对很多20来岁的美国演员来说，他们或许不会优先考虑扮演一个19世纪的法国同性恋诗人。莱昂纳多决定接演亚瑟·兰波这个角色时，证实了他的品位在同时期众多同龄人中是如此独特。
这本来是瑞凡·菲尼克斯已经签下的角色，但在他过世之后，几乎没有一个年轻人为了拓展戏路敢拿自己刚刚起步的事业来冒险。莱昂纳多后来坦率地承认，要不是他父亲，他也不可能接触到兰波这个角色。当他父亲乔治在翻阅一堆寄给莱昂纳多的剧本时，兰波的故事吸引了他的注意。
“我信任我爸的眼光，他在人物资料、影片导演和故事题材上给了我许多建议和指导，这些正是年轻的我需要去学习的。”莱昂纳多解释说，“如果没有我爸帮我出主意，我不可能接受《心之全蚀》这部戏，也永远不会知道这个家伙的任何事。我爸的观点总是比其他人的更为重要，不是在于那些有没有必要的问题或职业选择上，而是在于令人着迷的题材主题和艺术内涵上。在做任何决定以前，我都喜欢和他深入讨论。”
乔治告诉莱昂纳多：“让我来给你介绍这个大人物。他是他那个时代的反叛分子，他是诗坛的詹姆斯·迪恩。值得注意的一点是，他的思想非常激进。”莱昂纳多确实被这种反叛的中产阶级基调给说服了。“这就好比，谁不想演路易斯·阿姆斯特朗？当美国还停留在踢踏舞、狐步舞以及交谊舞那样的音乐时代时，阿姆斯特朗的出现点燃了美国的音乐世界。”
莱昂纳多认为父亲确实对他产生了很重要的影响：“他教会了我用两种不同的眼光看待生活，一种已经表现在我饰演过的角色里了。他曾经告诉我普遍的存在方式不一定是最好的方式，你要不断地去探索不同的东西。这些也是我在职业生涯中一直试图去做的。”
他承认：“我不知道如何去选择卖座的影片。在这一方面我还有很多需要学习的地方，在如何演戏方面也是。”
迪卡普里奥收到这个剧本的同时，也收到了《詹姆斯·迪恩》制片人的出演邀请。他除了听取他父亲的建议外，还咨询了吉姆·卡罗尔的意见。吉姆说：“哇，真的吗？这是兰波啊！孩子，你不接演这个角色的话那你肯定疯了！”“吉姆告诉我，兰波是一个绝对犀利的大人物，他是那个时代诗歌艺术的先驱者。我读了剧本之后，发现他确实是个了不起的人物，我决定要演他。”
兰波是个在不知不觉中改变现代诗歌语言的年轻才俊，而且直到现在依然被当代诗人，甚至包括20世纪的摇滚歌手所推崇。大门乐队的吉姆·莫里森坚信自己就是这个法国最伟大的诗人兰波转世。鲍勃·迪伦和杰克·凯鲁亚克也深受兰波的影响。
范·莫里森写过《“诋毁”致兰波》，帕蒂·史密斯唱过《兰波之死》。还有，为电视节目秀表演的吉他手汤姆·魏尔伦，采纳了兰波情人的名字——同样是诗人的保罗·魏尔伦。
难以置信的是，像兰波这样几乎和梵高同时代的象征派诗人，竟然能引起这么广泛的尊重。在近期，收集了兰波最后诗作的口袋本卖出了6万册。曼彻斯特联队的传奇法国球员埃里克·坎通纳就是一个兰波迷，他常被评论做出“海鸥”和“拖渔网”这样奇怪的庆祝手势，而英国媒体根本没有意识到他实际上是在模仿兰波。
兰波曾出版过一本书叫《地狱一季》，在他有生之年只卖出6册，很久以后，未卖出去的册子在阿姆斯特丹的一间仓库里被发现。而当时唯一一直对他保持关注的也就只有魏尔伦了。
兰波和魏尔伦受到如此热捧，是因为在20世纪60年代社会变革之前，他们的特立独行震惊了法国资产阶级将近一个世纪。从大学开始痴迷兰波的电影剧作家克里斯托弗·汉普顿曾经将改编自18世纪法文书信体小说的剧本《危险关系》搬上了大银幕。
