海伦·英登比尔肯总是会直接说出自己真实的想法，而莱昂纳多却因此而更爱她。他总是喜欢向别人讲起那次他带外婆去巴黎毕加索国家博物馆的事。那时，迪卡普里奥接到邀请去参观最新的毕加索展览，这是一次私人的游览，由毕加索的曾孙亲自陪同。
莱昂纳多知道他的外婆可能不会对毕加索的独特风格感兴趣，担心她会冒犯慷慨的主人。“我告诉她不用仔细去看这些画，我也曾这样。我对她说，‘哦，外婆，你只需要礼貌地参观这里。你要记得，陪同我们的是毕加索的曾孙。’”他告诉奥普拉·温弗瑞，“可她还是没有听我的话，她坐在那儿，望着这些画不停地问，这是什么，那是什么。我对她说，‘嗯，这是一个女人。’她说，‘你也可以告诉我这是一只狗，一朵花，或是一只猫，可在我看来，它什么都不是，如果你想要画一个女人，那就好好地画出一个女人。’果然，在毕加索的曾孙面前，她也同样重复了这些话。我哑口无言。”
然而，莱昂纳多的担心是多余的。“后来，他给我写了一封长信，告诉我他多么喜欢与我的外婆待在一起。”莱昂纳多说，“他说像这样与生活在过去的人待在一起，是如此令人耳目一新。因为他是毕加索的曾孙，他需要了解过去的事情，所以他更愿意和我外婆待在一起。听到这些，我真的很感动。”
这样美好的回忆总是涌现出来。2008年8月，悲伤的消息从德国传来，海伦去世了，享年93岁。在离世之前，她一直保持着不屈不挠的精神，认真地生活。海伦家乡的市长以一则简短声明公布了她离世的消息，说她在雷克林豪森附近的医院里去世。几个月后，当莱昂纳多提到此事时，他仍然十分悲伤，外婆的离世给了他沉重的打击。
莱昂纳多把外婆描述为自己“真实的晴雨表”。他说，海伦89岁时仍陪伴他参加《飞行家》的德国首映礼，是她帮助自己脚踏实地开展事业。“我感到非常难过，外婆走了。”莱昂纳多对《大观》杂志说，“我总是喜欢和外婆在一起，她完全是纯粹的、诚恳的、自然的，她与我认识的任何人都如此的不同。她是我真实的晴雨表。”
“有时候我会问外婆，‘我生命中所发生的这一切，是不是很棒？’她会告诉我，‘不要去想这些，你要放松心情，要像一个砌砖工一样，用你的双手踏实地去工作，这样你就会热爱它。而生活也一样，回想在你生活中发生的事情，你也同样会心存感激。’”
外婆的离世让莱昂纳多开始反思，除了拥有成功的事业之外，是否应该拥有更多样的生活。“我确实觉得我的生活中不应该只有事业。”他说，“与在遥远的地方拍摄电影相比，我所拥有的属于自己的正常生活实在是太少了。我开始越来越重视家庭，尤其是现在，我的外婆不在了，这让我感到世事无常。我明白除了工作之外，去做一些有意义的事情，对于家庭来说多么重要。”
目前，人们还不能确定莱昂纳多的这些想法会不会对他和芭儿·莱法利的关系产生影响。
很显然，作为一个明星的女友太容易受到挫折了，自从2008年10月开始，芭儿·莱法利就不得不忍受那些与自己的长期计划相互矛盾的报道，有的甚至发生在同一天里！
起初，美联社相当确定地报道出莱昂纳多没有立即安定下来的计划。“哦，这样的问题让我如何回答？你们要求我去预测未来，我想也许很快，但我没有任何计划。”被问到这个问题时，莱昂纳多说。
然而同样的媒体也引述他的话来证明他总有一天会结婚。“我确实觉得我的生活中不应该只有事业。”他说，“昨天晚上我还在想，与在遥远的地方拍摄电影相比，我所拥有的属于自己的正常生活实在是太少了，我想结婚生子，说起这些，我意识到我在反驳自己之前说的一切，我是绝对相信婚姻的。”
