安庆是天京上游的重要门户①，它的得失，对太平天国后期战争的全局关系极大。按照1860年5月天京军事会议作出的决定，太平军东取苏常，是为“合取湖北”准备条件；而“合取湖北”，实际上又是为了保卫以安庆为主的安徽根据地（最终是为了保卫天京）。所以，从1860年9月以后，尽避战场很宽，烽烟遍及大江南北，但从全局来看，争夺安庆乃是战局的重点所在。安庆争夺战持续了一年之久，成为直接关系着天京安危的一场大决战。
一、 双方战略意图与部署
江南大营崩溃后，清王朝将镇压太平天国的希望进一步寄托在曾国藩及其湘军身上。早在1860年春，湘军即在鄂军配合下大举入皖，推进到宿松、太湖、潜山、霍山一线。太平军进行二破江南大营作战时，湘军正积极准备继续东犯，进围安庆。同年6月8日，当李秀成等率军东征时，清廷以曾国藩署理两江总督，赏加兵部尚书衔，令其“即统率所部兵勇，取道宁国、广（德）、建（平）一带，径赴苏州，相机兜剿，以保全东南大局”①。但曾国藩认为，要保江南，必须先控上游，因而对于咸丰帝的谕令，他总是强调兵力不敷而消极拖延。曾国藩认定安庆为必争之地，“目前关系淮南之全局，将来即为克复金陵之张本”②。因此，令其弟曾国荃率湘军近万人相继进扎安庆北面的集贤关，于城外开挖长壕二道，前壕用以围城，后壕用以拒援。但在咸丰帝的一再催促下，曾国藩不得不将围攻安庆的任务交给曾国荃，自率万人（半数以上为“新募之卒”）于7月初自宿松开赴长江南岸，月底立大营于皖南祁门，摆出一副东进苏常的架势。实际上，曾国藩心有成算，他把湘军主力和战将留在安庆周围，自己进至江南，不过是为了应付清廷，并牵制南岸太平军，以掩护北岸湘军夺取安庆。
1860年8月10日，清廷任命曾国藩为两江总督、钦差大臣，督办江南军务，所有大江南北水陆各军，统归其节制，随后，又接连催促他体察情形，进兵江浙。曾国藩以“皖南安则浙江亦安”为由，拒不应命，其战略意图仍然是千方百计夺取安庆。同年9月，湘、鄂军已深入安徽腹地：在江北，副都统多隆阿率鄂军万余人进攻桐城，提督杨载福率湘军水师破枞陽、攻池州，与围困安庆的曾国荃部声势相联。在江南，道员张运兰率湘军四千由徽州（今歙县）取道旌德进援宁国府；总兵鲍超部湘军六千余人攻泾县；道员李元度也率新募之湘勇三千余人自湖南开抵祁门。曾国藩则坐镇祁门调度指挥。
对太平天国来说，安庆同样是生死攸关的必争之地。1853年2月，太平军自武汉进军金陵时，曾攻克安庆，旋即弃守。同年5月，太平军自天京西征，于6月10日再占安庆，即设西征军大本营于此。从那时起，安庆就成为仅次于天京的政治、军事中心。自1858年夏九江失陷之后，安庆就成了天京上游唯一的重要屏障。安庆一旦有失，湘军便可直窥天京，严重威胁太平天国统治中心的安全。
按照1860年5月天京会议确定的战略方针，“一俟下路既得”，即应“沿长江上缺湖北。由于安庆已为湘军所困，救援安庆便成了太平军的当务之急。同年9月下旬，天京最高当局决定再次采用“围魏救赵”之计，即按原定方针进军湖北，以期安庆不救自救。根据这一目标确定的进军部署是，兵分五路，江南江北并进：陈玉成率军从长江北岸西进，经皖北入鄂东；李秀成率军从长江南岸西进，经皖南、江西进入鄂东南；杨辅清、黄文金率军沿长江南岸趋赣北；李世贤率军经徽州入赣东；刘官芳率军攻祁门曾国藩大营。以上五路中，李秀成和陈玉成两路取大钳形攻势，预定次年春会师武汉，占领湘、鄂军的后方基地，以调动围攻安庆之敌；后三路主要是牵制皖南和江西湘军，并伺机歼敌。每路兵力少者数万，多者十余万。①