汉普顿在他16岁的时候，就想写这两位诗人，但是他觉得把这个项目当作第一次尝试有点鲁莽。20岁时，当时他还是牛津大学的学生，作为他的第二次编剧，他为英国皇家剧院完成了这两位诗人的故事。1968年，关于禁止同性恋元素的舞台审查还没有被取消，汉普顿清楚在戏剧和文学领域里这个主题的剧目会被扣上“毁三观”的帽子。确实，舞台剧《心之全蚀》的首演之夜，警察来了。同时，汉普顿也收到了无数苛刻的批评。
“在一定程度上，它必须面对第二次演出所带来的后果——评论家都会跳出来再批判一次。这次的批判程度远超预料，所以我们不得不在3周后撤下这部剧。”这是一次非常惨痛的失败，然而在接下来的10年里，这部剧却在地下收获了赞誉。
汉普顿希望通过再次讲述兰波和魏尔伦的情事在现代电影观众中引起震动。片中有些场景赤裸裸地展示了同性恋和暴力行为，比如有孕妇被踢中肚子的情节。对莱昂纳多来说这是一个很好的表现机会，在他拿到这个剧本之前，汉普顿已经酝酿了差不多有20年的时间，试图把这个剧本搬上大银幕。它终于凑巧搭上了“纪念兰波去世100周年”（1991）的顺风车。著名的波兰导演阿格涅丝卡·霍兰拿下了这个剧本，并为之准备了800万美元的制作预算。在一开始制定的演员表里，约翰·马尔科维奇饰演魏尔伦，而瑞凡·菲尼克斯饰演兰波。
霍兰看了迪卡普里奥在《男孩的生活》和《不一样的天空》中的演出后，认为他“兼具美貌、爆发力、非凡的魅力，以及年轻演员中罕见的娴熟演技，他看起来和兰波很神似，很难再找到一个拥有如此综合能力的年轻人。假如他拒绝这个角色，那这部电影就拍不成了”。
就在莱昂纳多接替了瑞凡，答应出演后，马尔科维奇却宣布退出了，原因是他拒绝和除了瑞凡以外的任何人演这个对手戏。霍兰转而找到了备受欢迎的英国演员大卫·休里斯来填补这个空缺。对此，迪卡普里奥非常开心，因为自从大卫出演了1993年迈克·李的《赤裸裸》以后，他就成为大卫的超级粉丝了，他非常高兴能和这样一个受人尊敬的演员一起工作。
性爱场面让他有些担心。“是的，这里有一些关于同性恋的东西，”他说，“但是，假如你全面地了解了兰波，你就知道他喜欢探索一切，这样，同性恋就发生了——并不是说兰波和魏尔伦没有相爱过，他们确实相爱过。”
电影的外景地设在巴黎以及位于比利时的安特卫普和布兰肯贝赫，由于他从小经常到德国度假，所以此时的莱昂纳多已经是一位老练的旅行者了。当他抵达法国时，当地人的表现让他吓了一跳。
“你知道当时我碰到的法国人有多陈腐吗？”他说，“这是我人生中从来没有经历过的事情。那个法国人是那样粗鲁，太可怕了！当时我带了一个大手提箱刚登上法航的飞机，有一法国人经过，‘你在干什么？你从来没有乘过飞机吗？带这么占地方的箱子？你这个蠢孩子。’我说，‘瞧，我付钱买了机票，你不能这么说我！’只有你对他们强硬，他们才不敢对你粗鲁。”
当他已经开始拍摄这部电影时，他依然担忧着和休里斯接吻的场景。他说：“在银幕上和一个男人接吻不是一件轻松好玩的事情，但是作为一个演员，我不得不克服这样的心理顾虑。”
从另一个方面来说，莱昂纳多的反映让休里斯有一点困惑。毕竟，这不是他第一次做这样的事情了——他曾经在《男孩的生活》里与同性接吻，并在《篮球日记》里饰演男妓。在一次谈话中，休里斯甚至还询问了莱昂纳多的性取向。“你越是害怕表演这些，公众越容易质疑你的性取向。他们会想，你到底害怕什么？你是否喜欢同性？如果你做了会怎么样？”
当这场吻戏到来的时候，莱昂纳多已经做好充分的准备。“我确定我们的嘴唇是干净的，”他在《人物》杂志采访中说道，“我还用了一点漱口水。是的，我们俩都用了，尽管这不是有趣的事情。”
