虽然莱昂纳多被《游戏屋》栏目踢出局，意味着他首次进军演艺圈以失败告终，但这次银幕经历并没能阻止这位追梦少年继续实现他的明星梦。年幼的莱昂纳多下定决心要成为一名演员，年仅11岁的他开始寻找经纪公司，但这条成名之路走得远比他想象中的更为艰难。
据莱昂纳多描述，第一次和经纪公司接触的经历让他十分焦灼：“我们8个参加面试的男孩被要求像牲口进屠宰场一样排成一排，一个女人走过来指指点点，‘好了，好了，这个留下。不行不行，这个不行……谢谢，你可以走了……’”
当时，莱昂纳多不幸地沦为“不行”之一，这个痛苦的经历让他抓狂。“我认为那是我进军演艺圈的一个宝贵机会，可是他们却看不上我。”接下来的3年里，他不断地寻找机会表现自己，不断尝试，但丝毫没有起色。这让他非常迷茫，难以理解。但在那个时候，莱昂纳多在学校朋友圈中已经算是一个小有名气的演员了。那时候发生了一起震惊美国的“查尔斯·曼森”连环谋杀案，小小年纪的莱昂纳多在震惊中受到一些启发。查尔斯·曼森和他的徒众打着起义的名义，残忍屠杀了女演员莎朗·塔特和很多其他无辜者。莱昂纳多在额头画了个纳粹十字记号，来模仿这个疯狂的嬉皮士，但最终因陷入麻烦而收手。
在小学里，他自诩为“杀手迈克尔·杰克逊”的新潮作风赚得了许多同学的追崇。“接下来，我就成了学校里最受欢迎的人物，”他回忆说，“学校里那个最酷的同学走过来给了我一盘音乐磁带，潇洒地说，‘嘿，这是送你的。’”
然而，好景不长，在一场关于谁是学校里最漂亮的女孩的争论后，那群校园小混混把莱昂纳多丢进垃圾桶里。小莱昂纳多滋长了报复心理，他开始从当地的便利店里偷口香糖，但很快他觉得不能那样做，他觉得这样下去会遭报应的。
在为数不多的几位发现他表演天赋的老师中，有一位叫海伦·斯特林格斯·阿里亚斯。她非常欣赏莱昂纳多的才华，是她促成了这位13岁的天才少年获得州级戏剧奖学金。“莱昂纳多想成为演员，”她说，“学校组织郊游的时候，他会站在巴士前面模仿老师和同学们，逗大家开心。但我却没机会亲眼见到他成长为一位标志性的风云人物——他当时在学校总是头发乱糟糟的，穿着不能再随意的牛仔裤和卫衣。”
那个时候，他在德国还差点赢了一个霹雳舞比赛，他的电流舞步还为他赢得了“面条王”的称号。但跳舞在他心中从来没有超越他的表演梦。无论如何，他最初的坚持，让他走到了今天。
真的很难想象，莱昂纳多在他14岁的时候，还是个又瘦又矮的孩子。即使他假装让自己看起来像个不好欺负的坏小孩，但还是很容易被高个儿的孩子抡倒。他透露，他在学校里最丢脸的一次经历，是因为拒绝把篮球还给校园小混混而惨遭群殴。“我大概10分钟后才清醒过来，”他回忆说，“当时有30个小混混围攻我，朝我吐口水，拳打脚踢。我尝试着挣脱，但他们把我两只鞋的鞋带系在了一起，我一起身又摔倒在地上。我不得不努力蹦着逃离现场。”
在那段日子里，小莱昂纳多并不怎么受女孩子们欢迎。他回忆了他的初恋，那是一个八年级的女孩，叫塞希利亚·加西亚，大家叫她“希希”。然后，他讲述了一个心酸的单恋故事。
“希希是个美丽的西班牙女孩。那时候，我喜欢约她一起出去玩。那年夏天她出远门，我们一直保持电话联系。在电话里我们无话不谈，那时候我感觉跟她是如此亲密，如此合拍。等她回来后，我们一起出去看电影，那是我们第一次一起去看电影。噢，天哪，那种感觉太完美了！我真希望能一直这样下去。”