二、“五路救皖”计划的落空（参见附图七）
（一）陈、李“合取湖北”半途而废
1.陈玉成部的作战行动
陈玉成是救援安庆的积极倡议者。他于9月30日率军自天京北渡，10月10日即占领皖北定远之炉桥，14日西围寿州（今寿县），15日又分兵一部攻六安。20日从寿州撤围南走，一方面加强进攻六安的兵力，一方面进攻舒城，但均未奏效。11月26日，陈玉成联合捻军龚得树、孙葵心等部（共约十余万人），进至桐城西南的挂车河一带，扎营四十余座，试图直接救援安庆。12月5日，陈玉成部遭到多隆阿部鄂军万余人的进攻，稍有损失。以后，连续数日闭垒不战。12月10日，多隆阿部与新任安徽按察使李续宜所部湘军近万人（屯于新安渡）向陈玉成部联合发起进攻，南北夹击。正酣战间，都司雷正绾率领的步队七营、副都统温德勒克西率领的马队，“均由后路抄出”。“诸路并进，槍箭齐施，……围杀三时之久”。②陈玉成部遭敌围攻，伤亡数千人（孙葵心也伤重身亡），损失惨重，不得不北走庐江，进行休整。1861年1月初，陈玉成又派兵一部进攻枞陽，被湘军水师总兵李成谋和游击韦志俊（太平军降将）所部击退。至此，陈玉成企图直接救援安庆的努力完全失败。
1861年2月，南岸的李秀成部已由浙入赣，正向西挺进中。陈玉成便按照“合取湖北”的既定方针，开始向湖北进军。2月26日，他先遣捻军孙葵心余部前往河南固始、汝陽（今汝南）等处，以牵制清军，掩护入鄂之师，然后于3月3日亲率数万大军西进。中旬，连下霍山、英山和湖北蕲水（今浠水）、黄州府（今黄冈）。22日，陈玉成在黄州府会见了英国参赞巴夏礼①。巴夏礼借口维护英国的商业利益，危言耸听地“劝告”陈玉成不要进攻武汉。②陈玉成果然上当，决定中止向武汉进军。除留赖文光率部驻守黄州府外，分兵数路，于3月下旬至4月中旬先后占领湖北蕲州、黄安（今红安）、德安府（今安陆）、孝感、黄陂、随州（今随县）、云梦、应城、麻城等地，但大都旋取旋弃。由于曾国藩等坚持“但求力破安庆一关，此外皆不遽与之争得失”③的方针，鄂省后方空虚，因而太平军分兵攻取镑地时，如入无人之境。当时，武汉及其附近的清军仅有一万人左右，如果陈玉成决心果断，坚决进军武汉，是有可能达到预定目的的。无如陈玉成一时失策，轻信外国殖民主义分子的讹诈，以致功亏一篑，铸成大错。1861年4月下旬，陈玉成鉴于安庆被围日紧（其眷属俱被困城中），又不见李秀成部如期入鄂，遂决计放弃“合取湖北”的计划，亲率所部东下，复直接驰援安庆。
2.李秀成部的作战行动
1860年9月下旬，李秀成率部解嘉兴之围，班师苏州后，接到天王洪秀全令其提师赶赴上游的诏书。他随即将苏福省的军政事务交给陈坤书接任，自率大军于10月初旬回到天京受命。
10月下旬，李秀成率军自天京出发，经安徽太平府（今当涂）、芜湖、繁昌、南陵、石埭（今广陽），于12月1日越羊栈岭进占黟县，离曾国藩的祁门大营仅六十里。正在进攻休宁的湘军鲍超、张运兰两部（共约万人）见后路被断，急忙回师反攻。2日，太平军稍却，退守黟县北面的卢村。3日，又与鲍、张两部战于休宁柏庄岭，阵亡数百人（曾国藩谓“毙贼四千余人”）。尽避李秀成部进入黟县对曾国藩震动极大（他当即给曾国荃等写了遗嘱性的书信），但李秀成根本无意进攻祁门，只图过境，因此，既受阻于湘军，便率部改道徽州，过屯溪，到婺源，继又折入浙江境内，在常山过年。①
