不是每一个19岁的少年都能拥有像莎朗·斯通这么大牌的头号粉丝。这个莎朗·斯通，1992年以她在《本能》里“声名狼藉”的双腿交叉形象，引发全球影迷走进影院“一睹芳容”。就是她，甚至情愿自降一半的片酬，只为了和莱昂纳多演对手戏，获取和他共事的机会！
当莎朗·斯通邀请莱昂纳多和她一起出演一部听起来并不是真正意义上的西部片《致命快感》时，他发现自己处于一个为难的状态。经过再三考虑，莱昂纳多认为应该拒绝这个邀约（虽然后来他还是接受了）。“这仅仅是一部商业片，贩卖莎朗·斯通和她的性感。”他解释说，“商业电影倾向于走求稳路线，偏大众化。”
然而，随着时间的推移，从《不一样的天空》杀青以来，他有将近一年的时间没真正接拍一部新片，而且坊间流传着关于他和一些角色失之交臂的说法。那个时候他正好完成了高中学业，站在人生一个新的十字路口。他说：“其实我还没有准备好上大学。假如我该去做点什么，我想，也许会去上表演课吧。我从来没接受过正规表演课程的培训，或许在那里学习对我的表演有帮助。”
他同样重申，他希望把注意力集中在值得做的事情上。“任何人化点妆，做一个音乐录影带都能成为明星。”他接着说，“我想和有才能的人一起工作，拍有趣的电影。假如我坚持严格要求自己要拍好电影，那么人们就会一直对我的作品感兴趣。”
保持着惯有的自信，他并没有急于追求扮演成年人角色，而是想探索更多的有挑战性的青少年角色。“我还年轻，我有年轻的外貌和年轻的心，这些少年角色对我最有利。”
带着这种想法，在1994年，他那段时间唯一的工作就是出演一部名不见经传的短片《射脚党》，在里面莱昂纳多饰演一个应征参加越南战争的摇滚歌手。在这部法式喜剧里，莱昂纳多饰演的歌手试图逃避兵役，但当他的乐队成员们集体举枪射他的脚时，他们发现叩响扳机比他们预想的要难得多。
那时看来，似乎莱昂纳多的选片方针是搬起石头砸自己的脚。他拒绝了贝特·米德勒的电影《女巫也疯狂》中的一个角色，当他试图接替瑞凡·菲尼克斯在《夜访吸血鬼》中的角色时，却输给了克里斯汀·史莱特。但他的命运并不是最后一次和瑞凡·菲尼克斯这位悲剧的演员联系在一起。
后来有一天，他推翻了之前的决定，签了莎朗·斯通的戏。《致命快感》这部影片的故事背景设置在20世纪早期，讲述的是一个复仇的故事，枪手们云集在一个偏远又无法纪的叫作“赎罪”的小镇上比赛枪法。莱昂纳多·迪卡普里奥饰演“那个孩子”——“一个非常不靠谱的孩子，发起了一场向人们证明自己不靠谱的秀”。
他承认最终答应接拍这部戏是因为“整整一年没有工作了”，而且“比利这个角色尽管只是一个孩子，却是个复杂的角色。他身手敏捷，冷酷无比，非常迷恋枪术”。
斯通扮演的艾伦一角儿，是一个来到“赎罪”小镇算旧账的女人。凭着娴熟的枪法，她发现自己慢慢卷入一场高风险的射击比赛当中，这场比赛是由小镇上的头号人物赫罗德（吉恩·哈克曼饰）举办的，比赛中枪手们冒着生命危险来获得金钱和名誉。
那次是莎朗·斯通号召力的一次检验，哥伦比亚三星公司让她在这部影片中担任联合制片人，允许她可以干预导演和演员们的工作。
“他们给了我一张待选导演的名单，”斯通回忆说，“我把名单反馈给他们，上面只写着一个名字——山姆·雷米，他在那个时候最出名的作品大概是《鬼玩人》。”
