这像是他的电影中的一个场景。年轻的莱昂纳多面对一个躺在沙发上的风骚老女人的勾引而犹豫不决，他几乎被激动和兴奋冲昏了头。他笨手笨脚地为对方宽衣解带，同时手足无措地努力控制着呼之欲出的欲望。这对任何一个十几岁的少年来说都是件伤脑筋的事情，更过分的是这个小万人迷的损友们正透过房间的钥匙孔偷窥着这一切，还不厚道地咯咯咯地窃笑。
然而，这不是电影，这是对莱昂纳多如何失去童贞的形象的描述，并被印到报纸上去。如果他认为退出公众视线就能消除大家对他私生活的兴趣，那他就大错特错了。他越是保持神秘，人们就越想知道他的故事和他的想法。
据芭芭拉·简·洛林爆料，那时候她32岁，在她答应参加莱昂纳多和他朋友的那个派对后，她引诱了18岁的莱昂纳多。“那时有的人说他们要去睡觉，有的说要回家，”芭芭拉告诉《世界新闻报》，“突然间只剩下莱昂纳多和我，他开始抚摸我的头发，然后告诉我他有多么喜欢我，尽管他还是个小孩，但我也喜欢他。”
“他吻了我，然后生疏地抓住我的胸部。他在试探着我，看他能进行到哪一步。他的方式确实很奇怪，但我觉得很兴奋。他不是一个好情人，因为他是如此缺乏经验，但我还是喜欢，我注意到当时他的身体一点肌肉也没有。他告诉我，他和很多女孩混在一起，但是从来没有进行到这一步，我觉得很奇怪，已经18岁的他在好莱坞里竟然还是一个处男。”
芭芭拉没有意识到他的朋友们在偷窥，直到音乐停下来，她才听到门外面有轻微的响声，他们赶紧喊停。芭芭拉蹑手蹑脚地走过去打开门，看到莱昂纳多的朋友们大笑着在屋子里乱窜。芭芭拉说，最初的时候莱昂纳多为他们幼稚的行为而抓狂，但是很快就没事了。
自从她把他改造成一个男人，莱昂纳多就不能控制自己了。据芭芭拉说，从那一刻起，莱昂纳多摇身变成了一个厚脸皮的性爱机器。就在一周后，他甚至说服她在好莱坞俱乐部狭小的楼梯间里和他寻欢作乐。
“我在一个叫‘吧万’的地方参加派对，那是一个真正的名流会所，”芭芭拉向报社透露，“莱昂纳多看到我后，向我冲了过来。我记得他当时戴着滑稽的金色发带，其实也就是他一贯的扮相，有点娘娘腔。”
“他在我耳边小声问我，‘你在干嘛？’我以为他要拉我去舞池跳舞呢，没想到他把我拖到楼梯间去，然后就开始松开自己的裤带，我能看到他性感的CK平角短裤，当他告诉我想要和我干什么时，我很惊讶。平时不常喝酒的我当时喝了一点粉红色鸡尾酒，感觉有点晕。我答应了，而且所有一切都在一分钟之内搞定，我当时在想，‘真不敢相信我和一个戴着金色发带的家伙干了这事儿！’事后，他咧着嘴对我笑，还谢了我。”
据芭芭拉回忆，莱昂纳多的“第一次”发生在5年前，那时他刚刚签约出演《篮球日记》，她在日落大道上的一家俱乐部里偶遇他和他的朋友们，然后答应和他们一起去玩。芭芭拉是好莱坞片场的常客，曾经和朱利安·列侬（约翰·列侬和第一任妻子辛西娅的儿子）拍拖过。为了拿披头士主题当噱头，她调侃那次导致莱昂纳多失去童贞的周末狂欢为她的“失意周末”（大野洋子《约翰·列侬：失意周末》的书名）。“缠绵过后，我们偎依在沙发上，我让他送我回家，但他说他喝了太多的啤酒，不管怎样，他想要我留下来过夜。”她补充道。
这段故事可能会毁掉很多年轻女孩对她们偶像的幻想。芭芭拉透露，在他们“第一次”结束后，莱昂纳多很快就睡着了。第二天晚上，莱昂纳多决定弥补第一次的懈怠，充满激情地再次和她缠绵到一起。芭芭拉称赞他学得很快，他却反过来说是芭芭拉教得好。第二天，在莱昂纳多开车送她回家之前，芭芭拉为他做了早餐。