1861年2月中旬，李秀成部自浙江进入江西，经玉山、广丰、广信府，于3月中旬进攻建昌府未克，下旬进攻抚州府又未克，乃南趋崇仁、宜黄，4月4日又由乐安北占新淦，次日进占樟树镇（今清江）。由于赣江水涨及清军和地方团练的防堵，未能过江，便沿江南进，于19日自吉水一带渡过赣江，20日占吉安。22日，弃城北进，5月2日攻临江府不克，继续北上，连下奉新、瑞州府（今高安）、武宁、新昌（今宜丰），于30日占领义宁州（今修水）。6月上旬，分三路进入湖北：右路由武宁北攻湖北兴国州（今陽新）；中路由义宁州北攻通山；左路西攻通城。鄂东南一带群众约三十万人争相加入太平军，使李秀成部兵员大增，号称五十万。
李秀成部进入鄂东南后，前锋于6月中旬一度占领武昌县（今鄂城）。此时，李秀成接到赖文光发自黄州府的禀报，得知陈玉成部早已回师东援安庆，他对攻鄂本不甚积极，便于7月上旬令所部撤出湖北，折入赣西北地区。就这样，太平军又一次失去了一举夺占武汉的良机，两路“合取湖北”的计划至此彻底落空。
（二）杨、黄进军赣北失利
太平军攻克苏常之后，杨辅清率部经江苏宜兴进入皖南，于1860年6月23日占领广德，29日弃之，进攻宁国府。曾国藩根据清廷命令，于9月中旬派张运兰部湘军由祁门取道旌德前往救援。与此同时，李世贤部亦自浙江进入皖南，协同杨辅清围攻宁国府，终于在9月26日再次攻下该城。
同年12月初旬，杨辅清部自宁国府循长江南岸西进，于12月8日开始围攻建德。15日，与自芜湖西来会师的定南主将黄文金部数万人共同攻下该城。建德是曾国藩祁门大营与江北之间的交通孔道。建德一失，祁门与江北湘军主力之间的联系受阻，因此，曾国藩急忙派副将唐义训等率部往攻。太平军猝不及防，建德于12月28日复陷敌手。其后，杨辅清率部退回宁国府。在此以前，黄文金和营天义李远继等率部进入赣北，于12月20日攻占彭泽，22日李部占景德镇东北的浮梁，24日黄部攻湖口不下，次日南占都昌，李部则由浮梁西占饶州府（今波陽）。以上所占各地除饶州府外，不久即被湘军攻陷。
1861年1月5日，黄文金、李远继率军二万余人自饶州分数路东攻景德镇。由于左宗棠①督军力拒，未能得手。7日再攻浮梁，又为左部击退。2月18日，湘军鲍超部（1月8日自皖南休宁经祁门来援）和左宗棠部与黄、李两军战于景德镇西北的洋塘谢家滩。湘军分三路进攻，太平军也分三路抗击，双方鏖战四小时之久。由于平分兵力，太平军伤亡甚众，黄文金等只得率余部退回建德境内，一部占据县城，大部据守金家村、黄麦铺一带。3月7日，鲍超商请皖南镇总兵陈大富率部列阵于建德城外，牵制城内太平军，自率所部湘军及左宗棠军一部，分三路向黄麦铺发起进攻。太平军再次失利，建德县城也于当日失守，遂被迫继续东撤，退到芜湖休整。
黄文金等率军进入赣北，“连陷数城，意在断祁门之粮路，解安庆之重围”②。由于进攻景德镇和浮梁受挫，复有洋塘及黄麦铺之败，以致计划落空。
（三）击破曾国藩祁门大营良机的丧失