雷米接到斯通的电话很吃惊。“我简直不敢相信，”他说，“我真的不敢相信，我想要再跟她通次电话，跟她确定是不是选对了人。但我还是没有，就当她没选错人吧。”当他“被召见”去温哥华的一家酒店与斯通会面时，雷米非常紧张，但他很期待见到这位性感女神。“我感觉像桃乐丝要去拜见大法师一样，”他透露说，“我真不知道要穿什么衣服或者是否要喷点古龙香水，我只知道我要淡定，要让自己看上去得体一些。”
不过，斯通被他迷住了。“他穿着那件披头士外套，看上去只有14岁，”她回忆说，“然而，他的稚嫩恰恰就是他的天赋——他感染了身边的人，让大家都觉得自己也才14岁呢。”
描述起这部以暴力竞赛为主题的电影时，斯通补充说：“这是一部喜剧，也是一部动作惊悚片，这是一部让人疯狂的电影。我把它叫作奇特混搭的西部片。”
演员名单中还有当时名不见经传的新西兰籍演员罗素·克劳，在斯通让他试镜男一号前，他试镜了另一个不同的角色。“当我看到《无发无天》（一部低成本的澳大利亚电影）时，我认为罗素不仅富有魅力，才华横溢，而且也是果敢无畏的。”她说，“而且我发现他的果敢无畏很有吸引力——我确信我应该不会把他吓跑。”雷米也发现罗素·克劳大胆且富有挑战性。“他使我想起美国牛仔该有的样子。”在罗素看来，雷米“有点像配角”。
提起莱昂纳多，克劳一直保持沉默，不置评论。直到多年以后，也就是2008年，有一个机会让他们在《谎言之躯》中再度相逢。回忆起和少年莱昂纳多一起工作的经历，克劳——已经奠定了他“好莱坞坏男孩”的名声——打趣说：“我上次和他一起工作是在西部片《致命快感》中，我告诉大家他才12岁，但实际上，我觉得他肯定有18岁了，莎朗·斯通小姐才是这部片中的大腕，没人知道我们两个是谁。”
1994年的时候，斯通确实是个大腕，整部电影理所当然充满她的印记。当说起包装这部电影时，她认为自己是个大大咧咧的制作人：“通常情况下，我是个有耐心的人，但是在时间紧迫的时候，我就变得有点咄咄逼人了。咄咄逼人是因为我要确保能把我们最好的一面呈现给吉恩·哈克曼。他们邀请了我，他们支付我酬劳，我想他们没有寻找其他人的打算。”
斯通自掏腰包邀请莱昂纳多这件事是真的，她一直坚持邀请这位好莱坞最火的新贵参演，但老板们不情愿为她的选择买单。最后没办法，斯通不得不心甘情愿自己出钱支付莱昂纳多的一半片酬。“我非常想要他加入，但我们的预算很紧张，”她解释道，“他真的很棒，我会尽我所能提携这个有才华的小孩！让我们来见证，他将成为这几十年来最优秀的演员之一。他的才华和天赋，都是如此的杰出。”
莱昂纳多很认真努力地投入表演，但他在面对这位金发碧眼的性感制作人时还是明显地紧张怯场了。他加入了设在亚利桑那州梅斯卡尔地区的剧组，这是一个在1970年为拍摄李·马文的电影《蒙特·沃尔什》而搭建的西部片摄影基地（后来这个基地陆陆续续为至少50部电影提供了服务）。
莱昂纳多的朋友爆料，当斯通首次在片场出现时，莱昂纳多紧张得手足无措，经常念错台词。其中有人透露：“莱昂纳多承认自己深深地被她吸引了，每当他们演同一场戏的时候，他总以为她一边演戏一边和他调情呢。”