他年轻的模特女友希望有一天能成为迪卡普里奥太太。莱昂纳多补充道：“我希望我从来没有那样的玩世不恭过，尽管我认为做人需要拥有年轻活力，拥有刺激享乐的生活，我想去做很多事情，但我越是玩世不恭，就越什么都做不成。那些我认为真正重要的事情，我不会玩世不恭地对待，比如家庭，比如环保。我想让世人知道我对某些事情的立场。”
除此之外，克丽茜·伊蕾在英国名人访谈会上意外地采访了莱昂纳多。他们聊天并宣传了他的新电影《谎言之躯》，当天过后，她在文章中写到，莱昂纳多似乎比他们上次见面时更有内涵了，那时他还和吉赛尔在一起。
在《观察家报》的一篇文章中，伊蕾对莱昂纳多的家庭生活作出一番精彩的分析。她写道：“上一次我与莱昂纳多·迪卡普里奥见面是在2001年，在他的厨房里，我采访了他当时的女友——巴西明珠吉赛尔·邦辰，她的约克郡犬不停地叫着，她滔滔不绝地说着，而她那苛求的眼光和闪闪发光的长发着实令人难忘。”
“她热情奔放，带着一种天生的优越感，而莱昂纳多却是沉默安静的，甚至看上去有点失落，在厨房里仔细地切菜。他准备把做好的菜带去朋友家，他一直在说，‘宝贝，我们迟到了。’但吉赛尔却仍旧继续说着，还想要吃一块馅饼，吉赛尔和她的狗狗沉醉于享受美食，而莱昂纳多只是继续切菜。后来，吉赛尔开车送我回家，车上播放着乔妮·米切尔的歌曲‘California’，我们跟着哼唱起来，她告诉我莱昂纳多没去过卡拉OK，但是除此以外，和他住在一起真的很棒。听说他们分手的消息时，我并没有感到吃惊，似乎他们没有什么共同之处。”
伊蕾想知道莱昂纳多与这个以色列模特的关系是否有之前那么复杂，然而，莱昂纳多似乎更相信是宇宙的力量在起作用——他是天蝎座，而上升星座是天秤座——他认为在平衡了性格中的激情元素后，他可以变得更好。他说：“这意味着我应该尽全力平衡天蝎座性格中的热情的、黑暗的、疯狂的部分，我想我会做得很好。”
的确，在拍摄《谎言之躯》期间，莱昂纳多表现出的冷静得到罗素·克劳的认可。克劳指出，这位搭档依然保持着他很多年前在电影《致命的快感》里所表现出的可爱本质，现在的他更加成熟并充满智慧。但是迪卡普里奥回应：“谁说我不是更脚踏实地了？年少时，我们都经历过令人讨厌的阶段，人们有感知艺术的能力，而且有时我们就像极端自私的演员，会刺伤所有人。”
在他职业生涯中的这个阶段，迪卡普里奥表现得越来越沉稳，他的外表让人觉得更加舒服，而他却更愿意让人们觉得他有内涵。他承认他把聚会玩乐放在次要的位置上，并且将频率放缓。“我和家人朋友一起，安静地吃一顿晚餐，这样来庆祝我的生日。”他说，“若是10年前，这一定是一场盛大的聚会。”
他还透露，同洛杉矶的夜生活相比，他更愿意去非洲或南美洲观察野生动植物。“我经常逃到非洲或南美洲去看野生动植物，我特别喜欢在野外看狮群、大象和斑马，当看到鲸鱼时，你会感觉到外面的世界有多么美好。我曾有很多宠物，我养过狗，养过青蛙，甚至还养过一只蜥蜴。动物一直是我最热爱的，我记得曾有一个阶段，我想去做一名导游，这样我就能周游世界了。”
说到其他的爱好，莱昂纳多补充道：“我喜欢收集艺术品，我收藏了很多经典的电影海报。这些梦想让我像一个孩子。我还是一个Hip-hop迷，尤其喜欢ATCQ组合，我的朋友Q-Tip也是这个组合的成员。我曾经劝他发行一张个人专辑，后来他终于决定这么做了——他的唱片取名‘文艺复兴’。”