1860年9月下旬，李世贤部协助杨辅清部攻下皖南宁国府，随即南下，于10月6日攻占绩溪。10月8日，李世贤等督率四万余人进攻徽州，大败新任皖南道李元度所统湘军三千人及来自祁门的湘军援兵三千余人，于次日占领该城，12日又占休宁。10月16日，李世贤突然率部由徽州折回浙江，似欲牵制浙江清军，掩护刘官芳等部的行动。10月20日，李部占浙江严州府（今建德东）。11月下旬，又北占临安、富陽，一度进逼杭州，旋又北攻湖州。12月7日，因攻湖州不克，又西进皖南徽州，后与刘官芳部联络，作战于祁门附近地区。12月底，李世贤部自休宁逼近曾国藩祁门大营。刘官芳部则自北路破禾戍岭、羊栈岭，入黟县卢村，向祁门进逼，后为湘军鲍超部所败，退出羊栈岭外。1861年1月4日，李世贤部也被湘军张运兰部击败，退守黟县东面的兰田。6日，李世贤又分兵两路猛攻黟县东南的渔亭，仍未得手。
刘官芳部退出羊栈岭后，屯于石埭一带。2月15日，探知鲍超部自大营援景德镇，便分兵二路，攻破祁门北面的大洪岭（距祁门六十里）和西北的大赤岭（距祁门八十里）。次日，西路进至距祁门四十里的历口，给曾国藩以极大震动。17日，太平军继续向祁门进逼，前锋进至离祁门仅十八里的石门桥，但遭到湘军副将唐义训部的伏击，败退至大赤岭外。
李世贤由于进攻祁门未果，乃于3月8日进占婺源，准备绕道江西，切断皖南湘军粮道，伺机回攻祁门。22日，败左宗棠军王开琳等部于婺源甲路，4月9日攻占景德镇，阵毙总兵陈大富等多人。左宗棠率部退走乐平，李世贤即传令东攻祁门。4月15日，李世贤在东进途中闻留驻江西的部队遭到左部反击，便不分主次，立即回军进攻乐平。在此以前，左宗棠“饬各营傍乐平县城东南，加修外壕，周十余里，令南乡团练入城固守，以作疑兵”，湘军则分守外壕。①4月22日午刻，当李世贤部逼近外壕时，湘军“排槍轰击”。太平军“屡却屡前”，奋勇环攻，与敌相持至夜，并利用城外烧毁未尽的民房“穴墙开炮”，但终未攻克。23日，李世贤拟集中兵力攻敌一隅，乃调主力由城东北绕攻城西，予敌以大量杀伤。不意湘军以攻为守，分三路越壕出击，拚死力战，太平军不支撤退，于高桥阻于小溪，人马“自相蹈藉”，伤亡甚众。①由于进攻受挫，李世贤随即率军东返浙江。于是，李世贤部和刘官芳部所担负的进军赣东和攻击曾国藩祁门大营的任务都未能完成。
本来，1860年底至1861年初，曾国藩祁门大营已陷于太平军的四面包围之中：西南的浮梁、景德镇一带有李远继部；东北的黟县山岭间有刘官芳等部；东南的休宁一带有李世贤部；南面有李秀成部方抵婺源。曾国藩势孤力单，岌岌可危。他在信中哀叹：“自十一月来，奇险万状，风波迭起。文报不通者五日，饷道不通者二十余日。”②特别是李世贤部攻占景德镇之后，皖南湘军米粮无继，曾国藩感到“无日不在危机骇浪之中”③。他曾移营休宁，亲自督军进攻徽州，企图打通浙江粮道，又告失败。在绝望中，他不得不写下遗书部署后事。其幕僚们也都惶惶然不可终日。及至左宗棠部湘军败李世贤部于乐平，曾国藩才感到“心绪略舒”，宛如绝路逢生。当时，皖南湘军不过三万人，其中半数为新募之勇，战斗力不强，而太平军在皖南的兵力总数一度十倍于敌，如果天京最高当局实行统一计划、统一指挥，及时协调前线各军的行动，对曾国藩的祁门大营步步紧逼，不断缩小包围圈，力求将其全歼或给以歼灭性的打击，则对整个战局将起重大的影响。可惜，各路太平军非但没有统一的作战指挥，而且根本没有会攻祁门大营的计划，以致丧失良机，使曾国藩及其湘军逃脱了在皖南覆灭的命运。
