说起莱昂纳多生命的开始，很多人会以为是始于众所周知的洛杉矶某条著名街道。其实不是。他的诞生地应该追溯到二战时期的德国乡村。谁也不曾想到，他那与生俱来的表演天赋后来会对这个世界产生重大影响，关于他的传奇故事就从这里开始。
年轻母亲海伦·英登比尔肯的女儿，两岁的小艾莫琳，由于摔断了腿住进医院。那是位于德国北莱茵-威斯特法伦州奥尔-埃肯施维克镇上的一家小医院，离她们家不远。在那战乱年代里，这家小医院仅靠着几位医务人员努力维持着，常常面临病床稀缺的困境。在医院护士们看来，静卧病床的小艾莫琳状态不错，正在逐渐康复，可是谁也不会注意到，她小小的躯体其实正悄无声息地衰弱殆尽。
难民和伤员如洪水般涌进病房，值班护士根本没有精力去照顾那些“没有生命危险”的病人。但是年轻的母亲海伦，这位原名叫耶林娜·斯米尔诺娃的俄罗斯移民，却意识到女儿的病情每况愈下，不容乐观。医疗资源濒临崩溃的局面让她心急如焚，如果不立即采取急救措施，小艾莫琳可能就撑不下去了。海伦开始自己争取女儿需要的医护资源，垂死挣扎的小艾莫琳在母亲的细心照料下与死神艰难地对抗着。
由于小艾莫琳的伤口反复感染，病情不断恶化，女儿的常规治疗对海伦而言变成了一种痛苦的折磨，而小艾莫琳已艰难地与死神抗争了两年半的时间了。孱弱的身躯加上营养不良，让小艾莫琳的肚子有时候会鼓胀起来，海伦感到非常害怕，害怕失去女儿。上苍终究眷顾了这位可怜的母亲，海伦坚持不懈的付出终于迎来回报：小艾莫琳的身体奇迹般地一天比一天好，身体状态恢复得不错，终于可以出院了。而在此时，战火仍在这片土地上燃烧着，肆虐着。就在海伦全身心投入照顾女儿的时候，她怎么也想不到艾莫琳在医院与死神抗争的这几个月，将会对整个家族的命运有如此大的影响，这将是成名后的莱昂纳多终生感激的事情。
谈及他母亲幼年时的那场生命之战，莱昂纳多感叹道：“（在医院的）3年里，她战胜了6种大疾病。我的外婆几乎每天陪在她身边悉心照料，因为那里的护士根本没时间也没心思顾得上她，几乎就让她等死。每当我看到母亲那时候的照片，我的心真的都快碎了。当我知道她经历的这一切的时候，眼泪一下子夺眶而出，我有一张我母亲的照片，那是她的第一张照片，穿着一条很小的短裙，身子很瘦，可是肚子却是这样的，”他用手比划了一下，“胀得像沙滩排球一样大。”
难以置信的是，在艾莫琳年幼的时候，那场大病并不是她第一次与死神擦肩而过。她出生在一个防空洞里，外面盟军的飞机正在轰炸，还没有呼吸上几口空气的她差点没能存活下来。也许是本能的求生欲望驱使，艾莫琳没有辜负母亲的期望，逃过了那场劫难。她11岁那年，全家离开了德国奥尔-埃肯施维克前往美国纽约开始新的生活。1963年，在城市学院上学的艾莫琳邂逅了穿着奇装异服、行为乖张前卫的美国年轻人乔治·迪卡普里奥——典型的“垮掉的一代”。艾莫琳很快与他坠入爱河。生于1943年的乔治，血统可以追溯到意大利的那不勒斯和德国南部的巴伐利亚，他是一个典型的美国嬉皮士，留着散乱的从未打理过的长发，浑身上下透着那种前卫的波西米亚范儿。
