太平军于1858年下半年取得二破江北大营与三河镇大捷两次重大胜利后，战争形势有了较明显的好转。1859年洪仁玕到达天京后进行的某些革新，又使太平天国的政治局面有了某种程度的改进。正是这些条件，促成了1860年太平军二破江南大营与东征苏常等一系列军事行动的胜利。
一、二破江南大营作战方针的提出
1859年6月，当石达开率军围攻湖南宝庆时，清廷为阻止太平军入川，曾命曾国藩亲自统兵前往四川扼守。8月，石部自湖南退入广西后，清廷又命曾国藩暂缓入川，改援安徽。10月，曾国藩与官文、胡林翼等共同制订了一个“四路图皖”①的计划，准备再次进攻安徽。同年底，曾国藩自湖北移营安徽宿松，胡林翼移营安徽英山，向皖西太平军根据地步步进逼。
在天京对岸，当1858年冬陈玉成、李秀成会师三河镇之际，留守滁州、全椒的李秀成部将李昭寿（原系捻军，后加入李秀成部）被钦差大臣胜保招抚，于11月1日献城降清。1859年2月底，与李昭寿关系密切的江浦守将薛之元又投降清军。不久，浦口等地也落入敌手。这样，皖北与天京之间的联系又被隔断。为了打通联系，陈玉成、李秀成于1859年3、4月间曾先后两次率军进攻江浦、浦口，但均未得手。其后，陈、李两军转战于六合、仪征、扬州、天长、盱眙、来安、滁州间，企图诱使清军分兵，乘隙夺回浦口、江浦。直到11月间，在击败署湖北提督周天培等部清军后，才占领浦口，并围攻江浦，稍解天京之围。此后，李秀成率军留守浦口一带，陈玉成则率军返回皖西战场，对付东犯之湘军。
1859年4月，洪秀全的族弟洪仁玕由香港抵天京，颇为洪秀全所器重，不久即被封为“开朝精忠军师顶天抚朝纲干王”。洪仁玕总理朝政后，撰写了《资政新篇》等著作，在政治和经济方面提出了一些改革措施，使太平天国的领导力量有了某种程度的加强。但洪仁玕的被重用，引起了一些“老兄弟”的不满。洪秀全便加封前军主将陈玉成为英王，加封李秀成为忠王，使这一矛盾基本上得到了解决。但在同年10月，又发生了右军主将韦志俊于皖南池州（今贵池）降清的事件；幸其部将纷纷反对，被他带走的人马不多。
综观1859年的形势，太平天国既出现了新的希望，也存在不少困难，特别是天京仍处于江南大营清军的包围之下，总的形势依然相当严酷。
面对上述情况，李秀成一再向洪秀全“强奏”，要求率军离开浦口，设法攻打江南大营，以解京围。这一要求最后得到了洪秀全的应允。关于如何解围问题，李秀成与洪仁玕进行过三次面商。洪仁玕认为：“此时京围难以力攻，必向湖、杭虚处，力攻其背。彼必返救湖、杭，俟其撤兵远去，即行返旆自救，必获捷报也。”①李秀成同意这一计谋，便与洪仁玕共同确定了如下作战方案：（一）由李秀成、李世贤率部“伪装缨帽号衣，一路潜入杭、湖二处”，攻敌之所必救，以吸引和调动江南大营清军；当出现上述情况时，立即放弃浙江杭州和湖州（今吴兴），由小路回师天京，围攻江南大营。（二）由英王陈玉成执行“虚援安时的任务，在皖北实施佯动，以掩护江南之作战行动。整个作战由李秀成负责组织实施。
二、奔袭湖杭与回师天京（参见附图六）
