置亲不顾
刘邦想要去沛县带上家室去往西方。楚国也派军队追杀到沛县，去搜寻刘邦的家人。刘邦的家人四散逃窜，没能和刘邦相见。刘邦只是在道路上遇到自己的大儿子和大女儿，便把他们载入车中，一同前行。不料，刘邦一行人与楚军遭遇，在此危急时刻，刘邦为了逃命，竟然把自己的两个孩子推下车，以减轻重量、加快车速。而为刘邦驾车的滕公却总是下车把孩子们再抱上来，如是来回达三次。腾公劝刘邦说：“虽然眼前情况危机，车子跑得慢，但是你也不能把孩子抛弃掉不要啊。”最终刘邦采纳了滕公的意见，不再推子女下车。因此孩子们才幸免于难。刘邦的父亲与妻子在大将审食其的护送下四处寻找他，遇见了楚军，被他们俘获。
后来，彭越几次往返于梁地，断绝了楚军的粮道，项羽对此很是忧虑。为了让刘邦投降，他让人制作了一个高大的案板，把刘邦的父亲放在上面，在两军阵前对刘邦说：“现在你如果不赶快投降，我就将你的父亲烹杀掉。”而刘邦却不紧不慢地说：“我与你一同作为怀王的臣子而起兵反秦，曾经结为兄弟。所以我的父亲也就是你的父亲。你执意要烹杀咱们的父亲，可不要忘了分给我一杯羹。”项羽大怒，想要杀死太公。一旁的项伯劝他说：“现在天下的事还没有见分晓，并且要夺取天下的人是不会顾及家人死活的。所以，即使您杀了太公也无济于事，只会增添祸患罢了。”项羽听从了项伯的建议，没有杀太公。
四面楚歌
后来，楚汉双方以鸿沟为界中分天下，两军罢兵而归。但刘邦很快便撕毁了协议，掉过头来攻打楚军。他根据韩信、彭越等重要将领的意见，率几路大军逐渐把项羽合围在了垓下（在今安徽省灵璧县东南）地区。
项羽在垓下地区修筑了防御工事，但是楚军兵少而粮食也将尽。汉军与诸侯军队将楚军层层围困。一天夜里，楚军营地四周都有人唱起了楚地民歌，项羽十分吃惊地说：“难道汉军已经占领了楚国全境吗？为什么会有如此多楚国人在唱歌呢？”项羽起身在军帐中饮酒。项羽身边有一位名叫虞姬的美人，她受到项羽的宠幸而紧随左右；项羽还有一匹乌骓宝马，经常骑着它南征北战。现在到了如此惨境，一股悲伤慷慨之情涌上霸王的心头，他吟唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”霸王轻声吟唱了好几遍。虞美人也应和道：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生！”和罢，虞美人拔剑自刎。霸王流下了行行热泪，左右的人无不伤感哭泣，悲伤得没有人能够抬起头来。
伤感过后，霸王脸色一沉，飞身跨上战马，英雄气概跃然重现。在中军帅旗的引领下，八百多名骑兵追随霸王，趁着夜色向南突出汉军包围，疾驰而去。天快亮的时候，汉军才发觉项羽已经突围而去。刘邦急忙命令将军灌婴率领骑兵五千人追击项羽。
天亡英雄
项羽突出重围后，身边只剩百余人。他们到达陰陵后迷失了道路。项羽向一位田间老翁问路，老人欺骗他说：“向左。”项羽听信了老人的话，结果陷入了大沼泽地里，被汉军追赶上。项羽又率军向东行，到达东城（在今安徽省定远县东南）的时候，他身边只剩下二十八个骑兵，而追兵有数千人。
项羽估计自己这次不能摆脱困境，便对身边的士卒们说：“我自起兵到现在已经有八年的时间了，身经七十多次战斗，所有的敌人都被我消灭、征服。我没有打过败仗，所以能够称霸天下。可是如今我身陷此地，这是上天要灭亡我，并不是我作战的过失。现在我们要决一死战，我要带领你们杀个痛快，做到三胜汉军而溃散其包围。你们看我如何斩敌将、夺敌人的军旗，要知道是上天灭亡我项羽，而不是我作战无能。”于是项羽把手下人分成四队，分别向四个方向突围。汉军把他们围了好几层。项羽对他的部下说：“我为你们取汉军一将之性命。”他命令士兵向四方奔驰而下，约定在山东面的三个地点集合。随即项羽呼喊着疾驰而下，汉军被他打得散乱后退，一名将领被他斩杀。汉军的赤泉侯杨喜率部追击项羽。项羽看见了他，瞪着眼睛向他怒吼，杨喜连人带马都受到了惊吓，躲出去了好几里。