“我非常重视这次约会，于是我穿上了一件浅蓝色高领毛衣，觉得很不错，挺时髦的。这毛衣好像是在凯马特还是哪儿买的。当我见到希希的时候，我完全被迷呆了。她太美了，我不敢直视她的双眸，不敢跟她说话。我们看了电影《当哈利遇上莎莉》……我坐着不敢动弹，也不敢看她或任何东西。但还好，我把注意力集中到电影上后就不那么紧张了。两个小时的电影，我心情还算是波澜不惊的，她全神贯注地看着电影，我也不想太急切地去表现自己。看完电影我们去吃了法式三明治，她真是个害羞的女孩呀，吃完三明治她问我，‘和我一起吃三明治有什么问题吗？’我回答，‘啊，没有没有，一点也没有。’但我真的表现得很奇怪。毫无疑问，这也就成了我们最后一次约会。在那之后，我一直喜欢了她一年多，但无论如何我实在鼓不起勇气靠近她，我那时候真怂。”
当他终于有机会和一个女孩尝试接吻时，他却觉得那是一场非常难堪的体验。他这样描述：“那次接吻真是这辈子最恶心的事儿！那个女孩送了大约一磅口水到我嘴里，我不得不赶紧走开，把那些口水吐掉。”
莱昂纳多的心路历程交代了他一直得不到女孩芳心的原因。如今的莱昂纳多凭借他那双深邃幽蓝的电眼和天使般的金发征服了世界各地的女性，但谁也料想不到，很久以前的他是个笨拙傻气，看上去比实际年龄还小的小屁孩。或许正因为如此，他的同学们封他为“新生代怪咖之王”。
据他同学回忆：“他不是那种让人一见倾心的帅哥，他是个瘦弱的小孩，个性疯狂，爱搞怪，但希希是个成熟懂事的女孩。当莱昂纳多在打篮球，没心没肺地玩儿的时候，希希正在潜心研究政治呢。没人能预料到，今天的莱昂纳多会成为全球最受欢迎的男性之一。”
然而，莱昂纳多在高中二年级的时候，继续把他的搞笑本领发扬光大。15岁的时候，他戴着假发的照片出现在学校年鉴本上，照片旁还附上一句说明：“猫王永垂不朽！”后来，他走了次桃花运，据说是爱上了邻居家的一个黑头发女儿，叫海蒂。她长大后成了臭名昭著的好莱坞淫媒海蒂·弗烈丝，因介绍应召女郎给明星们而锒铛入狱。
莱昂纳多以前的朋友马克·拉·费米娜向《世界新闻报》透露：“当他们还是小孩的时候，莱昂纳多经常在街上见到她，她的年纪至少比他大5岁，但莱昂纳多就是忘不了她，为她着迷。”
不管什么时候，在学校里莱昂纳多被问及将来的理想时，他总觉得谈论完全没有进展的演艺事业是件很愚蠢的事情。“在学校，当他们问我将来想从事什么工作时，我总是试图从旅行代理商和生物学家中选一个。”他说，“但我很清楚我是不可能接受那些俗不可耐的职业设定的，比如医生啊，律师啊……”他自信地认为他比大多数在电视上看到的孩子拥有更好的前途，包括他哥哥亚当。
“无论在家里还是学校，我都喜欢表演。我过去常常守着电视广告看，说实在的，我坚信我能表现得比任何一个孩子都好，包括我哥。”
后来，还是亚当帮他和一个经纪人牵线搭桥的。起初，莱昂纳多看上去星途畅通：他先是出现在一个火柴盒广告上，后来又接了一个早餐系列广告和一个泡泡糖广告。但这一切却似乎是对他的追求的一种讽刺。
