2000年3月，就在《海滩》上映后一个月，媒体以“莱昂纳多的酒店套房！”这样一个巧妙的标题来宣布莱昂纳多的最新任女友，她就是帕丽斯·希尔顿，这多少让人有些难以置信。
当帕丽斯闯进莱昂纳多的视野里时，她只是一个初次登上纽约社交场所的18岁少女。那时，莱昂纳多和朋友们在曼哈顿的一个俱乐部里聚会，这个未来将继承数以亿计美元遗产的名媛自信地走到他桌旁，甩动着金色的长发，大胆地向他要一杯香槟。他当时就被迷得神魂颠倒。据小道消息称，在被人们发现之前，他们已经秘密交往了几个月，帕丽斯住在洛杉矶，经常在那儿的派对场合出现，因此他们更容易私下接触。
然而，正当莱昂纳多享受着和金发美人的甜蜜恋情时，更紧迫的问题出现了，他的继兄亚当因涉嫌杀人未遂被捕，据说此事与他女朋友遭受“恐怖威胁”有关。一个女孩报警称自己遭到了暴力袭击，随后警方突袭了玛丽安德尔湾高档社区——亚当的住所，并逮捕了亚当。莱昂纳多的家人因为这件事抬不起头来，而亚当的保释费竟高达100万美元，这让莱昂纳多非常震惊。
曾和伯特·雷诺兹共同执导过亚当的电影处女秀《小狗》的亚什·拜伦科恩向外界说明了这次诉讼真相：“她曾经指责过亚当，但我不知道她已经起诉了他。”然而，洛杉矶警员吉姆·塔楚的说法似乎更令人信服：“我们还没有掌握谋杀未遂或者恐怖威胁的细节，虽然我们平时常常会听到‘我要杀了你’之类的恐吓，但我们不知道他女朋友究竟是怎样的一个人。”
尽管公众对此事件看法不一，但对莱昂纳多来说，这必然是一个亟待处理的棘手事件。遗憾的是，在那之前，他的哥哥也并没少和警察打交道。1998年，就在《泰坦尼克号》上映的前几周，亚当还曾被蜂拥而入的警察逮捕。当时，他和莱昂纳多一起住在好莱坞的时尚亚皆酒店，而他被捕的原因，竟然是涉嫌向一个摄影师吐口水。他被赤膊拷着，随即照片出现在各大媒体的版面上。
一位目击者声称：“当时，亚当正和别人一同离开酒店，有一大群人挤在外面，亚当向一个摄影师吐了口水。这个摄影师跑去报警之后，警察便冲过来给亚当戴上了手铐。”
然而，就在亚当被控诉谋杀未遂即将锒铛入狱时，他突然获得释放——警方声称收到了新的消息。根据美国法律，正式逮捕犯罪嫌疑人前，最多只能将其关押48个小时，由于缺少足够的证据控诉亚当，警方别无选择，只能释放他。尽管案情逐渐淡出公众视野，但那些耸人听闻的大标题依旧影响着亚当的名声，一直想尽力摆脱弟弟影子的他只能黯然神伤。
之前，亚当几乎已经放弃他的演员梦，可当他看到弟弟莱昂纳多的成功之后，又重新燃起了对名利的渴望。尽管弟弟莱昂纳多的事业正风生水起，但他决定不靠弟弟，独自奋斗。
在被捕之前，亚当在谈他出演的电影《小狗》时提到：“我并没有搭莱昂纳多的顺风船，我是依靠自己的努力得到这个角色的，将来也依然会这样，我没有用‘莱昂纳多的哥哥’这一身份来标榜自己，其实这真的很没必要。如果我因为是他哥而得到角色，但角色被我演砸了的话，我以后可能再没机会表演了。我是个本分的演员，我将用自己的付出换来收获。”
“显然，莱昂纳多对我影响很大。这些年，我看到他的事业飞速崛起，这让我感到自己也应该这样。而他也一直支持着我，他想来洛杉矶电影节参加《小狗》的首映礼，但因为当时正在泰国拍摄《海滩》抽不开身。”