三、安庆的失守
（一）战前态势
自1860年夏初湘军围困安庆以来，守城太平军约二万人在谢天义张朝爵、受天安叶芸来率领下，坚守城池，以待援兵。
1861年4月下旬，陈玉成弃鄂回皖，率军三万人由黄州等处经宿松、石牌，于4月27日进至安庆集贤关，逼近围城的曾国荃部湘军。4月29日，陈玉成与城内守将叶芸来分别率部扎营于城东北的菱湖南北两岸，连夜筑垒十八座（北岸十三、南岸五），并以小艇沟通两岸联系。与此同时，天京当局鉴于“合取湖北”以救安庆的计划未能实现，决定由干王洪仁玕、章王林绍璋自天京率兵直接救援安庆；定南主将簧文金也率部自芜湖西援。1861年5月1日，洪仁玕、林绍璋等会合桐城、庐江一带的吴如孝部，共二万余人，进至安庆北面的新安渡、横山铺、练潭一带，连营三十余里，谋与陈玉成部会师，共解安庆之围。曾国藩惊呼：“所有安庆官军曾国荃等各营，城贼扑之于前，援贼扑之于后，势殊危急。”他决心投入更大的兵力，与太平军决战于安庆，声称“贼以全力救安庆，我亦以全力争安庆。……迅克安庆，大局乃有挽回之日，金陵乃有恢复之望”。①于是，一场争夺安庆的殊死搏斗展开了。
5月10日，曾国藩自祁门移营至长江边上的东流，就近指挥；同时，将鲍超部六千人自景德镇调往江北（5月15日抵石牌）。坐镇太湖的湖北巡抚胡林翼也调总兵成大吉部五千人赴援安庆。为对付陈玉成和洪仁玕、林绍璋南北两路援军，胡林翼提出了一个“南迟北速”的作战方针。他说：“打璋（林绍璋）、玕（洪仁玕）宜速，打狗（对陈玉成的诬称）宜迟、宜持重，（集贤）关内外无米粮，迫而蹙之，彼必求战，彼求战而我应之，必大捷。”①
（二）直接救援安庆失利
5月初开始，太平军与敌人在安庆城外展开了激烈的争夺战。1日，陈玉成及叶芸来部与湘军曾国荃部及杨载福部水师战于菱湖，未分胜负。2日，多隆阿以所部近万人（4月30日由挂车河进至安庆北面的高河铺）分四路向练潭和横山铺猛扑。太平军营地不坚，旋被攻破。驻新安渡的太平军一万余人前往救援，多隆阿以三营步兵迎面接战，以五营步兵从侧翼攻击，以马队绕到后面攻击。太平军前后受敌，伤亡甚众，洪仁玕、林绍璋、吴如孝率余部退守桐城。3日，自芜湖来援的黄文金部太平军七八千人及捻军二万余人赶到，扎营于桐城东南的天林庄一带。6日，黄文金会同洪仁玕、林绍璋、吴如孝等督率三万人，分兵两路，主力直趋新安渡，一部（约五六千人）进攻鄂军挂车河老营。多隆阿由高河铺调步队十三营驰援新安渡，并调驻挂车河的记名副都统金顺率马队往援。待太平军接近新安渡时，多隆阿部从左右两翼进行包抄，金顺则率马队绕至香铺街，从后路截击。太平军以为中了埋伏，纷纷败退，撤回天林庄。进攻挂车河的太平军也被协领穆图善等部清军击退。黄文金等部为多隆阿部所阻，无法与陈玉成部会合，便撤出天林庄，退至桐城东面的孔城镇。
陈玉成见洪仁玕等所率援军受阻，而湘军总兵鲍超、成大吉两部又将来到，知安庆解围不易，便于5月19日留部将刘瑲琳、李四福、朱孔堂等率部据守集贤关内外各垒，自率马步五六千人绕道赴桐城，以便与洪仁玕等会商进军事宜。多隆阿闻讯，即派兵追击，使负责断后的黄金爱部太平军伤亡千余人。