除了在当地小有名气之外，这些广告角色并没能为他赢来任何奖项。“当我出现在广告里的时候，每个人见了我都会说，‘嘿，你就是那个保持激情的小孩！’大家就是通过这些东西来认识你的。也许那就是我最出名的广告了。”然而，这些小广告只是昙花一现。在这些微不足道的成功后，莱昂纳多又回到总是被拒绝的状态，他往往被一些匪夷所思的烂理由拒之门外。有一次，一个制片人因为莱昂纳多“不对路的发型”拒绝了他。他的经纪人突发奇想，认为会不会是莱昂纳多的名字阻碍了他的演艺道路。他觉得“莱昂纳多”这名字太少数族裔化了，应该改个更加通俗大众的名字，比如“兰尼·威廉姆斯”。
莱昂纳多郁闷了。除了在学校里偶尔被人调侃外，他很爱自己的名字，并引以为傲。多年以后他回忆道：“他们认为我的名字有点少数族裔化，他们把名字拆解试图说服我，‘莱昂纳多——兰尼’。我的中间名字是德文拼写的‘威廉’，他们把它改成英文拼写的‘威廉姆斯’。我根本不想冠上这个名字来演戏。”
然而，莱昂纳多并没有改名，而是他经纪人被“改了名”——莱昂纳多把他炒了！重新寻找更对路的经纪人。但是，这件事给了莱昂纳多这位自信满满的年轻人一记重拳，经历了一次又一次的拒绝，一次又一次的失败，他开始心灰意冷。
“一年半了，我连一个通告都没接到。”他抱怨说，“我参加了一百多次没有结果的试镜之后，开始破罐子破摔了。我开始讨厌所有人，讨厌选角儿的导演，讨厌死他们了！我要退出！”他回忆起有一次被拒绝后，垂头丧气地回到家，跟他父亲抱怨：“唉，老爸，我真的很想成为演员。但如果发生在我身上的这一切就是演艺生涯的全部，那我宁可放弃了。”
乔治回答道：“莱昂纳多，你听着，总有一天，属于你的将会到来！记住这些话：放松心态，顺其自然。”
或许父亲的话只是简单的一句鼓励，但是，它真的起作用了。莱昂纳多很快冷静下来，恢复心态重新整装待发。加之他一直在心里告诉自己：为什么要这样坚持下去？不就是为了能给自己和母亲创造更好的生活吗？凭着这样的信念，莱昂纳多更加坚定了自己的选择。
“我满脑子想着挣钱，”莱昂纳多很诚实，“老实说，就是金钱促使我走上演艺道路的。我知道洛杉矶的有钱人很多，我就想知道他们从哪儿能赚到这些钱，如何能消费得起那些奢侈品。演戏似乎是一个能让我脱离糟糕现状的捷径。”
亚当回忆和莱昂纳多一起度过的童年时光，还有他们不寻常的家庭构成：“我们在同一个家庭里像亲兄弟一样一起长大，我们相处得非常和谐融洽。父母们住在一起，彼此都很友好。那时我才4岁，莱昂纳多才1岁，我们一直像亲兄弟一样亲密无间。自从莱昂纳多在电视广告里看到我，然后知道我得到不错的报酬之后，就想进军演艺圈。他很确定那就是他想要的。”
机会的到来总是柳暗花明又一村。艾莫琳的朋友认识一位很有才华的经纪人，在他面前极力推荐了莱昂纳多。几周后，莱昂纳多成功签约了这家公司。接下来几个月的时间里，他参加了20多场商业演出。出演这些小角色让他得到了在资讯类影片中露脸的机会。比如，在迪斯尼出品的米奇安全俱乐部里，演示道路安全须知；又比如，在标题为“如何对待吸毒家长”的宣传毒品危害的片子里，他表演了把一个破药瓶变成一把猎枪的片段。这部片子对于莱昂纳多来说极具讽刺意味，这些对毒品的反讽或多或少在乔治的朋友圈里传开了。曾经有一次，莱昂纳多还告诉他的朋友“吸食大麻就像喝啤酒一样正常”。莱昂纳多在1998年接受《时代》周刊采访时说：“因为我有这样的父母，所以我从不需要表现出对毒品有任何抵触。”后来他母亲在《周日邮报》上回应说：“我们真的在他面前做了太多疯狂的事情。”