我们的小明星告诉他的朋友：“我没办法停止去想她，这真的太怪异了！她的年龄和我妈妈相仿。我觉得她真的很豪爽，可以和她成为真正的朋友，她确实很有才华。”在公开场合，他却说了一个不同的故事。“我以为她是一个所向披靡的性感女神，”他说，“但是她其实很甜美。”
然而，和斯通搭档的那场吻戏，却是另外一回事。莱昂纳多透露说：“老实说，这并不美妙。她揪起我后脑勺的头发，嘴对嘴强吻了我，再一把推开我的脑袋，这感觉真不像一个吻。”
事实上，他更加迷恋的是那些在拍摄时制造商特意为他们提供的老式柯尔特手枪。“很糟糕，”他说，“非常糟糕，我弄丢了一把。”
并不是所有的演员都配有古董枪。特尔·里德是这部影片的枪械教练和武器指导，帮这部片进行了3个月的演员指导。为了迎合剧情，他必须把克劳和其他演员的柯尔特1851海军左轮等手枪做旧，使枪支看起来像那个年代的真货。他的方法其实很简单。“我把它们泡在泳池里，然后拿出来再浸入氯水中，让它们生锈腐蚀，”他描述道，“虽然它们看起来老旧，生满了锈，但实际上是全新的枪。”诸如此类的细节，包括镀镍，给艾伦的柯尔特手枪镶上象牙手柄等，力求做到和那个时代相吻合。
当斯通看到年轻的莱昂纳多渐入佳境时，她很感动：“他是我见过的最有天赋的年轻演员，他情感丰富，能言善辩，让人过目不忘。”山姆·雷米同样给予莱昂纳多很高的评价：“毫无疑问，他是这个年龄层中最好的演员。”
在第一次拍死亡场景时，莱昂纳多就充分施展了他的演技。那场惨烈的戏讲的是莱昂纳多扮演的角色死在哈克曼扮演的赫罗德手里——事实证明赫罗德实力强劲战无不胜。在银幕上上演“死亡秀”对于年轻的迪卡普里奥来说是前所未有的体验，也正是这场戏让他的人气又上升了不少。
随着电影拍摄的推进，有越来越多的问题等着斯通去处理。一些时候由于天气原因，影片拍摄进度不得不暂缓下来。另外，个别哥伦比亚三星公司的高管从原始样片中看到斯通太过“爷儿们”的扮相而表现出不满，他们更喜欢她穿着适合年龄的传统服装。
“有些人的观点真是莫名其妙，希望我穿裙子骑马出现在镇上。”斯通回忆说，“我想，噢，是啊，枪手要侧坐着骑马进城！”虽然她过后会拿这些开开玩笑，耍耍嘴皮子，但这些建议确实让她感觉“真是蠢到死”！她补充说：“有些人甚至认为，就这部片子而言，没能给我胴体足够的展示空间。其实性感有很多其他的展示方式，而不仅仅是裹着蕾丝的裸体，这个角色不是只要光着身子东奔西跑就能掌控其他人的。”
似乎这些状况还不够糟糕。影片杀青后，哥伦比亚三星公司决定将这部西部片的上映日期从1994年的夏秋季节推迟到1995年，这让斯通很无奈。因为公司担心人们会对当时过度曝光的斯通和哈克曼，甚至西部题材片产生审美疲劳。的确，那时扎堆上映的西部片有《墓碑镇》、《致命女人香》、《赌侠马华力》和《义海倾情》。
哥伦比亚三星公司董事长马克·普拉特表示，影片起初计划在9月底或10月初上映，但他倾向于3月。“一般电影人都希望电影在夏天上映。”他解释说。
制片人们除了接受制片公司的意愿之外没有其他选择。“我曾经有过在错误的时间上映影片的经历，所以我清楚会付出什么代价，”雷米的制片拍档罗布·泰伯说，“我相信哥伦比亚三星公司的判断力。”
