斯卡乐王子的现代诠释。有一件事是鲁赫曼不肯妥协的——影片中的人物语言，他倾向于坚持让演员像吟游诗人一般说话。
这着实让莱昂纳多花了不少时间来适应。“一开始的时候，我认为我要带一点英国口音，外加尝试一点莎士比亚风格的东西，”他回忆道，“但是导演巴兹解释说他想让语言说得更加好理解一点，要听上去比较清晰。和他工作了一段时间后，我才开始自在起来。”
他补充道：“在学校的时候，我从来没学过这么多莎士比亚的东西，通读完他的作品让人感觉压力很大。后来我看到基努·里维斯在《无事生非》中的演出，我想他可以做到，我也能做到。”
同样，无论是作为一个演员还是一个学生，这也是克莱尔·丹尼斯第一次这么用功研读莎士比亚的作品。“我和我的导师一起研究这个剧本，为它还写了三五页随笔。我真的用心感受了这部‘悲剧’。”她说，“出演莎士比亚的作品比出演一个蹩脚的剧本容易多了，它写得那么精彩，读过之后，其他一切看起来都像垃圾。”
对于丹尼斯来说，出演一场被棒打鸳鸯的爱情悲剧，她驾轻就熟。“刚进入片场的时候，正好是我和男朋友的分手期，所以我有时很容易在排练片场哭出来。”她这样透露道，（她当时的男朋友是音乐家安德鲁·多尔夫，演员斯蒂芬·多尔夫的兄弟）“在自己正艰难地走出一段感情的时候去谈论爱情，那真有种让人喘不过气的难受。”为了揣摩如何演好朱丽叶这个角色，丹尼斯经常失眠。“将要开始投入角色的时候我有一种恐慌感，”她说，“我只看过奥利维亚·荷希的版本，她演得非常棒，我想着想着在凌晨三点的时候有点崩溃了。”
鉴于经典版的取景是在意大利的维罗纳，鲁赫曼把他的版本背景放在了佛罗里达州的虚拟维罗纳海滩里。为了达到令人窒息的闷热感，电影选择在迈阿密拍摄，但是大部分是在墨西哥城和维拉格鲁斯附近。凯普莱特家族的府邸是在查普尔提匹克城堡拍摄的，舞厅是楚鲁巴斯科工作室的一个舞台，教堂场景则选择在德尔瓦尔附近的圣母之心教堂。
“整个拍摄经历如梦如幻，”丹尼斯回忆，“4个月里，我们在充满激情活力的墨西哥城拍摄，我们沉浸在那多姿多彩的世界里。”
莱昂纳多和他的搭档花了不少时间才真正进入角色。鲁赫曼描述，他们刚开始时简直就是辩论式的交流，像两个孩子在度假，但是最终他们和角色一起成长，变得成熟起来。
“这确实是一个循序渐进的协作，”鲁赫曼回忆道，“排练的时刻是美好甜蜜的，在理解剧本的过程中，我们收获了很多快乐，其中有件事就是鼓励他们把台词转化为自己的语言，融入自己的特色并表现出来。”
说起她和迪卡普里奥的关系，丹尼斯说：“我们了解彼此。我们是两种不同的化学物质，放到同一个容器里，就会发生反应，不管是好的还是坏的。”按照迪卡普里奥拍摄大部分电影的惯例，他们银幕上的感情戏也似乎蔓延到现实生活中被八卦起来。虽然两个当事人都否认这种说法，但丹尼斯动情地抒发了“感谢上帝创造了那个男孩”这样的评论，她看上去好像挺在意莱昂纳多。
当电影拍摄进行到那场经典的阳台戏时，丹尼斯瞬间石化了。“对于我来说，那场戏太可怕了，我的意思是，太荒谬了。我不得不把这些被恶搞过很多年的老套桥段进行下去，不得不把所有其他的表演和自我的东西放在一边。”
鲁赫曼回忆道：“那个场景确实有点为难，我也实在不知道一个少女该如何在这样的一个阳台上自言自语。但出乎我意料，她表演得非常好，她使这场戏令人信服。”