突然有一天，莱昂纳多恍然大悟，改变了对待演艺事业的态度。他不再被这个职业搞得意志消沉，他说：“我现在能用自己喜欢做的事情赚钱了。”
渐渐地，在跌跌撞撞中，他开始崭露头角了。除去这些资讯类影片，莱昂纳多最渴望能够得到让他充分发挥演技的机会。接下来，他参演了《新灵犬莱西》的拍摄。这是一部为20世纪90年代的观众重新翻拍的关于牧羊犬莱西的故事，对于莱昂纳多来说是个不可多得的机会。影片于1989年开始拍摄，这部影片让莱昂纳多正式进军银幕。作为这只牧羊犬的主人威尔·伊斯迪斯的好朋友，虽然戏份不多，但他不止一次在关键的场景里露脸。据他介绍，他只参演了这部电视剧的其中两集。“那场戏是讲自行车越野比赛前莱西生了小狗，我扮演了一个骄傲自大的只想争第一的孩子。”他回忆说。
对于莱昂纳多来说，这次拍摄经验虽然是值得称赞的，但也让他这样一个敏感的理想主义者开了眼界，他看到了拍摄电视的过程中一些人为制造的骗局。莱昂纳多成名后，在接受主持人大卫·莱特曼采访时说：“莱西本来应该是一条雌犬，但是他们为了达到拍摄效果用了5条雄犬，也许雄犬看上去比较聪明，比较好调教。在拍摄莱西怀孕这场戏时，他们用假皮毛修饰盖住了雄犬的生殖器，我才意识到拍戏有多假。我有点惊讶，同时也有点失望，我原本以为他们拍的都是一些真实的事物。”
与此同时，莱昂纳多参与了电视剧《小教父》的演员试镜，这是1983年一部开创性电影的电视剧版。电影《小教父》由著名导演弗朗西斯·福特·科波拉执导，由罗伯·劳、艾米利奥·艾斯特维兹、马特·狄龙、汤姆·克鲁斯、帕特里克·斯威兹、拉尔夫·马奇奥、C.托马斯·豪威尔等明星联袂主演。这部红极一时的影片成功塑造了一帮极具影响力的新派“古惑仔”。在电视剧版开拍时，导演科波拉被邀请出任该剧执行制片。然而，这部“短命”的电视剧给予莱昂纳多的发挥空间很有限，他只在一集里晃了一下，扮演一个不起眼的小角色——一个小男孩。但此次露脸一定程度上推动了莱昂纳多的演艺道路。
这次露脸促成他在日间肥皂剧《圣巴巴拉》中获得了一个比较丰满、复杂的角色，他扮演了一个叫作梅森·卡布维尔的酗酒少年。这是一个具有挑战性的角色，在参演的5集里，他的演技得到充分发挥。
从出演临时小角色到参与制作精良的肥皂剧，这段经历，唤醒了这位年轻演员的表演才华。当时只有15岁的莱昂纳多可以一次拍摄半天时间，他饰演的这些角色需要他充分熟悉剧本。毋庸置疑，金色卷发已经明显成为他的个人标签了。这个自信满满的小演员悟性极好，只要稍微点拨一下，他就能给你意外的惊喜。
在他早年所有的表演经历中，这次演出让他收获最大。对于一个从来没有接受过专业表演训练的演员来说，他的感情戏份极具挑战性。莱昂纳多大获成功后，开始积极思索并寻找下一个机会。
下一个机会来得比想象中要快。除了暂时在最受欢迎的情景喜剧《罗西尼》中做替补演员露了一次脸之外，莱昂纳多很快获得了新的演出机会，参与到一部根据轰动一时的电影《为人父母》改编的电视剧中。《为人父母》是罗恩·霍华德在1989年执导的电影，由史蒂夫·马丁和戴安娜·维斯特主演。这部电影的成功让美国全国广播公司（NBC）萌生翻拍电视剧的念头，NBC希望用原班人马再塑成功神话。在这部电视剧中，小艾德·博格接手了吉尔·巴克曼这个主要角色，但大家都认为这部电视剧应该具备更强大的演员阵容。莱昂纳多参演了整部电视剧，在全片共12集中，他再次挑战“问题少年”角色，饰演了盖里·巴克曼——这个角色在电影版本中由杰昆·菲尼克斯扮演。据说他还认真揣摩了杰昆·菲尼克斯的表演，就像研究奥利弗如何演绎（1955年电影《理查德三世》中的）理查德三世一样。功夫不负有心人，付出的努力在他无懈可击的表演上展现出来。1990年12月，这部电视剧迎来了剧终的一天。刚刚开始习惯夜以继日拍摄的莱昂纳多又开始思考下一步该怎么走了，他盼着下一个角色尽快到来。