尽管在接下来的那个周末他们在公共场合享受了一场有伤风化的欢愉，但那是她最后一次和莱昂纳多发生关系。“我在一些俱乐部和派对里见过他很多次，他总是那么迷人可爱。”芭芭拉说。
这则爆炸性新闻被披露时，莱昂纳多正在泰国拍摄新片《海滩》。处在世界另一边的他幸运地躲过一劫。
《海滩》对于莱昂纳多来说，是继《泰坦尼克号》之后最重要的一部影片，他扮演的是个不容易驾驭的角色。一夜成名后，他感觉自己背负着太多的期望。“我真的需要时间，一切要慢慢来，不能操之过急，很多人误解我，认为我懒散，其实不是。我只是在寻找真正适合自己的影片来发挥自己的实力，并不是别人告诉我故事有多么精彩，我就要欣然接受。”
《海滩》这部电影改编自1996年亚历克斯·加兰的同名小说，它已经成为西方背包客追寻远东天堂的必读物。莱昂纳多以2000万美元的片酬接下男一号理查德一角儿，并要求这个角色要由英国背包客变为美国背包客。在原著里，理查德前往泰国探险，邂逅嬉皮士游客达菲并得知一个秘密——那里存在着一个至今未被游客发现的秘密。达菲自杀前留给理查德一张手绘地图，这激起了理查德的好奇心。接下来，理查德遇到了一对法国情侣——艾迪安和弗兰欧瑟，他们答应和理查德一同去寻找“海滩”。然而，寻找海滩之路十分凶险，途中他们还遭遇了种植大麻的农民持枪行凶。他们历尽艰难，终于到达传说中的海滩，那里的居民过着一种乌托邦式的与世无争的生活。然而，他们在“天堂”很快遇到了麻烦，他们的到来让当地局势非常紧张，理查德无意中邀请了其他人来到海滩，可他们却被当地农民暴力杀害了。一场大混乱爆发起来，为了逃命，理查德和他的朋友们只好开始战斗。
这本书电影版的面世，真可谓千呼万唤始出来。影片由金童导演丹尼·鲍尔掌舵，他以小成本造就永垂不朽的苏格兰电影被称为奇迹，比如《浅坟》，还有《猜火车》——这是由欧文·威尔士创作的讲述爱丁堡吸毒人群的地下畅销小说。《海滩》这部电影，丹尼·鲍尔再次启用曾成功改编《猜火车》的编剧约翰·霍齐和制片人安德鲁·麦克唐纳，这看起来似乎是一个实力强劲且胜券在握的团队。而当这个团队出现时，人们会自然而然地将鲍尔和苏格兰天才伊万·麦克格雷格、罗伯特·卡莱尔联系到一起，正是他们造就了鲍尔导演上一部作品的成功。
伊万·麦克格雷格没有参加演出的消息传出后，引起很大争议。当时传闻是这样的：二十世纪福克斯电影公司承诺给伊万更多的酬劳，但前提条件是伊万必须给自己打上美国好莱坞的标签。但鲍尔曾在戛纳电影节上与莱昂纳多交谈过，他们一起讨论这部电影，而当时莱昂纳多是鲍尔导演的唯一人选。
“是的，伊万很恼火，”导演回忆说，“我们想把这个角色定位为美国人，显然伊万不适合。原著里的人物太过英式了，尽管作者用了影像化的描写，但人物还是略显被动，若完全照搬原书改编成剧本，实在没什么亮点。”
直到最近，伊万·麦克格雷格在接受《泰晤士报》的采访时才首次打破沉寂，回应莱昂纳多接演本该属于他的角色一事。“真不应该像他们那样对待朋友！他们和我谈好了影片的档期和开拍时间等相关事宜，让我以为自己会出演那个角色。但事实上，他们把我留在片场只是为了做莱昂纳多的替补，以防他罢演，这种做法真的很龌龊。从那以后，导演丹尼·鲍尔很多年没跟我联系。”