乔治的祖父当年仅靠着一只小木船就开始了从意大利到美国的冒险之旅，显然，年轻的乔治多多少少继承了他祖父那种勇于开拓冒险的自由精神。乔治逐渐成为另类文学领域的标杆人物，他与“垮掉派诗人”艾伦·金斯堡、小说家威廉·S·博罗斯、漫画家罗伯特·克拉姆，以及作家小休伯特·塞尔比成为了不错的朋友。他和地下丝绒乐队的吉他手斯特林·莫里森合住在一起，斯特林和她的前女友——表演艺术家劳拉·安德森出版过一本连环画，名字叫作《胡说八道的皮鞋》。
尽管他们在一开始个性迥异：乔治活泼外向，乐于社交，而艾莫琳稳重矜持，但有些固执己见，可两人还是因为相同的冒险精神和对未知世界的憧憬一拍即合。两年后他们结婚了，婚后的他们乐此不疲地把自己沉浸在20世纪60年代末嬉皮士反传统文化的事业当中。直到1974年初，艾莫琳怀孕时，一切都看似顺利而自然，但事实上他们的婚姻已经出现了裂痕。就像莱昂纳多在2004年接受《名利场》杂志采访时所说的，他的父母认为美国西部更适合年轻家庭，于是带着对美好生活的期盼搬到了洛杉矶。到达好莱坞以后，拮据的经济只够勉强糊口，面对有限的选择，他们只能在好莱坞最穷的一个街区落脚。这对夫妻选择好莱坞是因为他们认为好莱坞是洛杉矶最富激情的中心地区。然而，他们的儿子莱昂纳多在一次《洛杉矶时报》的采访中回忆道：“其实他们是为那里的性服务介绍所和水床酒店而兴奋。”在那时，乔治靠安装石棉——一种20世纪60年代非常流行的安装在烟囱和地板里的隔热材料，来赚取少得可怜的生活费。闲暇时间，乔治分发漫画书和另类文化书籍给当地书店，而且为博罗斯、金斯堡这样的作家组织读书会。与此同时，艾莫琳找到了一份法律助理的工作。
仿佛是为了说服自己，他们固有的流浪气质并没有被尿布和奶粉账单磨灭，乔治和艾莫琳开始了被描述成“第二次蜜月”的意大利之旅。旅行到佛罗伦萨时，他们在乌菲齐画廊停驻，欣赏了文艺复兴时期的瑰丽艺术。就在艾莫琳驻足欣赏一幅莱昂纳多·达·芬奇的油画时，肚子里的小宝贝踢了她一脚。“这是我的宝贝第一次表达艺术观点吗？”艾莫琳认为确实是呢，她当场就决定假如孩子生下来是个男孩，就给他取同这个意大利天才一样的名字。乔治也很赞成，他喜欢这个带有艺术气息的名字，而且他父亲的中间名也是“莱昂纳多”。
然而，遗憾的是，这次所谓的“蜜月”之旅最终并没能挽救他们的婚姻。不久以后，艾莫琳生下了莱昂纳多，他们夫妻之间的感情开始渐行渐远。之前有报道称，莱昂纳多的父母在他未满一岁的时候离婚，但是似乎在那之前他们就已经分开了，至少在感情上是貌合神离。
莱昂纳多说：“其实，我的父母在我出生之前就已经分开了，但这件事情丝毫没有影响到我。就我的家庭而言，我的父母都是比较特立独行的人，他们从不需要去解释他们已经做过的事情。”
小莱昂纳多出生于1974年11月11日，据他那位随移民大潮从德国移居纽约的外婆海伦来说，小莱昂纳多是世界上“最可爱的小人儿”。在莱昂纳多3周大的时候，海伦飞到加利福尼亚州去探望这个新生儿。她后来回忆道：“艾莫琳把他抱到了机场，小家伙那圆嘟嘟的脸蛋儿真惹人爱。”