很难想象在和莎朗·斯通接吻时，他也曾这么大惊小怪。当然，他对于这两次经历都不是很享受。之后他对《首映》杂志解释说：“我确实弄干净了他的嘴唇，就像准备吃东西一样，实际上我感到很恶心，这是我第一次吻男人。演戏必须把动作放慢，你知道我的意思吗？我看着他的嘴唇缓缓凑过来，我有点紧张，心想，‘天啊，这真的要发生了吗？’我满脑子里都是我和他的嘴唇要相碰这件事。这实在很怪异，我猜男人有更多的体热，休里斯的嘴唇很热，不像女孩子的嘴唇是凉的。同性接吻有点恶心，那场戏过后我的胃还在翻江倒海。”
他们最终把这个场景完成得如此浪漫动人，但是莱昂纳多透露说拍摄时他实际上是在休里斯耳边说着抱怨的话。
“他把我抱在怀里旋转，我快受不了。‘好恶心！太恶心了，小心我吐到你身上。’我想他觉得还好，他一直说，‘如果你怕我这样对你，那你就是恐同啦！’‘好吧，恐同就恐同吧，我就是觉得恶心。’”
在接下来的一场扭打戏里，莱昂纳多得到了报复机会。“那一场戏我们好像走了6遍，而且每次我都觉得膝盖撞到了他的下体。这可怜的家伙真的很疼，但我不是故意的。”
莱昂纳多受到的鼓励和安慰很大部分来自她的母亲艾莫琳。从他走红以来，母亲艾莫琳帮忙打点他的收入和一些宣传活动，拍这部电影的时候也是母亲陪同他去法国。电影《心之全蚀》同样开创了一个先例——邀请他母亲客串角色，莱昂纳多在以后的电影里继续保持了这个传统。在这部戏中，艾莫琳饰演一名看护兰波的护士，当时兰波膝盖上长着一个不断恶化的肿瘤，需要接受截肢手术。
虚幻照进现实。艾莫琳之前一直在照顾着她生病的父亲，巧合的是，艾莫琳的父亲由于脚上血栓严重而需要截肢。后来，由于发现其他并发症，手术被推迟了。巧合的是，莱昂纳多在拍摄中抱怨腿疼的同时他的外公正在接受外科手术。
莱昂纳多已经获知外公威尔海姆的病情非常严重，在《篮球日记》上映之前飞到德国去看望他。莱昂纳多赶到的时候得知这位曾经陪他度过无数欢乐假期的外公即将离世。
“经历这样的事情真的很伤心，”他说，“特别是我的外婆，她陪伴了外公这么长时间。”
谈到母亲在这部电影里的场景，莱昂纳多说：“所有的这些事都在我的脑海里闪现过。我的母亲饰演一个护士，就像她在过去的几周里照顾我的外公一样。我的外公是一个坚强的德国人，一个勤勤恳恳的人。现在，他即将离去，他告诉每一个人他有一颗柔软的心。这是他在病床上的临终之言。我爱我的外公，但是我不会像他一样等到最后的时刻才告诉大家我爱他们。”
遗憾的是，威廉没能战胜病魔，最终于1995年4月去世。这让莱昂纳多整整一年沉浸在刻骨的悲痛中。这期间，他忠实的爱犬洛奇——一只罗特韦尔犬，也离开了他，这让他更添悲痛。
从前，莱昂纳多曾提到他的爱犬遭受着病痛的折磨，但是洛奇的死亡还是带给他不小的震惊。“我的洛奇也许是世界上最不幸的一只猎犬，”他说，“它是一只被遗弃的罗特韦尔幼犬。它两岁的时候被偷走，差点就在黑市被卖了。它的癫痫病常常发作，一直在吃药，所以它特别虚弱。药物激素的作用导致它超重，而且我们刚发现它又患上了癌症。我妈妈像照顾新生儿一样照顾着它。”
当《心之全蚀》完整地呈现在观众面前时，电影编剧汉普顿期盼已久的震撼效果终于实现了。电影在科罗拉多州的泰路莱德影展上首映，影片中魏尔伦踢向他妻子的腹部时，现场观众倒吸一口凉气，有些观众开始恶心甚至离席。虽然这部电影依据事实改编，但发行商对这样的观众反应很担心，他们要求霍兰剪掉这段戏，她勉强同意了。“你不得不做出一些妥协，”她解释道，“你不希望自己的观点和发行商不一致，特别是对于这样一部另类的电影。”
在引起轰动的首映过后，霍兰担心她会遭受各种各样的抨击。“我知道这些人物非常有争议性，其实他们也想要引起争论，特别是兰波，”她说，“他做一切可以激怒资产阶级的事，然后和他们斗争。他这么做是因为他相信他能找到一些事实，来鞭挞现在的标准和传统。他想和魏尔伦一起来干这件事，希望魏尔伦和他一样能顶得住压力，但是魏尔伦不能。”