伊万·麦克格雷格说：“丹尼告诉我他很纠结很心烦时，我花了很长时间安慰他，我对他说，‘没关系，我理解你的难处。’可回家之后，我越发觉得不爽，我的妻子听说后也很生气。于是，我给创作团队中的一员——制片人安德鲁打了个电话，我说，‘安德鲁，我刚和丹尼一起吃饭，我有问题想不明白，我觉得我们不应该这样，我们可以把问题处理得更好，我们应该有我们的立场。’他回复我说，‘噢，拜托，就知道这事儿迟早会发生。’从那以后，他们再也没有和我联系过。”
作为丹尼·鲍尔的铁杆粉丝，当这样一个能共同工作的机会摆在眼前时，迪卡普里奥牢牢抓住了它。然而，尽管鲍尔过去战绩辉煌，但仍然有些人认为莱昂纳多选择这个角色不按常理出牌。据美国许多业内观察员分析，莱昂纳多接演这个角色是一次大冒险，这个角色性格黑暗且危险，和《泰坦尼克号》中的他完全不一样。但是，莱昂纳多承认自己被理查德这个角色深深吸引，觉得“这是我读过的性格最复杂的角色之一”。
“我的性格确实代表了我们这一代大部分人的特点，情感较为迟钝，缺少真实具体的经验，这都是媒体、影视和电子游戏所带来的负面影响，我很认同这一点。”莱昂纳多说。
莱昂纳多饰演的理查德必须快速适应海岛上的生存法则，随着故事的展开，这些法则将带来死亡和欺骗。尽管如此，迪卡普里奥说他觉得这个角色依然保持着感性。“我认为他是一个真正的人，他在不断反思批判自己的过程中寻找新的突破，在很多方面他很自私，而且总是这山望着那山高。一旦实现目标，他就会否定它，然后开始追寻下一个目标，他觉得总会有更好的在等他。所以，他不是一个英雄，也绝不是一个坏人。”
莱昂纳多补充道：“当主人公最终找到这个传说中的世外桃源后，他结束了这段充满艰辛的旅程，这一切看上去那么称心如意。但最终，他发现真正的‘乌托邦’只能永远存在于幻想中，因为现实总是太过残酷。”
虽然用莱昂纳多·迪卡普里奥替换伊万·麦克格雷格这一做法看似无情，并且摧毁了麦克格雷格和鲍尔近乎兄弟的情谊，但演员的变动仅仅是导演制作这部影片争议最小的地方。
电影开拍以来一直问题不断。为了展现小说中描述的田园诗般的景色，剧组选定了远离泰国南部海岸的热带岛屿——小皮皮岛上的玛雅湾作为拍摄地。然而，工作人员刚一到达就遭到抗议，岛民试图阻止电影拍摄，当地政府开始和二十世纪福克斯公司谈判。《民族报》发表社论称，当地有法律保护这个岛屿免受各种各样活动和经济发展的破坏，在这里拍摄电影将会触犯法律。
“小岛需要保持清静，而不是成为好莱坞的牺牲品和大众旅游的热点。”《民族报》宣称。环保主义者也站出来抗议，称玛雅湾脆弱的生态系统最终会被新种植的椰子树和人造沙丘毁掉。然而，这部电影最终还是获得了拍摄许可，前提是电影公司老板承诺会修复一切因拍摄电影而破坏的环境。
针对这一问题，在一份声明中莱昂纳多这样说：“保护环境一直是我最关心的事情，我永远不会参与到任何破坏环境的项目中，剧组特别注重采取措施保护岛屿的自然环境，这是我亲眼所见。我承诺会保持最高的警惕，尽我最大努力来担负起环保职责。”随后，他告诉大家，他确信这个岛屿一定会恢复到拍摄前的自然状态。后来他透露：“我们到达岛屿时，它已经是一个残骸了，是我们修复了这个小岛，使它回到了原始的自然状态。但我们所做的一切，仍然不能抵消当地人们的指控——他们认为我们到岛上来，带着政治宣传目的。”