1860年1月底，李秀成将镇守浦口的任务交给部将黄子垄陈赞明后，即前往芜湖，召集将领会议，说明天京被围的危急形势，宣布攻杭救京的计划，明确进军路线和各将领的任务。2月10日，李秀成率陈坤书、谭绍光、陆顺德等部二万余人到达南陵，后经清弋江镇和马头镇，绕过宁国府，于24日攻占广德，留陈坤书、陈炳文率部守城，以备接应，自率谭绍光、陆顺德、吴定彩等部轻装疾进浙江。为掩护李秀成主力的进军，李世贤率部由南陵经泾县，进占旌德、太平（今太平东），留新任右军主将刘官芳在这一带活动，自率大军东入浙江，29日与李秀成部会师于安吉（今安吉北）。3月4日，李秀成、李世贤两军大败清军于长兴西南的虹星桥，并进占长兴。然后分军为二：李世贤率部佯攻湖州，以牵制清军；李秀成则率领精兵六七千人冒充清军，日夜兼程进袭杭州。
3月11日，李秀成所率精兵进至杭州城外。时杭州城除满营外，仅有兵勇二千八百余名。19日太平军轰塌清波门城垣，由一千三百五十人组成的先锋队立即冲入城内，攻占杭州，杀死浙江巡抚罗遵殿等多人。惟杭州将军瑞昌等踞守的满城，未能攻下。
江南大营统帅和春得知太平军入浙，即于3月10日派总兵张玉良等率兵二千由六合往援。咸丰帝深恐失掉浙江这个财赋之区，严令和春增调劲旅赴浙（后又命和春兼办浙江军务）。和春只得遵旨加拨援兵，江南大营“先后调援者不下一万三千人”①，统归张玉良率领。太平军攻陷杭州四天之后，即3月23日，张玉良所率援兵才到达杭州城外。
李秀成见调动江南大营清军的目的已经达到，便于3月24日在城内遍插旗帜以为疑兵，连夜撤出杭州，率军疾驰北返。28日过临安，循天目山走小路北趋孝丰（安吉西南），4月4日抵广德。4月8日，于安徽建平（今郎溪）召开了有辅王杨辅清、侍王李世贤（4月3日率部由湖州撤围西返）、右军主将刘官芳、定南主将黄文金、平西主将吴定彩、求天义陈坤书等参加的军事会议，共同商定了解救天京之围的详细计划。会后，即分东西两路进援天京。
西路由杨辅清、黄文金等率领，从安徽宁国府东面的洪林桥一带出发，于4月12日占江苏高淳，18日占溧水（浙江提督郑魁士败走镇江），23日占秣陵关。29日，分兵两支：一由杨辅清、黄文金率领指向雨花台，一由刘官芳、陈坤书率领进逼高桥门。
东路又分左右两翼：右翼由李世贤率领，于4月13日占领溧陽，15日攻宜兴，16日迫常州，以牵制东面清军，尔后回师西向，于23日占领句容。左翼由李秀成亲率本部，经溧陽进占赤山（句容西南）。27日，李秀成部自赤山、李世贤部自句容分进合击淳化镇（今江宁东），次日大败帮办江南大营军务、江南提督张国梁部清军，克复该镇。
当李秀成率军回师天京之际，在皖北执行佯动任务的陈玉成、吴如孝等率军由全椒南下，于4月底渡江，经江宁镇抵板桥、善桥一带。
三、摧毁江南大营
清军江南大营于1858年初重建后，统帅和春设大营于沧波、高桥两门之间。不久，强征数万民夫，于天京城外挖掘深阔各约丈余的长壕，绵亘百余里，经年始成。①1860年1月底，李秀成离浦口后，江南大营清军水陆并进，攻陷了浦口沿江一带太平军垒卡二十余座，并于2月1日占领江浦和九洑洲，进一步围困天京。
4月底，各路太平军抵达天京外围，众达十余万人，在扫清清军外围据点后，随即准备总攻江南大营。总攻部署是：李世贤部自北门洪山、燕子矶，李秀成部自尧化门，刘官芳、陈坤书部自高桥门，杨辅清部自雨花台，陈玉成部自善桥方向，五路并进。天京城内的太平军则由城内出击，配合援军夹攻清军。