亚当说，莱昂纳多曾多次邀请他加入自己的大部分剧集，他近距离观察弟弟拍戏，收获很多。谈到梦想，亚当希望有一天自己能和弟弟一起拍戏——但这一切在他被捕之后似乎不大可能实现了，尽管他没有受到任何指控。“我和莱昂纳多聊过将来要一起拍戏的事，如果有不错的电影，那再好不过了。莱昂纳多是个很出色的演员，和他一起拍戏一定非常棒，但这必须是部好电影，能同时呈现我们俩的特色。”
如果说莱昂纳多需要一杯“提神酒”来帮他把注意力从家庭问题上转移开，那这一定是杯“美色酒”。接下来和他扯上关系的美女，被《滚石》杂志描述为世上最漂亮的女人，她就是吉赛尔·邦辰，当时世界排名第一的巴西超模，出场费高达每小时7000美元。莱昂纳多在一场时装秀上盯上了吉赛尔·邦辰，便开始送花献殷勤。起初她并没有接受，因为当时她正和男模斯科特·巴恩希尔热恋。几个月后，通过一个朋友，她又和莱昂纳多见面了，当时她和男朋友已经分手，开始对莱昂纳多有了感觉。假如你相信八卦专栏的话，那你定能猜到莱昂纳多终会疏远帕丽斯，移情别恋。
最初，他们很难找到机会碰面，吉赛尔住在纽约，而莱昂纳多则住在2462英里之外的洛杉矶。在早期的一次采访中，吉赛尔透露了她被这个世界最红万人迷、百万片酬影星所吸引的原因：“我是通过一个好朋友见到他的，我觉得莱昂纳多是一个和善从容的人，他很聪明，不会说一些很傻的话。从那以后，我和他成了好朋友，我们有很多共同的朋友，经常一起出去玩，虽然他住在洛杉矶，我住在纽约，但每当我们在同一个城市时，我们都会见面。”
这个超级名模显然正合莱昂纳多心意，但吉赛尔透露，也许她的宠物狗“维达”会妨碍他们之间的感情——“目前我唯一的伴侣就是我的宠物狗‘维达’，不管我到哪儿，我都带着它，我去走秀时也一样。”
事实上，吉赛尔谈吐非常得体，虽然莱昂纳多在好莱坞少年得志，但在这方面却比不上她。尽管吉赛尔才19岁，但她已经是个百万富翁了，这与莱昂纳多非常相像。但不同的是，吉赛尔有着她那个年纪少有的成熟。她是德国移民的后代，出身于普通家庭，作为一名模特，在这样一个众所周知的无情行业中，她不得不严格自律。
他们刚在一起时，吉赛尔想进军演艺圈，但莱昂纳多劝她慎重考虑。在电影《霹雳娇娃》开拍前一年，她曾参加试镜，但这个角色最终被刘玉玲获得。“表演确实美妙极了，”她说，“如果我没准备好，做事时就会感到不舒服，事实上，这次试镜我并没做好准备，若想拍电影，就必须付出百分百的努力，但我确实没时间准备。如果注定做不好，那我宁愿不做。我想要先接受几年专业表演训练，然后我才能拍好戏。目前，我只能是专心做好我的模特工作。”
相传，如此美丽迷人的吉赛尔是在圣保罗的一个麦当劳餐厅里被发掘的。她解释说：“我离开巴西南部的村庄，离开父母，只身前往圣保罗上学，周末要兼职打工赚钱。我在一家时尚商场逛街，星探发现了我，当时我不假思索地拒绝了。但后来想想，觉得挺酷的，就决定尝试一下，这个决定就是我成为模特的机缘。”