为了顺利完成影片拍摄，剧组在墨西哥城的拍摄过程饱受煎熬。在那个时候，丹尼斯的母亲因肺炎入院（幸好后来完全康复），还有一个墨西哥的工作人员乘出租车被3个男人抢劫而住院，当时匪徒袭击了他头部，威胁他如果不拿出400美元就杀死他。另外，剧组一些人被非洲蜂袭击，腿被咬伤。一次食物中毒事件迫使剧组停工4天，莱昂纳多因染上痢疾，大部分时间都在恶心呕吐，于是只要有机会，他就回洛杉矶修养，而不待在墨西哥城。
“现实条件比大家想象的还要极端。”鲁赫曼说，“我选择克莱尔和莱昂纳多的原因，也是因为我知道他们具备能够承受这个工作条件和工作强度的能力。”
剧组之前担心一个问题，怕他们要处理年轻明星耍大牌之类的事情。比如像迪卡普里奥，他在纽约拍摄《篮球日记》时留下了“夜场常客”的坏名声，联合制片人马丁·布朗承认在墨西哥城拍摄之前他的确有点担心。
“我们一开始认为最好准备一些保证金，但现实远比我们想象的要好。”布朗说。影片里有一场标志性的感情戏，是在一个鱼缸前和游泳池里完成拍摄的。“我在想如何展现罗密欧去见朱丽叶的场景时，去了一家迈阿密的夜店，发现那里的盥洗室有个鱼缸。”他解释说，“我认为那是一个很好的调情场景。莎士比亚用的是一个18岁的男孩来反串朱丽叶，所以这对恋人一直保持距离感，但我希望在影片中展现他们的鱼水之欢。水环境很适合营造这样的气氛，我特意用水贯穿整部电影——把他们的水下接吻作为最后的定格画面。”
导演巴兹·鲁赫曼在片场总给人一种风度翩翩的印象，演员们都很配合他的指导。“巴兹是如此优雅，”丹尼斯说，“大部分导演穿着T恤，但他不是，他每天出现在片场时，看上去都优雅大方。这部电影囊括了所有摩登戏服，还包括酷酷的枪支和小车。我想巴兹要呈现一种犹如《舞国英雄》般的鲜明狂热的歌剧式风格，他希望我们能够领悟到那种强烈的感情色彩。”
提起迪卡普里奥，丹尼斯说他简直就是“光芒四射”。“我知道这个词用在他身上已经不稀奇了，”她说，“他的确比我见过的任何人都更聪明，更有洞察力。他还具有一种潇洒不羁且难以驾驭的气质，这让我非常欣赏。”
然而，尽管在剧组他们已经建立起亲密的关系，但4个月的拍摄结束后，丹尼斯仍然觉得自己只了解他的表面。“我们在一起4个月，但我还是不了解他，”她承认，“我始终不明白他是真的那么简单透明，还是令人捉摸不透的复杂，我想应该是后者吧，但我不确定。”
其他演员对莱昂纳多的评价就不那么模棱两可了。饰演提伯尔特·凯普莱特的约翰·莱吉萨莫是这样评价莱昂纳多的：“我讨厌他，对于这个玩世不恭的金发男孩来说，表演是如此轻而易举。他会抽烟，会吐烟圈，会模仿迈克尔·杰克逊，他一去片场就引起大家的关注。”
在影片即将上映前的讨论中，莱昂纳多发表的观点听起来不那么协调。“我无法具体描述它。”他说，“实际上，我们就是开着车，带着枪而不是佩着剑。我们都打扮光鲜，穿着紧身裤和夏威夷衬衫，说着吟游诗人般的台词。我爸非常非常喜欢这种感觉，他还要我借衬衫给他穿。”
然而，丹尼斯认为制片方的宣传不应该提到演员们坚持传统对话的事实，以免让年轻影迷提不起兴趣。但是她大可不必担心，上映之前关于莎士比亚剧的预告已经引发了巨大的轰动，公开宣传照上莱昂纳多的20世纪90年代现代罗密欧造型已经虏获了许多青少年的心，福克斯高管们相信这部戏的票房已经胜券在握。但如果莱昂纳多闹出点什么事情来，可能会破坏他们的完美宣传计划。虽然说，已经有迹象表明莱昂纳多是不太可能和某一个狂热粉丝交往的。
像莱昂纳多这么年轻有为的男演员如果真的拜倒在某个姑娘石榴裙下，也不至于是件很严重的事情，你说对吧？