电影在泰国拍摄了4个月，他们时常被各种突发状况打断。比如工作人员被水母蛰伤，比如遇到糟糕的台风天气等等。当时，10英尺高的海浪掀翻了拍摄用的船只，鲍尔、迪卡普里奥，还有大约15名工作人员都掉在距离小皮皮岛几海里远的地方。“所有的相机、胶片还有铁箱子都在我们周围漂浮着。”鲍尔后来回忆，“真的，我们都以为这下子完蛋了，但多亏了游泳健将莱昂纳多，是他让大家冷静下来。终于，大约15分钟后，钳工、灯光师们的船只赶来救我们了，我永远不会忘记这些英勇的组员们。回到海滩时，大家都止不住热泪盈眶。在危急关头，莱昂纳多表现得非常酷。”
电影最终于2000年2月上映，得到社会各界不同的反响。电影对小说中的许多故事情节做出了修改，这让原著迷们十分不满。在电影中，理查德与弗兰欧瑟（法国美女维吉妮·拉朵嫣饰）发生了外遇，虽然他和她的爱人艾迪安（吉约姆·卡内饰）是朋友。此外，为了留在岛上，理查德同样也以性关系来要挟社区领袖索尔（蒂尔达·斯文顿饰）。
尽管《帝国》杂志给了这部电影四星的评分，并称赞它“引人入胜”，但大部分评论家和观众却对这部电影反应冷淡。
影评人用“愚蠢的”、“剧情混乱”、“不伦不类”来评价这部电影。鲁伯特·梅勒在《泰晤士报》上写道：“故事像是一个被水冲毁的臃肿残骸，从原著改编过来，夹杂着自以为新潮实则空洞分层的流行文化，着实让角色充满负累。加上导演刻意追求故事的复杂化，让莱昂纳多陷入无止境的精神失常，变得非常可怕。而莱斯利·尼尔森客串的秃头角色，则和浮躁的库尔兹上校一样，几乎没有任何卖点。”
听到这样的评价，莱昂纳多自然感到失望：“我认为人们并没有真的给它一个展示的机会，正如我所预期的那样，而当时《泰坦尼克号》上映后，人们都会用放大镜审视。”
在他看来，唯一能把媒体注意力从负面影评上挪开的方法，似乎只有让他卷入另一个桃色猜测中了。那时媒体最关心的话题就是“是他吗？难道不是他？”据报道，在一个聚会上，莱昂纳多和圣女合唱团的妮可·阿普尔顿在畅谈这部新片后一起进入酒店浴室待了半个小时。这个故事的额外的看点是，妮可所在的圣女合唱团凭借《海滩》主题曲登上了排行榜第一名。妮可也有过同名人谈恋爱的罗曼史，她曾经与罗比·威廉姆斯订婚。
2000年2月11日，电影《海滩》在伦敦首映，这是娱乐圈的一件大事。当时，莱斯特广场上聚集着一万多名粉丝，他们尖叫着，争相一睹回归的莱昂纳多。但是，据《太阳报》称，莱昂纳多只对金发美女妮可感兴趣。有消息称，在派对上，他们一直腻在一起，直到莱昂纳多邀请她去他那每晚1600英镑的顶楼豪华套房。当晚大约有40个客人狂欢到凌晨，莱昂纳多和妮可在一处角落里搂搂抱抱，接着移步到顶楼豪华套房的大床上聊天。大约在凌晨4点，他带着她走进了浴室。一位客人透露：“当他们走出来的时候，莱昂纳多脸上带着灿烂的笑容，而妮可看上去有些不好意思。”
围绕着这样一个疯狂的故事，英国小报记者跟随莱昂纳多来到了德国，因为他将出席柏林的电影首映礼。当被问到和妮可之间的绯闻时，他似乎十分困惑：“妮可·阿普尔顿？”记者含蓄地提醒他，就是那个被他带进浴室的女孩。他有点害羞地说：“哦，她啊。”然后圆滑地回应道：“妮可，哦是，她是个非常好的女孩。”
这个八卦新闻很快成为娱乐圈人士茶余饭后的谈资，几个月后才被妮可否认。在《绅士》杂志的采访中，她驳回了关于他们之间发生关系的全部指控。起初她还称赞莱昂纳多是个“可爱的家伙”，但突然转变态度，开始说一些挖苦他的话，这也许表明莱昂纳多真的做过让她难堪的事情。