来到伦敦后，英国设计师斯特拉·麦卡特尼给了她一个难得的机会。当她踩着高跟鞋，自信满满地出现在亚历山大·麦昆1998年令人难忘的“雨季”秀场时，全场都惊艳了，她随即获得了如潮的好评。麦昆认为她将成为下一个“最值钱的身体”——这一描述自1986年以来，一直被《时代》杂志用在当时的超模艾丽·麦克弗森身上。从那以后，吉赛尔的代言邀约应接不暇，一年内成为最热门的封面女郎，先后为米索尼、杜嘉班纳、华伦天奴、詹弗兰科·费雷、拉尔夫·劳伦和范思哲等大品牌做过代言模特。身高5英尺10英寸的大美人被称作模特界“海洛因时尚”的解药。“海洛因时尚”一词来自1993年英国摄影师科林·黛为凯特·摩丝拍摄的她的第一个《时尚》封面。
直到2000年，业界对吉赛尔的赞扬声从未间断，就连出了名难被取悦的《时尚》杂志主编安娜·文图也给予了她“千禧年模特”的称号。吉赛尔那标志性的先驱“马步”——一种抬起膝盖然后把脚向前踢的步伐，后来出现在本·斯蒂勒导演的《超级名模》中，这是一部揶揄模特的电影。在当时，她获得了一份2500万美元的合同，成为著名内衣品牌“维多利亚的秘密”的御用模特，这奠定了她“世界上最成功模特”的地位。
然而，尽管她的事业如鱼得水，作为一个虔诚的基督徒，她仍然每天做例行祷告，向上帝忏悔，请求原谅她伤透了前男友演员乔什·哈奈特的心。在她的模特生涯中，她依旧保持着崇高的道德，拒绝出卖肉体。虽然她被称为“巴西第一美胸女郎”，并且激发了她家乡3.6万例的丰胸手术，但她仍拒绝穿暴露的衣服或裸露乳房。一些讨厌的摄影师占据了巴黎时装秀，他们组成团体，一起给吉赛尔施加压力，誓要“解放吉赛尔的胸部”。
与莱昂纳多相似的是，吉赛尔的成功也带给她很多麻烦：当她跳槽到原公司的死对头IMG公司的时候，就遭到原公司老板约翰·卡萨布兰卡斯的恶意攻击，骂她为“自私的怪物”。随后，她发现新合同里包含着“不能结婚”的条款，吉赛尔回应：“说真的，要我放弃生活来签订这个合同，不能结婚，不能生孩子？拜托，这是我听过的最疯狂的事情！”
吉赛尔还曾透露过，她期盼着带莱昂纳多去纽约郊区的伍德斯托克，去她家附近的篮球场打球。“我对篮球超级狂热，从10岁起，我的梦想就是成为一名职业球员。”她说，“莱昂纳多喜欢打篮球，我会邀请他去的，我好期待看他在球场打球的样子。”
在外界看来，莱昂纳多终于遇见了和他匹配的情人，他们同样在自己的领域获得成功，并常常以自己的方式处理事情，冒着颠覆他人想法的风险。很快，他们成为娱乐圈最热门的情侣，甚至在纽约的沙琪夜店被拍到当众接吻。
他们公开恋情之后，当着吹牛老爹、卡门·伊莱克特拉、杰森·威廉姆斯和汤米·希尔菲戈这些人的面，莱昂纳多第一次与他的老友大卫·布莱恩争吵。自从这帮家伙被媒体中伤后，那个已从街头魔术表演变成公开表演耐力特技的布莱恩就开始疏远莱昂纳多和他的朋友们。当天，在沙琪夜店里，搂着吉赛尔的莱昂纳多再一次冷落了布莱恩，而在此前一年，莱昂纳多也在乔酒吧避开了布莱恩的生日派对。
种种迹象显示，莱昂纳多似乎终于要稳定下来了，但是在事业方面，他仍然要想方设法说服评论家们相信他在“后泰坦尼克号综合征”中幸存下来。幸运的是，就在这时候，好莱坞最有资历的、受人爱戴的大导演马丁·斯科塞斯进入了他的生活。作为斯科塞斯的铁杆粉丝，多年来迪卡普里奥一直渴望能与他合作，但却一直没有机会。