《心之全蚀》终于在美国上映，但票房表现不佳，最后仅仅拿到35万美元的票房。这绝对是莱昂纳多第一次遭遇如此惨重的票房失利。随之而来的负面评论铺天盖地，身经百战的汉普顿认为这些反应“似曾相识”，他以前已经历过不少。
“这样类似的评论可能在1968年的伦敦报纸上刊登过。”他叹息道，“过去人们被他的戏剧震惊，现在他们也会被这部电影震惊。”
有些批评异常凶猛。英国《国际银幕》杂志狠批道：“莱昂纳多这次真的是用生命在自毁前程啊，他演绎的兰波放荡不羁，是个不断惹人烦的野蛮学者。”
习惯了多年来的热情褒奖，这条苛刻评论深深刺痛了迪卡普里奥。他回应道：“我不能听这样的屁话。我真的不认为它会毁了我的前程，而且，假如它会，那么我还要‘感谢’大家。我为我在所有电影里的表现都感到骄傲。几年以后没人还会记得这些负面的评论，但这部作品会被看作我电影生涯不可舍弃的一部分。”
霍兰把这种负面的反应归咎于保守的20世纪90年代的氛围。她说：“媒体想要传达保守、美好、成功的价值观。我对平和、安静、可爱的东西不感兴趣，我的兴趣在于探索真相，即便这要经历一个非常戏剧性的斗争。”
在莱昂纳多离开法国之前，他抽空加入了另一部另类的电影。拍摄于1995年的《一百零一夜》是一部风格奇特的电影，讲述的是一个100岁的老人，意识到自己的记忆正在逐渐衰退，于是请了一个年轻的姑娘帮助他对100年来的电影做一番回顾。迪卡普里奥饰演的配角最初是不署名的，但是后来他的名字和马丁·西恩、达利尔·汉娜、艾米丽·劳埃德、哈里森·福特和斯蒂芬·多尔夫这些名字一起出现在演职员表里。
在欧洲时，他还受乔治·阿玛尼的邀请参加了米兰时装秀。当时有爆料说他在入住的普林西比酒店走廊裸体溜冰吓到其他房客，他一直否认这种夸张的说法。他说那个人是他朋友，而且，他当时穿着内裤，并不是全裸的。不久后，他的外婆海伦偶然提起他的外孙爱溜冰。这是一个有趣的巧合。
回到洛杉矶，过去几个月发生的一切悄然地改变着他。外公离世对他的影响比他自己想象的要大得多。再次遇到老朋友，他们都被莱昂纳多现在这么严肃深沉的状态吓到——他们无法相信那个逍遥自在的莱昂纳多几个月来改变如此之大。
从欧洲回国后不久，莱昂纳多接受了《今日美国》的采访。提及这几个月的伤心过往，他说：“是真的，那段时间真的很悲伤。感觉和我的个人生活比起来，一切的名声荣誉似乎都变得很渺小。难以想象当个人面临困难时该怎么熬过去。”
莱昂纳多的朋友兼同事马克·拉·费米娜向《世界新闻报》透露：“莱昂纳多的外公和洛奇的离世对他打击不小。他还曾考虑过放弃演戏。《心之全蚀》的负面评论让他开始思考顶着这样的压力继续坚持演艺事业是否值得。”当然，赚钱是很吸引人的，而且机会多到他眼花缭乱。但是这一切需要付出的代价呢？成名的背后，无形的压力剥夺了他和朋友们自由玩乐的空间。为了重新找回他以前的朋友，莱昂纳多还组织了一趟沙漠旅行去放松心情。拉·费米娜说：“当他们到达沙漠时，甚至怀疑莱昂纳多把他们召集到这里别有用心，这让莱昂纳多非常难过。”
拉·费米娜说：“莱昂纳多很绝望，我们都担心他会做出什么蠢事。他告诉朋友们他已经受够了，不想在好莱坞干了。”
在这个低落的时期，莱昂纳多努力让自己冷静下来，集中注意力，不再考虑要放弃演戏的想法。虽然他的成长历程也很艰辛，但在1995年经历的这一切却让他尝到了前所未有的挫败和痛苦。在这个关键时期，他如何应对命运的捉弄和折磨，将决定他未来的道路能否成功。