电影方面，莱昂纳多依然是尼科尔森、德尼罗和斯科塞斯的头号粉丝，他还爱好收藏老电影，《第三人》、《阿拉伯的劳伦斯》、《日落大道》和《伊甸园之东》等都是他的个人收藏品。“《偷自行车的人》是我最爱的电影之一，是1948年由维托里奥·德·卡西执导的。”他补充道。
面对情感话题，莱昂纳多始终闪烁其词，当被问到他是否有计划和莱法利结婚时，他拒绝回答。“我是否想安定下来？会不会结婚？当然了。”他说，“但我没有水晶球，我无法告诉你这件事什么时候会实现。”
电影《谎言之躯》终于在2008年10月上映，拿到了1.15亿的票房收入，社会各界纷纷评论，反响不断。然而，这仅仅是一个暖场，莱昂纳多这一年最重要的电影是《革命之路》，他急切期盼在银幕上与凯特·温丝莱特重逢。
尽管理查德·耶茨早在1992年就去世了，无法看到他的作品被改编成电影，但他的女儿们都喜欢这个改编，她们还参与了审片工作，为电影的一些情景做了介绍。“她们很高兴能为这部电影加油，因为她们非常喜欢这部电影，并为它感到骄傲，这就好像她们的父亲得到了有生之年应得的赞美。”导演萨姆·门德斯说，“作者女儿的肯定，让我们感到好像从他本人那里得到赞赏一样，这对我们非常重要。”
《革命之路》上映时正值颁奖季，2008年12月仅有3家影院上映了这部电影，比通常的发布时间早了一个月。电影迅速获得了极好的评价，特别是温丝莱特和迪卡普里奥的逼真表演得到了评论家们的一致赞扬，此外，门德斯捕捉小说情景，在电影中制造压抑气氛的能力也博得赞赏。尽管《革命之路》姗姗来迟，却依然在2008年十大电影中占有一席之地。
安吉·艾瑞歌在《帝国》杂志发表文章，警告那些还沉浸在《泰坦尼克号》里的凯特和莱昂纳多的影迷：“这部晦暗的电影渴望重申爱的改造力量，也许看完这部电影你会感到压抑，因为在电影中，相爱变成了嫌恶，以及反抗悲剧。”《洛杉矶时报》评论家肯尼斯·杜兰，当时因抨击《泰坦尼克号》导演詹姆斯·卡梅隆而出名，他这次对《革命之路》态度友好，评论道：“富有演技的明星凯特·温丝莱特和莱昂纳多·迪卡普里奥，以及导演萨姆·门德斯让这部电影打动人心，它成功了，但这是一件侥幸的事。”
而罗杰·艾伯特在《芝加哥太阳报》上夸赞道：“迪卡普里奥和温丝莱特扮演的弗兰克和爱波，同《泰坦尼克号》中杰克和罗丝一样，以浪漫的悲剧结局，而他们的感情都只是建立在虚无缥缈的浪漫上。他们太棒了，让我感觉到他们不再是演员，而就是我身边的人。这部电影太好了，好到令人震惊。许多人认为父母不懂他们，那么，假使他们自己都不懂自己，又怎么能要求别人呢？”
外国记者协会与美国同行有着相同的看法，他们迅速授予《革命之路》4项金球奖提名，莱昂纳多和凯特分别获得最佳男、女主角提名，门德斯被提名最佳导演，而这部电影也入围最佳影片的角逐。
对于温丝莱特而言，这是一个令人兴奋的获奖季。她同时因在《朗读者》中饰演奥斯威辛集中营女看守这一角色而被提名金球奖最佳女主角，这部电影根据本哈德·施林克的一部以二战后德国为背景的小说改编而成，她本来就是这个角色的首选演员，却因这部电影与《革命之路》有档期冲突而退出，随后妮可·基德曼拿到了这个角色，可她却怀孕了。虽然几经易主，这个角色最终还是落到了凯特的头上。