斯科塞斯想要莱昂纳多加入他即将拍摄的新影片中，这是一部他潜心准备了20年的电影，讲述了一个关于19世纪纽约第五街区的故事。斯科塞斯曾经与罗伯特·德尼罗合作过传奇电影《穷街陋巷》、《愤怒的公牛》和《好家伙》。早在1979年，斯科塞斯已经获得了小说《纽约黑帮》原作者赫伯特·阿斯伯里的授权，但由于缺少契机和资金而一直没有开拍。而另一方面，莱昂纳多聘请里奇·永恩做他的经纪人，其重要原因就是他想要接近这位导演，最终获得这个角色。
然而，事实证明，斯科塞斯也早已悄悄关注迪卡普里奥了。早在1993年拍摄《男孩的生活》的时候，罗伯特·德尼罗就曾经向他推荐过这个男孩子。终于，在拍摄《海滩》的时候，莱昂纳多接到了导演的电话。“我记得当时我正在吃泰式炒面，听到消息后欣喜若狂。”
莱昂纳多终于美梦成真，得到在《纽约黑帮》里扮演贫穷爱尔兰移民的机会。“马丁告诉我可以出演这部影片，那简直是我人生中最美妙的时刻之一。”他说自从自己第一次看到马丁·斯科塞斯1975年的杰作《出租车司机》后，就成为了这位大导演的铁杆粉丝。
《纽约黑帮》一直是斯科塞斯想拍的影片，这源于他童年的生活经历。斯科塞斯出生在曼哈顿的“小意大利”区，在那里，他和邻居之间建立起深厚的联系，通过研究这段历史，他开始了解到旧街区的贫民区其实是移民社区的战场。1970年，他读到阿斯伯里的这部小说（首次出版于1928年），而在9年之后，他获得了小说的电影授权。《纽约黑帮》充斥着血腥的帮派描写，诸如“暴力街”男孩、“真蓝”美国帮、塞子丑八怪、短尾帮、死兔帮（这么叫是因为他们把一只死兔子用棍子挑着作为他们的战斗旗帜）等等。这里还有声名狼藉的罪犯，就像“屠夫”比尔·普尔、“红石”法瑞尔、“悲伤”吉姆、“消灭派”杰克·马克曼斯，还有“地狱猫”玛吉（她习惯露着她的门牙，在街斗中戴着人造的铜指甲来撕破对手）。
斯科塞斯解释说：“这个国家正处在你争我夺中，而纽约则是个火药桶。这里不像美国西部拥有广阔的空间，在这里，所有的人都被挤在了一起，幽闭恐惧症笼罩下的争端一触即发。一方面，这里住着第一批移民，他们是爱尔兰人，信奉天主教，讲盖尔语，效忠于梵蒂冈；另一方面，住在这里的本土主义者认为自己是唯一为国家战斗、流血、牺牲的人。他们看到爱尔兰人来到他们的地盘便质问道，‘你们来这里干什么？’在这个狭小的空间里，种族间的混乱不可避免。后来，他们逐街逐地制定起民主政治，人们学习如何和平共处，假如民主主义不在纽约发生，那肯定也不会发生在其他地方。”
拍摄《纽约黑帮》之前，斯科塞斯已经是一个大名鼎鼎的导演了。他的著名影片《穷街陋巷》和《出租车司机》记录了纽约街头底层人民的生活困境，他希望《纽约黑帮》能超越他以往拍摄的电影，甚至比他今后20年的电影都更有影响力。但事实上，直到1999年，斯科塞斯成功与米拉麦克斯公司合作之后，他的梦想才得以实现。