出于对整个家庭考虑，莱昂纳多的父母仍然像正常夫妻一样生活在一起。但是好景不长，乔治对这样的家庭生活感到窒息。于是，在儿子一周岁生日前，他已经做好了离开的打算。在莱昂纳多的父母正在为自己儿子的未来尽力地做着打算并决定分居时，小莱昂纳多跟着外公外婆搬到了俄国暂住。等莱昂纳多回到父母身边的时候，他的爸爸已经搬走了。但直到这个时候，他们才找到一个和各自的生活方式一致而另类的解决方法：为了共同抚养儿子，乔治和艾莫琳搬进了一套共享花园的连体别墅做起了邻居，这套别墅坐落在洛杉矶郊区的回音公园里。没过多久，乔治结识了新女友佩吉·法勒并搬过去和她同居，佩吉有个儿子，叫亚当，比莱昂纳多大3岁。
佩吉刚和她丈夫——也就是亚当的爸爸迈克尔·法勒离婚，迈克尔在加利福尼亚州北部经营一个奶牛场。她和乔治在旧金山相识，乔治出差到那里，而佩吉正好在那边的一个剧院演出。尽管佩吉与艾莫琳一样，都将使他面对沉重的经济负担（事实上佩吉还比艾莫琳大6岁），可乔治经过考虑之后还是选择了这位新结识的女人。但无论如何，乔治也不忍心让这件事影响到莱昂纳多的生活，剥夺他享有父爱的权利。于是他们采取折中的办法，两家人继续住隔壁当邻居。谁也没料到，两家人居然相处得很融洽。
一开始，双方对支付小莱昂纳多的抚养费问题产生了分歧。在当时，乔治和艾莫琳都深陷在入不敷出的窘境里，因此艾莫琳强烈要求她那日渐疏远的前夫必须肩负起对家庭应有的责任。起初，乔治支付的抚养费实在少到让艾莫琳难以接受，她不得不和乔治对簿公堂，请求法院强制他每周给儿子20美元抚养费——这些钱，乔治其实是负担得起的。这样的生活对于一个单亲妈妈来说非常艰难，即使一些对现今的大部分母亲们来说轻而易举的小事，比方说找一个合适的幼儿园，对于终日忙于法务工作的艾莫琳而言，也变成了一种磨难。
尤其是小莱昂纳多被评价为太过顽皮，这让艾莫琳感到非常头疼。幼年的莱昂纳多胆子很大，淘气好动，因此很多幼儿园不愿意接收他。最后，艾莫琳实在没办法，只好把儿子送到洛杉矶远郊的一家学前幼儿园去。莱昂纳多记得自己当时开始哭闹，“难道我一整天都要待在这里吗？不，我不要，我要待在家里！”最后弄得艾莫琳一点办法也没有，只好自己当起了保姆，顺便帮附近的邻居照看孩子。小莱昂纳多很快地适应了这种家庭式的幼儿园生活。在那时候，一次小小的舞台经历让他坚定了自己想要成为演员的梦想。他回忆道：“两岁的时候，父亲有一次带我去参加一个艺术节表演，当时我穿着红色连体裤和破破的衬衫。父亲鼓励我，‘嘿，站到舞台上去。’我站上了舞台，看着台下一张张充满期待的面孔，不一会儿，我开始跳起舞来，蹦，蹦，蹦……台下的观众们喜欢我的表演。当时我很骄傲，‘嗯，这就是万众瞩目的我！’我在舞台上尽情蹦着，不肯下台，直到我爸爸不得不把我拉了下来。”
两年后，莱昂纳多迎来他的电视银幕处女秀——在教育片《游戏屋》中扮演一个角色，但反响并不大。这部电视节目以幼儿园为场景，几个装扮可爱的小孩围着一个穿着土气的主持人和另一个大黄蜂装扮的人蹦蹦跳跳。这是一场几乎不可能出岔子的演出，但是莱昂纳多的梦幻首秀却因为表现得过分闹腾，而导致他的戏份被剪掉了不少。“这是我那时候最喜欢的节目，”他后来承认，“我常常在家里唱节目里的歌曲。所以，当我有机会加入《游戏屋》剧组的时候，我非常兴奋。所有小朋友围成一个圈一起唱歌跳舞，这是工作人员想要的场景。我对于能上镜这件事实在太兴奋了，于是开始乱跑，还对摄像机动手动脚，甚至还想把我妈拉到舞台上去呢。最后，他们实在受不了我，就把我开除了。”