令人难以置信的是，在此之前，她曾5度入围奥斯卡和金球奖提名但都铩羽而归。颁奖礼之前，温丝莱特曾表达过她对获奖的渴望：“我想得奖吗？当然想！大家可能认为我不在乎，不需要，或者不想得奖，可是，我曾5次与奖杯擦肩而过啊，这太残酷了，我也是人！”
也许她早该料到好事多磨——这一次她简直称得上是双喜临门，这届金球奖典礼上，她最终在最佳女主角和最佳女配角的角逐中双双折桂，将两项大奖收入囊中，这是无人企及的成就。
凭借《朗读者》获得最佳女配角奖时，温丝莱特上台发表了获奖感言，通篇充斥着“对不起！”、“哦，上帝！”之类的话，她语无伦次得甚至让人有些恼火。而激动之下，她甚至忘记了与她同时被提名的演员的名字。
“非常遗憾，安妮·海瑟薇、梅丽尔·斯特里普、克里斯汀·斯科特·托马斯——还有一个是谁？安吉丽娜·朱莉……”她喘了一口气，“哦，请原谅，这一切都是真的吗？”她并没有选择照本宣科地完成她的获奖感言，而是在接下来的3分钟里感谢了一些人，其中就包括她的老搭档——那个她曾向他公开表达爱意，被她描述为“她世界里特别的人”的莱昂纳多。
“莱昂纳多，很高兴我可以站在这里告诉你我有多爱你，我爱你13年了！你在影片中的表现简直是令人叹为观止，我全心全意地爱着你，真的！”她说。而坐在观众席的莱昂纳多则向她送去了飞吻。
她的获奖感言让人回想起格温妮斯·帕特洛在1999年奥斯卡颁奖礼上的挥泪表现，当年帕特洛凭借《莎翁情史》摘得最佳女主角桂冠。获奖后，她情绪异常激动，几乎泣不成声，因为当时她的祖父就坐在观众席中，这几乎是老人人生中最后一次外出，颁奖礼后不久，老人便与世长辞。
凯特对莱昂纳多的表白十分煽情，以至于几乎让大家忽略了莱昂纳多已经在最佳男主角的角逐中失利的事实，而米基·洛克凭借电影《摔跤王》中的角色赢得了最佳男主角奖。但莱昂纳多仍是由衷地为她感到开心。“这是令人难以置信的成就，在一天里同时获得两项大奖——我不知道之前是否有过这样的记录，但我没有听说过，当然我是指同时夺得最佳女配角和最佳女主角这两项大奖。”
当《革命之路》进军奥斯卡时，虽然迈克尔·珊农（饰演问题少年乔恩）凭借其出色的表演赢得了一个最佳男配角的提名，但这部电影还是残忍地被忽略了，只在几个分量较轻的奖项获得提名。奥斯卡奖与金球奖的规则不同，依照奥斯卡学院派的规则，一个男或女演员在每个种类的竞选单元里只能获得一个提名，而显然组委会认为温丝莱特在《朗读者》中的角色更为出色一些，所以她在《革命之路》中的表演没能获得提名。
面对强劲的竞争对手，包括两位奥斯卡影后梅里尔·斯特里普和安吉丽娜·朱莉，温丝莱特最后还是取得了胜利。虽然她在奥斯卡上获得的殊荣并不是来自《革命之路》，但她从不错过任何一个机会来表达莱昂纳多对她有多么重要，“他比我老公更像我的老公，”她说，“我最近谈他的事情谈得太多了！”
对于莱昂纳多来说，他对奥斯卡的等待仍将继续，尽管奥斯卡仍没垂青于他，但他决心勇敢地面对这一切。“我有一个理论，”他说，“对于谁该获奖每个人都有自己的选择，但有些时候，当你回顾当年的获奖电影时，你会思考它是怎么做到的。”
“我并没有在狂热地追逐奖项，我只是在尽全力把工作做到最好，我希望我的电影能经得起岁月的考验。我想如果你把奥斯卡或者其他大奖当作你的奋斗目标，显然是会吸引更多观众来看你的作品，但这并不是我想要的。如果获奖，自然是最好，但我更高兴能继续像现在这样工作，真的。”
莱昂纳多这边一切如常，而他那个野心勃勃的女朋友却觉得是时候要提醒这个惧怕承诺的男人了。