若以现在电影制作的标准来评判，斯科塞斯的构想能力是相当惊人的，他想搭构起一个19世纪中期纽约城市的大型复制品。在美工设计师费德里科·费里尼的门徒但丁·法拉第的指导下，他在罗马的电影城搭建起一个超过一英里的场景来：一个分成5个区域的缩小版曼哈顿下城包括5个贫民窟，一块东河区的码头停泊着有两个全尺寸的帆船，缩小版百老汇大街延伸出30幢建筑，加上一个贵族府邸和坦慕尼协会的复制品，还有一个教堂、一间酒吧、一个中国式的戏院以及一个赌场，这些都是从零开始建造起来的。“这些都不是凭空幻想出来的，一切都是那个年代的情景再现。”法拉第说，“当我制作一部电影时，我的目标不只是重建过去，而是把我自己想象成一个活在那个世界里的人。”
场景布置完毕后，接下来的工作重心是还原充斥在这5个街区的时尚，以及当时人们各种各样的口音。电影中，很多角色都是基于小说原型改编的，主角“屠夫”比尔很大程度上就是按照小说中描写的本土主义帮派首领“屠夫”比尔·普尔而创造的。他身高超过6英尺，体重达到200多磅，是个“打斗和剜眼之王”，在本地选举时为本土主义者提供庇护所，他在克里斯多夫街一带——也就是在现在的格林尼治村的中心位置——领导着一群暴徒。普尔挑起一场与爱尔兰职业拳击手的对抗，并和他的暴徒们袭击了本土俱乐部。他残忍地打败了赌徒约翰·默里西，默里西发誓要向他采取复仇行动。
最终屠夫被默里西的同伙卢·贝克一枪杀死，浑噩的一生从此谢幕。在垂死之际，普尔抓过一把刀扑向贝克，叫喊着在死之前要“挖出他的心”。故事是这样描写他的死亡的：他身披美国国旗，喘着气说出最后的遗言：“再见了，孩子们！我将以真正美国人的身份死去！”
斯科塞斯的最初想法是邀请罗伯特·德尼罗饰演屠夫比尔·普尔，莱昂纳多饰演“死兔帮”首领普利伊斯特·瓦隆的儿子阿姆斯特丹·瓦隆，他亲眼目睹了自己的父亲被屠夫杀害。所以故事情节主要集中在阿姆斯特丹誓为父亲报仇的经过。影片的时代背景是美国内战时期，征兵和暴动的威胁扰乱了这个城市的生活，这个帮派深知这一切。这部电影被认为将会完美展示这两个演员的对碰，而且对于迪卡普里奥来说，这是一次难得的机会，让他自银幕处女秀《男孩的生活》后再度与罗伯特·德尼罗合作。
然而，令斯科塞斯无比沮丧的是，布景和拍摄的问题让这部电影大大超出了他的时间预期。德尼罗意识到片期将会超出他答应的6个月，所以被迫退出。随后，资深演员威廉·达夫也退出了。在这样的情况下，斯科塞斯才启用了奥斯卡得主丹尼尔·戴-刘易斯，“诱骗”他从半息影的状态中回归，扮演比尔·普尔这个角色。丹尼尔最终答应下来，这不仅仅归功于斯科塞斯的游说能力，这个角色本身也十分吸引他。比尔·普尔这个人物非常合他胃口，他愿意全力以赴。
莱昂纳多同样也做好充分的准备。在《纽约黑帮》开拍之前他就已经签下了下一部电影——在电影《猫鼠游戏》中饰演大骗子弗兰克·阿巴内尔。当时，他计划花6个月时间拍摄《纽约黑帮》，然后直接进入这个初定由戈尔·维宾斯基执导的电影。但由于这两部电影存在时间上的冲突，《猫鼠游戏》不得不延迟开机时间。