这样的经历或许会让缺乏自信的孩子倍受打击，但莱昂纳多乐观地说：“看到自己上电视的时候我差点激动到疯，这种感觉实在是太棒了！”
尽管乔治和儿子一直保持着亲密的联系，但事实上艾莫琳还是自己单独抚养儿子长大。他们住的地方“好莱坞大道”，除了被称为“注射器之巷”外，别的一无所有。因此，不同于大多数孩子在操场和公园玩耍的欢乐童年，小莱昂纳多的童年记忆十分晦暗无趣。他回忆道：“那时我们住在贫民区。当我走到操场上时，我看到一个家伙敞开他的防水外套，里面装着上千只注射器。这多吓人啊！我住在好莱坞贫民区，靠近老台球馆，那里是最肮脏的地方。”
“我母亲认为好莱坞是个融合一切美好事物的地方。她悉心地呵护着我，照顾着我，但在我年幼的时候，各种各样复杂的事情还是不可避免地让我撞见了。这都是非常恶心的事情，我看见过有人在巷子里做爱。”由于周围住着许多妓女和瘾君子，艾莫琳不可能把儿子的生活和糟糕的外部环境隔离开来。莱昂纳多5岁的时候曾亲眼目睹两个男人在朋友家的阳台外交欢。这个经历对莱昂纳多之后的演艺生涯产生了深远的影响，特别是在演绎同性恋角色的时候。
艾莫琳一直尽可能地保护小莱昂纳多不要过度暴露在成人复杂的世界里，可乔治却持相反意见。乔治还是喜欢继续和查尔斯·布考斯基、罗伯特·克拉姆、地下丝绒乐队这样的人出去闲逛。他甚至和一个刚从监狱保释出来不久的毒贩子蒂莫西·里瑞打得火热。里瑞是迷幻剂LSD的早期“粉丝”，甚至一度被理查德·尼克松总统贴上了“美国高危分子”的标签，因为一系列贩毒罪名的指控而面临95年的监禁。尽管他臭名昭著，可是他却受到了嬉皮士和艺术社团的追捧，他的事迹还激发了约翰·列侬的灵感，创作出歌曲Come Together。所以，乔治迫不及待地想带小莱昂纳多去拜访这位“大人物”是可以理解的。据说多年以后，也就是1994年，里瑞还主持了乔治和佩吉的婚礼。由于莱昂纳多的父母没有正式离婚，所以这场婚礼也就只是个祝福仪式。
为了抗议“反嬉皮士潮流运动”，乔治带着小莱昂纳多只穿着裤衩，全身涂满泥巴，手持木杖，加入到新世纪游行队伍中去。尽管莱昂纳多从小就习惯了这种另类的生活方式，但在他6岁的时候，一次经历还是让他觉得接受不了。
“我们一起坐在车里，”他回忆道，“我爸突然对我说，‘我在你这个年纪就已经尝过做爱的滋味了，孩子，我觉得你应该试试。’我真的不大感兴趣。我告诉他，‘别说了，老爸！我不想试，我只想回家写作业。’”乔治后来解释说：“莱昂纳多从来不排斥谈论性和毒品。他始终在追求生活中不曾有过的体验，但并不会沉迷其中。”
这样的环境似乎不大可能是成功人生的温床，但值得庆幸的是，莱昂纳多的父母在反传统流派和主流文化之间找到了一种多元融合的教育方式。此时，小莱昂纳多在科林·A·西兹小学就读，这是一个创新型教学机构，隶属于加州大学洛杉矶分校。可是艾莫琳一直想给儿子最好的教育，所以在两年后，她将这个未来小明星送到了“丰裕研究中心”贵族学校就读。这所自诩拥有全加州最佳演艺历史和资源的学校，吸引了洛杉矶几乎所有梦想成名的孩子前来就读。