5月2日，太平军发起总攻。是日天气晴朗，但从当晚开始降雨，连日不止，太平军冒雨连续进攻。
5月4日，陈玉成部于上河镇、毛公渡一带搭造浮桥数道，进攻天京西南清军营垒外墙。城内太平军也纷纷出击。5日，陈玉成部突破敌军在天京西南所筑长壕。当天，城内太平军抛掷的火罐落入清军副将雷安邦营内，引起火药轰发，该部随即外逃。附近清军闻之大惊，也纷纷撤出营外。太平军乘敌人混乱之机，前后夹攻，半日之内，将江南大营西半部的五十余座营垒全行攻破，歼灭清军总兵黄靖以下数千人。张国梁闻西路有变，率兵往援，见营盘已失，只得仓皇退回，破坏上方桥，企图固守小水关以东各营垒。太平军突破敌西南长壕，内外会师，重围已解，士气更高，便连夜乘胜猛攻。清军军营四处火起，江南大营总部所在地小水关大营也被攻破，和春等率残部经石埠桥乘船逃往镇江。江北及九洑洲一带清军也随即逃遁。于是，重建后围困天京两年多的清军江南大营又被摧毁。太平军缴获了大量槍炮、火药、铅子，以及白银十余万两。
二破江南大营，是太平天国战争史上最为“得意之笔”。洪仁玕、李秀成等正确地选择杭州作为“攻敌必救”的目标，调动和分散江南大营清军的兵力，然后回师急攻，内外夹击，使数万清军陷入被动挨打地位，这一着是颇为成功的。
太平军在此次作战中不仅有变内线作战为外线作战的正确方针，而且有周密的计划。在进军浙江和回攻江南大营之先，都召开了作战会议，统一了各将领的认识，明确了各自的任务，因而在作战过程中能做到齐心协力，所向披靡。确如李秀成所说：“如欲奋一战而胜万战，先须联万心而作一心。”①
此战成功之处，还在于集中了优势兵力。清军江南大营，筑有号称“万里长壕”的坚固工事，即使在分兵援浙之后，仍拥有较为雄厚的兵力。为歼灭这股清军，太平军集中了天京周围可能集中的十余万军队，因而在四五天之内，即彻底摧垮了和春、张国梁苦心经营了两年多的江南大营。
洪仁玕、李秀成等在作战指挥上比较灵活，注意了主攻、助攻、掩护、佯动相结合。进军浙江时，由陈玉成部在皖北佯动，以迷惑和牵制敌军；由皖南进军杭州时，先则由李世贤部分兵活动于旌德、太平一带进行掩护，继则由李世贤率军进攻湖州进行牵制，以保证李秀成部进攻杭州的胜利；由浙江回师天京时，一度派出一支部队进占溧陽，摆出东攻苏常的架势，以迷惑敌人，保障进攻江南大营之战的顺利进行。
在这次作战中，太平军也有不足之处。主要是作战目标只图解围，因而进攻江南大营时，既未注意切断敌军的退路，又未能在敌退却时迅速组织截击和追击，虽然攻破了大营，但仅毙敌三五千人，基本上打了个击溃战。②由于太平军只注意迅解京围而没有大量歼灭敌人有生力量，因此和春、张国梁等逃至镇江后，又得以收集残兵败将二万余人，防守镇江和丹陽。
四、东征苏常
1860年5月11日，洪仁玕、陈玉成、李秀成、李世贤、杨辅清、刘官芳等在天京庆贺解围作战的胜利，并商议下一步进兵之策。陈玉成主张救援安徽。李世贤主张南取闽浙。洪仁玕和李秀成则主张先取长江下游，他们认为：“为今之计，自天京而论，四［西］距川、陕，西［北］距长城，南距云、贵、两粤，俱有五六千里之遥。惟东距苏、杭、上海，不及千里之远。厚薄之势既殊，而乘胜下取，其功易成。一俟下路既得，即取百万买置火轮二十个，沿长江上龋另发兵一支，由南进江西，发兵一支，由北进蕲、黄，合取湖北。则长江两岸俱为我有，则根本可久大矣。”①洪秀全采纳了洪仁玕、李秀成关于先取苏常、后攻天京上游的主张，命令李秀成率军东征苏常，并限期一个月完成任务。②李秀成会同李世贤、杨辅清、黄文金等联合东进。与此同时，陈玉成率部渡江往攻扬州，以牵制江北清军，使其不得南渡救援苏常；刘官芳等则率部折回皖南，屏障天京西侧。