很快地，他又恢复了工作，在另一个系列电视剧中扮演一个举足轻重的角色，并获得重大突破。《成长的烦恼》是一部自1985年开始播出的家庭情景喜剧，讲述纽约长岛一个富裕家庭的生活趣事。柯克·卡梅隆在剧中饰演了一个家庭捣蛋鬼——处于叛逆期的儿子迈克·西弗。1992年，该剧制片人认为随着柯克·卡梅隆的长大，他所饰演的迈克·西弗一角魅力不敌当年，于是他们开始着手寻找下一个能让人眼前一亮的新“万人迷”。
随着剧情的发展，迈克这个角色由一个捣蛋少年成长为一名健康咨询中心的老师，他结识了一个10岁的无家可归的男孩，这个男孩后来搬进了他家与他们共同生活。制片人希望新设置的故事情节能够凸显美国街头流浪者的真实境遇，同时给这个处于瓶颈期的电视剧注入新鲜活力。“那时我被选中出演这个角色，他们希望（我的出现）能够找回年轻女性观众对这部电视剧的关注。”莱昂纳多说。
莱昂纳多一开始是以西弗家的客人卢克·布劳尔一角出现的，他后来成为西弗家的正式成员，这个角色贯穿电视剧的第七季。
在剧中饰演中学校长威利斯·杜威的萨姆·安德森这样评价莱昂纳多的“空降”：“多么可爱迷人的孩子啊！在这个剧组里，他确实是个有趣又特别的新成员，他的到来给我们注入前所未有的活力。”
事实并非如制片人所期盼的，莱昂纳多的出现没能重新点燃观众对这部电视剧的兴趣，但有趣的是，他的确获得了年轻粉丝们的关注，并开始体验到那种走在大街上立即被少女粉丝认出来的成就感。
“那些女孩们一发现我便围了上来，就像这样，‘嗨，嗨，嗨，你叫什么名字？在《成长的烦恼》里的那个，是你吗？’我超享受那种感觉，你懂的，能被大家认出来很有成就感。”他自豪地说。
母亲艾莫琳成了儿子的经纪人，接手处理儿子的宣传通告。她发现了一些可以让莱昂纳多展示自我的机遇，比如安排他接受一些高销量的少女杂志的采访。随着曝光度的增加，莱昂纳多的身价水涨船高。
当这个系列剧剧终的时候，莱昂纳多诚实地发表了自己的看法，这在力求站稳脚跟的年轻演员中并不多见。“新剧本太糟糕了，”他坦率地说，“要不就是我一点也不性感，或者两者都是。还是你来告诉我吧。我那些台词都烂透了，我真的无法忍受。每个人都知道的，都不是傻子。”
莱昂纳多因为害怕一直得不到可以发挥自己真正才华的机会而沮丧，害怕被一直安排在无聊的肥皂剧中跑龙套。但他至少开始在圈子里建立起一点小名气了，大家都认可他的表演，特别是他饰演的那些具有坚毅性格的角色。《为人父母》和《成长的烦恼》虽然都不是特别出类拔萃的片子，但莱昂纳多的参演经历确实让他能在好莱坞的演员备选名单里占据一席之地。