“她每天开45分钟车送我到那儿然后回去，”莱昂纳多回忆说，“为了确保我不用去上普通学校，她几乎每天、每个工作日，都要在路上花费3个小时。”
果敢和自信可能是少年们共同拥有的性格，但这样的性格却让莱昂纳多在他们糟糕的社区中步履维艰。尽管莱昂纳多在这个地区最好的学校上学，但他仍然会受当地坏小孩的排挤和欺负。“当时我很小，但我却很自以为是，这是一种非常致命的混搭人格。”莱昂纳多自嘲道。谁也没有想到，那个在20世纪80年代中期梳着朋克头，戴着皮手套，穿着银闪闪贴身裤的叛逆少年如今出落成一位个性鲜明的大明星。
他的异父兄弟亚当和莱昂纳多一样很看不惯周围的邻居和当地居民。“好莱坞东部实在是糟糕透了，根本不适合居住，”他抱怨说，“我们把它称为贫民窟。”亚当和莱昂纳多经常混在一起。莱昂纳多非常需要像异父兄弟亚当这样的大哥哥来陪他，特别是生活在这个可怕的地方，经历着这些糟糕的事情。
莱昂纳多讲述了这样一件事：“我清楚地记得，有一次，出于某种原因，我想杀死一只鸽子。那只鸽子由于受伤跛了脚，恰好我朋友有一把枪，因此我们想一枪射死它帮它了结痛苦。但一枪下去它还没死，我们又补了至少10枪，这对鸽子是极其残忍的折磨啊！看着眼前这只头部和背部连中10枪垂死挣扎的鸽子，我真的吓坏了，一屁股坐在地上号啕大哭起来。最终，是亚当夺过枪，嘭的一声把它杀死了。”
这样的日子意味着莱昂纳多会爱上任何一个可以离开洛杉矶的机会，几乎每个假期他都和外公威尔海姆（威尔海姆是莱昂纳多的中间名），还有外婆海伦一起过。他亲切地叫外婆“阿嬷”。由于逐渐厌倦了美国式的生活，20世纪80年代初，莱昂纳多的外公外婆搬回德国住。在德国的日子里，莱昂纳多接受了外公严苛的管教方式——这和他父亲的嬉皮士风格完全不同。从他父母的现实经济状况来看，假期里同外公外婆远住德国，莱昂纳多的生活确实更加有所保障了。海伦一直记得她的外孙子在杜塞尔多夫度过的美好时光。“从他大约8岁开始，他几乎每个假期都来德国和我们住。”她说，“当我们第一次带他去美国东岸航海旅行时，他还好奇地尝了尝海水的味道。那一次我们沿着海岸线一路向北，从巴哈马群岛行驶到加拿大。对了，我们还带他去澳大利亚滑雪。他真是个非常幸福的小孩，时刻准备着玩乐和迎接美食呢！”
“他喜欢德国菜，特别喜欢的一道菜是‘德国酸菜烧猪手’。但是他真正喜欢吃的是我亲手做的土豆煎饼、德国冷盘和肉卷儿。”尽管去过德国很多次，莱昂纳多却从没能真正学会德语。海伦补充道：“他最多就是说一些简单的句子。”
就在那时候，一些出乎意料的事情降临到莱昂纳多的身上，悄然改变了他的人生方向。他的哥哥亚当被推荐去试镜一个玉米片广告，当然，他的父母希望他能赚点外快。这是个20集的系列广告，就这样，亚当在他12岁那年赚到了一张5万美元的支票。
莱昂纳多惊呆了。看起来毫不费力的事怎么能赚到这样一笔大钱呢？打从那时起，他就下定决心彻底摆脱贫穷的出身，像他哥哥一样成为一名演员。