5月15日，东征大军数万人由天京出发，当天占领句容，19日大败清军于丹陽城外，并攻占该城。清军死伤万余人，湖北提督王浚等被击毙，和春等逃往常州，张国梁在逃跑时于丹陽南门外落水溺死。
太平军攻克丹陽后，继续追歼溃敌。5月22日，开始逼攻常州。当时，由浙江折回的总兵张玉良驻扎常州城外，所部不满万人。由于两江总督何桂清未战先逃，清军“胆气愈寒”，只顾劫掠，毫无斗志。26日，太平军攻克该城，和春逃至苏州西北的浒墅关，愧惧交集，自杀身死。张玉良率残兵退守元锡。5月30日，太平军占领无锡，张玉良等败退苏州。6月2日，太平军进抵苏州城下，受到人民群众的热烈欢迎。在内应和群众的配合下，太平军轻取苏州城，杀江苏巡抚徐有壬、署按察使朱钧等多人，收降清军五六万，并缴获大批洋槍洋炮。
在李秀成、李世贤、杨辅清等部进攻常州的同时，陈玉成督军进逼扬州，因作战失利，旋即挥师西向，于6月2日再攻安徽全椒，中旬又撤围南返天京。
东征太平军占领苏州后，即向周围扩大战果：李秀成分兵一部继续东进，于6月间连占昆山、太仓、嘉定、青浦，7月1日攻克松江；李世贤部于6月13日攻克吴江后，继续南进，于15日攻占浙江嘉兴，准备进军杭州；杨辅清部也于6月中旬一度占领浙江长兴，后经江苏宜兴西入皖南。
太平军在苏州的军营
太平军自5月15日从天京出发，在一个半月内，即占领了长江三角洲除上海等以外的大部地区，取得了开辟苏常根据地的重大胜利。太平天国将这个经济上最富庶的地区置为苏福省，建立了地方政权，鼓励发展生产和贸易，使之成为尔后数年间源源供给天京财粮的重要基地。
五、进攻上海
太平军攻占苏常之后，李秀成决定乘胜进图上海。他认为：“今有挑选勇将千余，勇兵数万，势如山岭之坚”，攻取上海，“犹如囊中取物”。①其实，进攻上海，不仅有军事问题，而且有外交问题，情况十分复杂。
上海自第一次鸦片战争后，列为五口通商口岸之一。1843年《虎门条约》又规定，英国可在上海设“居留地”，即所谓“租界”。其后，美、法租界亦相继设立。租界自设“工部局”，不受中国当局治理，俨然成了“国中之国”。至十九世纪五十年代，上海已成为中外贸易的主要商埠。因此，外国侵略者必然竭力将它控制在自己手中。
当太平军进军苏常，兵锋渐渐逼近上海时，英法侵略者即密切注视事态的发展，亟谋对策。当时，第二次鸦片战争尚未结束，过往上海的英法侵略军甚多，英法公使有恃无恐，便于5月下旬居然以维护商业为名，宣布“保卫”上海。与此同时，以道
华尔率领的洋槍队