迪卡普里奥的首要任务是为饰演阿姆斯特丹·瓦隆这个年轻暴徒而做好准备。为此，他专门寻找一些类似的角色，如罗伯特·德尼罗在《愤怒的公牛》里扮演的杰克·拉莫塔，仔细研究，希望能从中获得参考。他必须要将他在《海滩》中的流浪旅人形象转变为街头恶棍。“我在《纽约黑帮》里看起来就像是一只雄山羊，”他回忆说，“当时，我看上去就像喝了约翰尼牌高蛋白饮品一样。”
为了和戴-刘易斯打斗起来像模像样，他不得不强健体魄。“我们必须制造出真实的打斗场景，所以开拍前我们就先热身，扭打5分钟。为了让这一切看起来更真实，我们都出真拳互殴对方。我们穿着厚重的皮革做的戏服，扎着皮带，活动起来非常不方便。整个过程打下来，打到血喷出来，喷到脸上，然后灰尘沾到血里，还飞进眼睛里。那段日子，整天都在拍这些场景。”
电影拍摄时间的延长令成本飙升了25％，超过了1亿美元，制片人哈维·温斯坦给斯科塞斯施加了不小的压力。制片人本来将《纽约黑帮》定位为一部精简的商业电影，但斯科塞斯却不赞同。据《纽约时报》称，导演试图坚持己见，如扫罗·扎恩兹（在和哈维·温斯坦合作奥斯卡获奖影片《英国病人》后，他们已经超越了金钱关系）证实：“马丁唯一感兴趣的是拍出好作品，为了达到理想状态，他会不顾一切，而且无比坚定地坚持自己的信仰。而哈维的兴趣则是赚钱，他和马丁不一样。”
最终迪卡普里奥和斯科塞斯一起支付了700万美元来弥补超额拍摄的成本。即使这样，《纽约黑帮》依然是米拉麦克斯公司成立22年来投资最大的电影。当斯科塞斯拿出一部3小时40分钟的影片给米拉麦克斯高管时，温斯坦受不了了。“这简直就像在看一部电视剧！”其中有一位高管看过电影后说，“这个故事情节发展得太拖泥带水了，这是不可能通过审片的。”
由于担心市场反响不好，温斯坦仅仅看了斯科塞斯的拷贝，就要求他缩减影片。“只因为自己不喜欢，他就这样粗鲁地对待马丁。”斯科塞斯的一个同事告诉《泰晤士报》，尽管公开的争论被形容为“健康的、创造性的讨论”。
对于导演和制片人之间的冲突，迪卡普里奥没有说什么，但谈及影片，他提到：“我知道的是我从未在一部片子上花费这么多的时间、思考和努力，这部影片让我感到如此牵肠挂肚。”
影片拍摄结束后，新的问题出现了。电影原本预定在2001年12月上映，但大家担心影片中诸如腐败的消防员参与暴动或是将警察吊在路灯柱上等一系列场景会诱发犯罪，尤其是在美国刚刚遭受9·11恐怖袭击以后。
最终，他们达成协议：米拉麦克斯公司宣布《纽约黑帮》的上映时间推迟到2002年7月。这就意味着斯科塞斯将有更多的时间来润色这部电影了。即便这样，这依然是一项庞大而繁重的工作。事实上，这部电影再次推迟上映，直到2002年圣诞节才呈现在观众面前。这让米拉麦克斯面临另一个尴尬局面，《纽约黑帮》将会与莱昂纳多·迪卡普里奥的另外一部影片撞车。
就在斯科塞斯最终完成他的史诗巨作的同时，斯蒂芬·斯皮尔伯格也完成了他的影片《猫鼠游戏》。梦工厂公司决定让《猫鼠游戏》与《纽约黑帮》同一天上映。现在莱昂纳多·迪卡普里奥的影片就像伦敦的公交车一样——你花两年时间等车，结果却同时出现了两辆。莱昂纳多本人十分纠结，即将上映的两部电影，他要参加哪一部的宣传呢？早在2000年7月，他签约《猫鼠游戏》时，他一定想不到将会处于如此两难的境地。