尽管在那个时候，他的演技仍有一些瑕疵。“我很幸运能在14岁的时候获得一些试镜和广告演出机会，16岁的时候还参演电视剧，我非常享受这种发展节奏。我沉迷于这种生活——不再是为了赚大钱，尽管财富非常有吸引力，但我更偏向于享受单纯的表演过程。我开窍了，可以把自己带入到角色表演里，沉醉其中，捕获一种非凡的满足感。”与此同时，他的哥哥亚当还是只在一些电视广告和小影片里取得有限的成绩，比如出演电影《旁观者》和丽丽·汤姆琳参演的《变形女郎》。尽管在演艺圈能轻易赚到钱，但亚当还是考虑退出这场演艺游戏。
亚当说：“我和我母亲有个约定，我随时可以停掉我手头不喜欢做的事情。最后，我决定退出演艺圈，回归到一个普通孩子的生活状态，有时间能和自己的朋友玩。我母亲对此表示赞同。她从没施加压力要我去做任何事情，我只想做一个普普通通的孩子。”
尽管莱昂纳多也想成为一个普通的小孩，他也想去玩，但是他最钟爱的除了电影别无二选。在他获得《成长的烦恼》参演机会的同时，也获得了电影处女秀的机会。然而，他进军大银幕的梦想却还是不得不被推迟——虽然电影《魔精3》成为他的第一部电影，但由于发行的原因，影片直接绕过大银幕而制作成录像带发售。
当大多数人得知莱昂纳多参演的电影《魔精3》之前还存在《魔精2》的时候，都感到惊讶。《魔精》系列电影的第一部本就是毫无诚意的圈钱之作，试图与1984年大获成功的科幻电影《小魔怪》扯上关系，然而，连《小魔怪》不甚成功的续集都比它高出几个段位。当这部《魔精3》播出以后，大家发现故事还是大同小异，只不过主人公与外星入侵者的大战离开了小镇，转而去了大城市。莱昂纳多的粉丝们发现他们钟爱的演员竟然出演过这部电影时都非常惊讶。这其实很好理解，连莱昂纳多自己都宁愿把这次参演经历剔除出简历。
这部低成本科幻电影是在一个仓库里拍摄的，莱昂纳多在里面扮演邪恶地主的继子，他是这样描述这个角色的：“其貌不扬，头脑简单，普通的金发小孩”。他这么说已经很给面子了。当被追问的时候，他认为这次经历与参演《成长的烦恼》同样重要：“这可能是史上最糟糕的影片中的一部，我想这是一个很好的教训，鞭策我以后要确保不会再犯同样的错误。”
现在说起来他似乎很苛刻，但有趣的是，被莱昂纳多紧紧抓住的乔什一角，最初是被英国演员卡里·埃尔维斯拒演的。显然，他不愿意在炙手可热时出演这样一个小角色。卡里·埃尔维斯这时已经主演了《公主新娘和罗宾汉》，在戏中他是身着复古紧身衣呼风唤雨的男一号，但是此后他并没有得到更多主演的机会。这并不是说卡里·埃尔维斯如果出演了这个角色就会获得与莱昂纳多同样的成功，但至少说明了他们对演艺事业态度的差异，那时的莱昂纳多是不愿意错过任何一个机会的。
源于这样的想法，莱昂纳多决定接受他的下一个电影角色。他在一部拍摄于1992年的恐怖片《夜惊情》里短暂地露了露脸。这部片子被寄予厚望，是德鲁·巴里摩尔继电影《ET外星人》之后重返大银幕的转型之作——由童星转型成为真正的女演员。德鲁·巴里摩尔饰演的同名角色在戏中残忍地抛弃了一条受伤的狗，在那一场戏里，莱昂纳多出来“打了会儿酱油”。
这些经历让莱昂纳多接触到了电影，让他对演戏越来越上瘾。这些亮相让他赢得了相应的知名度，人们还开玩笑地封他为“新晋万人迷”，但所谓的“万人迷”并不是他所追求的。
“在早期，大约在我离开《成长的烦恼》剧组的时候，我就很清楚地告诉自己，我要去做自己真正想做的事情，而不是成为昙花一现的谈资。”他说道。他开始急切地寻找下一个能够让他大展身手的机会，他渴望在下一部影片中能有更具挑战性的突破。