员吴煦和上海巨商杨坊为首的一批买办官僚，一方面向英法积极求救，一方面雇用美国流氓华尔出面组织“洋槍队”，公然与太平军为敌。6月初，华尔在上海募得外籍水手、流氓二百余人，经过短时间的训练，便于7月初进袭刚被太平军陆顺德部攻占的松江。华尔本想利用黎明进行偷袭，但洋槍队均系无赖之徒，抵达城外仍酗酒喧哗，走漏了风声。太平军严阵以待，当敌人接近城墙时，伏兵骤起，奋力攻击。洋槍队大败，华尔率残部狼狈逃回上海，不得不重新组建。7月16日，洋槍队在七千名清军的配合下，依仗洋槍洋炮，攻陷了松江。8月2日，华尔又率洋槍队三百人，携大炮二门、小炮数门，进犯青浦，并有清军万人（由参将李恒嵩率领）在后接应。此时，李秀成已率精兵自苏州来援，守军斗志倍增。因此，洋槍队虽然在炮火掩护下一度登上南城，终因众寡悬殊而败退，共计死伤一百人（三分之一），华尔也五处受伤，全部火炮及炮船均被太平军缴获。①华尔裹伤赴沪，补充兵员和军械后，又回到松江。8月9日，洋槍队和清军再犯青浦，太平军兵分两路，冲出城外进行包抄，迫使其丢下槍炮，逃往松江。李秀成督军追击，于8月12日夺回松江，并决定乘胜进攻上海。
在此以前，洪仁玕和李秀成在外交方面进行过一番努力。李秀成曾于6月下旬致书英国驻华公使，说明进取上海之必要，阐明太平天国的对外政策，表示愿与各国友好往来，并邀请他来苏州面商。其后，洪仁玕也致书英、法、美各国驻上海领事，告以他将于苏州与各国公使会晤。但英法侵略者决心以武力阻挠太平军接近上海，因此，其驻华公使对李秀成、洪仁玕发出的照会，竟未予拆阅，拒不答复。
由于英法侵略者如此无理，李秀成等决定乘战胜洋槍队之余威，夺取近在咫尺的上海。这时的上海，人口三十余万，驻有清军万余人，英法军二千人左右。8月16日，太平军由青浦、松江两路并进，前锋于17日进抵上海西南的七宝、虹桥一带。18日，李秀成再次致书上海各国公使，声明太平军到上海后，不扰外人，并请悬挂黄旗，以便识别。随后，李秀成仅率随从三千人亲抵徐家汇，准备去“接收”上海。李秀成对外国侵略者决心与太平军为敌这一情况估计不足，加上寄希望于驻沪两广兵勇的投诚内应①，故有如此轻率之举。当天，风雨大作，太平军随即占据附近之罗家湾。蔡元垄郜永宽两部进至上海城外之九里桥，大败清军。于是，李秀成督军直逼上海县城西、南两门。正准备入城之际，突遭英法军的猛烈射击。太平军未予还击，只是摇手示意，请勿放槍，要求通话；但侵略者不予理睬，继续射击。太平军前进受阻，伤亡数百人，只得后撤。19日，太平军再次抵近县城，又遭英军射击，依旧未予还击。20日，后续太平军三万人进至上海城郊，李秀成督军由西门外转向英租界，于跑马场敖近又遭英军袭击。同时，停泊在苏州河中的两艘英舰也发炮轰击。在此情况下，太平军只得后撤徐家汇。
太平军多次进攻受阻，且发觉内应无望（准备起事的两广兵勇事前即被江苏巡抚薛焕镇压），乃于8月24日撤离上海。当时，张玉良所部清军反攻嘉兴甚急，守将求援，李秀成便率全军往援。
洪仁玕、李秀成决定进攻上海，以为可以轻取，反映出当时太平天国的领导者对外国侵略者的本质和外交斗争的复杂性缺乏认识，因此，在没有调集足够兵力，进行必要准备与合理部署的情况下，便贸然行动，把希望寄托在列强的中立和清军内应的配合上，结果两者落空，唾手而得上海的愿望顿成泡影。这样，不但长了敌人的志气，而且耽误了以后攻鄂救皖的时间。在英法侵略者尚未撕下“中立”外衣，并未主动向太平军进攻的情况下，太平军本应暂缓进逼上海，在占领苏常之后立即回师西进，集中力量打击对自己威胁最大的湘军，发展和巩固天京上游的根据地。果如此，则尔后形势的发展将会有所不同。