5月20日，陈玉成抵达桐城，与洪仁玕、林绍璋等会晤，商定于23日分三路进攻挂车河之敌：陈玉成率四千人出挂车河之左，洪仁玕率七千人自江家桥由中路进攻，林绍璋、孙葵意率太平军和捻军共万余人由棋盘岭出挂车河之右。多隆阿事先得到了上述情报，决定“乘其布置未定，先发制人”①，当即派出马队多起，分路设伏。24日黎明，太平军发起进攻，多隆阿亲率马步各营，“分兵五队，扬旗而出”，前三队三路迎战，后两队为预备队，“列队不动”。正酣战间，多军伏兵从太平军后方冲出，太平军阵脚遂乱，纷纷后退。多军乘势进击，太平军伤亡较众，不得不退回桐城。
在此以前，湘军援兵鲍超、成大吉两部共万余人已于5月20日抵达集贤关外，并立即进攻关外赤冈岭的四座太平军营垒，被刘瑲琳所部击退。此后，湘军改变战法，在赤冈岭附近修筑炮台数十座，从6月2日开始，不断对赤冈岭四垒实施轰击。8日，太平军三垒被毁，守将李四福、朱孔堂以下千余人或战死或被俘，惟刘瑲琳所在的第一垒仍顽强抵抗。9日，成大吉部奉调回援湖北（当时李秀成部正向鄂东南进军），鲍超部继续围攻刘瑲琳部。当日午夜，刘瑲琳等冒死向北突围，鲍超率马步兵追击。由于溪水泛涨，突围北走的太平军大多被湘军擒杀，刘瑲琳也被敌人俘虏，肢解处死。赤冈岭四垒守军（共约四千人）均系太平军精锐，此次全部被歼，使陈玉成部的战斗力大受影响。
7月1日，太平军平西主将吴定彩部（由苏北来援）自菱湖北向湘军发起攻击，被同知曾贞干所部击败。7月8日，曾国荃督军对菱湖南北两岸的十八座太平军营垒发动进攻，太平军因接连受挫，士气低落，以致数千人出降（结果均被杀），吴定彩率残部退入安庆城内。至此，安庆完全成了一座孤城，战局更加被动。
（三）安庆失陷及其教训
太平军继“合取湖北”间接救援安庆的计划落空后，直接派兵解围的努力又告失败，安庆城内守军被围年余，粮食告罄，出城降敌者与日俱增，形势极度恶化。
陈玉成在进攻挂车河受挫后，6月下旬于皖北无为会晤杨辅清，约其出兵共解安庆之围。7月下旬，杨辅清率部自宁国府出发，渡江后，经无为西进，会合陈玉成部，绕经六安、霍山、英山、宿松，于8月6日攻太湖不下，取道小池驿、黄泥港东趋清河、三桥头、高楼岭，直至马鞍山，由南面威胁挂车河多隆阿部营垒。与此同时，林绍璋、吴如孝率六七千人，自桐城西趋挂车河，黄文金率五六千人，自吕亭驿一带绕至姬公庙、麻子岭，以为策应。多隆阿自率马步各营迎战林、吴两部太平军，并派总兵雷正绾率队迎击黄文金部。8月7日，双方鏖战三小时，太平军不支，退入桐城。其后，太平军以一部驻桐城，牵制多隆阿军，以大部趋安庆，进攻湘军围师之背。8月21日至24日，陈玉成、杨辅清等部约四五万人，陆续进抵集贤关内，在关口、毛岭、十里铺一带扎营四十余座，安庆城内的太平军也列阵于西门一带，遥相呼应。25日和26日，陈玉成、杨辅清等督军向曾国荃部湘军后壕发起进攻，轮番冲锋，西北方向的进攻尤为激烈。曾国荃督率各营坚守营壕，待太平军逼近时，槍炮齐发，使太平军伤亡甚众。8月28日至9月2日，太平军每夜都对敌营进行袭击，并在菱湖北岸陆续建起了十余座营垒。9月3日夜，又发起猛烈进攻，同时用小船运米入城，但被湘军水师全部抢去。城外太平军无法攻破湘军的包围圈，城内太平军米粮枯竭，军心进一步涣散。
9月5日凌晨，湘军于北城用炸药轰塌城墙，纷纷登城，攻入城内，会同长江水师，南北夹击，滥肆屠杀。守城太平军全军覆没，叶芸来、吴定彩殉难，张朝爵乘船突围，不知所终。