“在《海滩》的首映礼上，我们几乎都待在VIP酒吧里，”妮可说，“我的朋友把我介绍给他，他说，‘我听过你的歌，真的很好听，我还看过两次你的音乐视频，走吧，一起去喝一杯。’他是一个可爱的家伙，他没有对我说任何下流的话，他只是坐在那里聊聊天，看看美女，保持着他原来的样子。但让我受不了的是，也许他回去后和别人过夜了，而我却要为此承受责备。在我遇见他之前，他的生活就已经十分奢靡了，而且，这并不是我一个人对他的看法，所有的一切，我都无法习惯。”妮可补充说，“他真的像个孩子，像个长大了但不成熟的孩子，围绕着他的狐朋狗友总是那么多。”
“老实说，他像个被宠坏的小孩。他个子很高，是个大小孩。”谈到莱昂纳多的朋友，妮可丝毫没有保留。确实，莱昂纳多走到哪，朋友们就跟到哪，那时候就是他们陪他去伦敦的。
“他们似乎都很年轻，”妮可说，她26岁，比迪卡普里奥大1岁，比他大部分密友都大。“他的一个朋友走过来几次拨弄我头发，我说，‘天啊，你的朋友真是个怪胎！’就像小男生恶作剧一样，这彻底改变了我对莱昂纳多的印象。我的侄女只有7岁，但都不像他那样。”
尽管流传着他在聚会上认识的女人们的痛苦复述和刻薄评论，莱昂纳多仍始终享受着影片高上座率带来的满足感。自《泰坦尼克号》之后，粉丝们已经耐心地翘首等待两年了，这部电影共收获了1.44亿美元的全球票房，单美国票房就赚回了成本。然而，不幸的是，强劲的票房收入依然没能掩盖迪卡普里奥的平淡表现，他第二次获得了金酸梅最差男演员奖。
尽管这部电影难觅好评，但确实带来虽短暂却积极的效应。在最初的抗议和担忧之后，泰国旅游业获得了可喜的发展。然而，令人遗憾的是，4年后完美的天堂最终毁在了2004年12月26日的那场大海啸中。小皮皮岛上两个度假村的200栋别墅被卷入大海中，许多外国游客也在此瞬间失踪。
看到这个新闻，莱昂纳多震惊了，他迅速做出反应，匿名捐款给联合国儿童基金会（UNICEF），以资助泰国的海啸救灾工作。当时，他还在自己的个人网站上建立了链接，让他的粉丝们可以直接捐款给联合国儿童基金会。“那些受灾人们的处境非常非常糟糕。”他这样描述小皮皮岛，“它是我去过的最原始、最美丽的地方之一，在那里，我有过绝妙的工作体验，岛上的人们非常友善。”
莱昂纳多同时也有足够的理由宣扬环保，带领明星一同建设绿色好莱坞。从泰国回来后，他带着满腔热血投身环保事业，他是好莱坞娱乐圈名流中第一个驾驶环保型丰田普锐斯混合动力汽车的明星，这引领了一个潮流，使得乔治·克鲁尼、哈里森·福特和卡梅隆·迪亚茨等众多明星争先效仿。
莱昂纳多改变了原来的出行习惯，放弃私人飞机转乘商务飞机。“我是一个生态极客，支持新技术的研发，”他解释说，“我们必须在燃料耗尽之前找到替代品，这只是一个时间问题。考虑到未来的发展，我必须把环保放在第一位。”
莱昂纳多并不总是这么头脑清醒，16岁时他买的第一辆车，是1969年的福特野马。“它在高速公路上抛锚了3次，”他说，“我几乎想去死。”后来，到泰国拍戏这个契机让他看到了环境问题对地球的影响。“在我看来，无论我们走到哪，都不可避免地会破坏环境，”他说，“天堂的美景看起来并没有维持太久，生活必须迎面而上，把握当下才是最重要的。”
正如之前经常发生在莱昂纳多身上的那些事情一样，不久后，他回到娱乐圈，那儿充斥着比灾后天堂更多的麻烦事。