安庆失守，标志着自1860年9月开始的太平军“五路救皖之策”的彻底失败。从此，太平天国后期战争形势更加恶化。洪仁玕说：“我军最重大之损失，乃是安庆落在清军之手。此城实为天京之锁钥而保障其安全者。一落在妖手，即可为攻我之基矗安庆一失，沿途至天京之城相继陷落不可复守矣。安庆一日无恙，则天京一日无险。”①
在长达一年的安庆会战中，太平军动员了数十万兵力，与以湘军为主的清军进行了反复激烈的搏斗，最终归于失败，教训极为深刻。从战略上看，太平军处于一种被动保守地位，为安庆一城的得失所左右，被迫同敌人进行战略性的决战，失掉了独立自主地组织使用自己力量的自主能力。同时，在会战指导上又犯了一系列错误。
第一，主要将领缺乏一致而坚定的决心。除陈玉成积极主张救援安庆外，其他主要将领李秀成、李世贤、杨辅清等，对于“五路救皖之策”的态度并不十分积极，以致西进的行动相当迟缓。当安庆极度危急之际，拥众数十万的李秀成由鄂返赣后，不主动配合陈玉成等部进攻安庆外围之敌，竟率部东返，更是严重影响了整个战局。
第二，主要将领决心不果断。陈玉成率部进入湖北后，竟轻信巴夏礼的讹诈，中止进军武汉，以致功败垂成。李秀成率部逼近武昌时，同样不坚决果断地夺取武汉，见陈玉成部东返，便折回江西。陈、李两部长途跋涉，徒劳往返，丧失了战场上的主动权。其实，尽避曾国藩和胡林翼都声称不论武汉能否保住，决不撤安庆之围，但如果陈、李两部坚决执行会攻武汉的既定方针，进而积极向湘、鄂腹地发展，直捣湘军和鄂军的老巢，还是能够调动安庆围敌的。李秀成部逼近武昌时，先则有成大吉部由安庆前线回援，继则有胡林翼自太湖率部沿江西上，亟援武昌，就是明证。
第三，缺乏集中统一的指挥。太平军最高当局虽有“合取湖北”以救安庆的总的战略意图，但既无详细的作战计划，又不指定前线最高指挥官，以致各路将领基本上处于各行其是的状态。李秀成、李世贤、杨辅清、黄文金等部虽然同属江南战场，但也互不统属，以致不能协调一致地给危如累卵的曾国藩祁门大营以歼灭性的打击，最后反被敌人各个击败。在江北战场，后期集中了较多的部队，身居要职的干王洪仁玕也一度亲临前线，但同样没有摆脱各自为战的状态，因而始终未能突破敌人的包围圈，解安庆之围。
第四，作战指挥主观急躁，不能根据敌人的特点采取适宜的战法。曾国荃等根据曾国藩不攻坚，不出战，坚守勿撤，长期围困的指示，一直深沟高垒，静待战机。太平军方面，则由于安庆被围日久，陈玉成等解围心切，作战指挥上表现出急躁莽撞。太湖、潜山未下，就攻桐城挂车河之敌，桐城外围之敌未除，又攻安庆围敌，结果徒劳兵力，一处也未能攻下。太平军没有稳固的后方，也没有可靠地控制通道，因而供应得不到保证，难以持久作战。敌军见其“意在速战”，于是采劝深沟高垒，姑作如不欲战之状”，“待其逼近求战，而后从容应之”①的方针，使太平军屡攻受挫。陈玉成等不注意认真侦察和研究敌人的作战企图，不能针对敌人坚守长围和积极增援的特点，采取相应的对策。只是从迅速解围的愿望出发，多次仓促发动进攻。结果安庆之围未解，解围之兵先溃，终至城陷军灭，彻底失败。倘若能审时度势，有计划有准备地集中优势兵力（当时太平军在数量上占有优势），使用一部兵力以围制围（从围敌外面筑垒包围），主力则集中打援，力求调动敌人，于运动中包围歼击之，待大量歼灭援敌而又疲困了围敌之后，再内外夹击，则安庆会战的结局可能大不相同。