影片《墓碑镇》是为致敬经典影片《龙虎双侠》而拍摄的，制片人凯文·科斯特纳也表示了应该优先考虑听取制片公司的意见。长达3小时的影片可能会使上座率下降，使电影爱好者在未来一段时间里对西部片失望。另一方面就是关于演员审美疲劳的问题，比如吉恩·哈克曼饰演了太多类似的角色。确实，他在科斯特纳的电影《法国贩毒网》里扮演怀亚特·厄普的父亲，还担纲主演了该制片公司的影片《不可饶恕》。
与此同时，斯通本人因为影片被延迟上映而遭受信任危机。据某项目方人员透露：“她之前的两部电影《偷窥》和《致命交叉点》票房都不好，所以这次哥伦比亚三星公司迫切想等着看看《炮弹专家》（由莎朗·斯通和西尔维斯特·史泰龙联袂主演的动作片）的市场反应。如果反应热烈，哥伦比亚三星公司希望她能将这种成功延续到《致命快感》中。”在电影上映之前，斯通仍然很不高兴。在影片发行前不久，她要求剪掉一个爱情场面，因为她认为这场戏和整体氛围不搭。另外一个和莱昂纳多接吻的场景也被弃之不用。
《致命快感》终于在1995年2月进入院线，尽管它的首周票房达到650万美元的佳绩，并以1800万的总票房收官，成绩大大超过了之前任何一部莱昂纳多参演的电影，但还是被扣上“烂片”的帽子。雷米把这种糟糕的情况归咎于自己：“拍完这部电影后我感到非常的困惑，困惑了好多年，我感觉我落伍了，这是个不能改变的事实。”社会对于此片的评论五花八门，一部分声音毫无保留地口诛笔伐了一番。美联社评价《致命快感》是“一部烂到令人发指的影片”，“如此的糟糕以至于连极有天赋的吉恩·哈克曼都不能挽救它”。同时给莱昂纳多的评价是：“迪卡普里奥，一个承载太多期待的实力派新人，他在这部戏中确实有点迷失自我了，感觉他满足于自己那些毫无长进的惯用‘伎俩’。”
《奥兰多前哨报》的电影评论家杰·博伊尔也对这部电影做出猛烈抨击：“这是1995年首部糟糕到让人唾弃的电影。”对于演员，他表示：“斯通过度模仿克林特·伊斯特伍德，以至于使这个女牛仔角色失去个人特色。哈克曼重新搬出‘莱克斯·卢瑟’式的大笑，他应该清楚这部影片就是这样被糟蹋的。”然而，他对莱昂纳多的表现有所同情：“我感觉莱昂纳多是最可惜的了，他把那个在《不一样的天空》里才华横溢的孩子带进了《致命快感》里这样一个混乱糟糕的角色中。”
在这些评价中，稍微委婉的应该属《波士顿环球报》了。他们把这部电影描述成“一部狡猾、精明的好莱坞西部片，向塞尔吉奥·莱昂内风格（意大利式的西部片）致敬”。
除了不佳的票房成绩，拍摄商业电影还带来其他潜在危机，莱昂纳多觉得他的私生活越来越容易被肆意曝光。他已经开始感慨成名限制了他的生活自由。媒体不仅在他身上挖料，甚至延伸到他的家庭、朋友、老同学和邻居，试图曝出他的感情生活和丑闻来。很快，媒体开始八卦他和女主角莎朗·斯通的关系了。
谣言听起来似乎没什么真实性，但越来越多的报道指向他对一个叫布里奇·霍尔的当红嫩模感兴趣这件事。这个5英尺10.5英寸（约1.8米）高的德克萨斯女孩在1995年的纽约时装周上是最抢手的封面模特，很显然她早已吸引了莱昂纳多的眼球。
“我们只是一起出去玩而已。”她含糊地解释道，但脸上已经害羞地泛红了。虽然她的照片已经在热销杂志封面上出现过，但当他们第一次见面时，莱昂纳多甚至没有认出来，按她的说法是因为“看起来不像杂志照片上的那个”。
媒体对莱昂纳多的约会对象非常感兴趣，这些八卦也能反映出他的人气有多旺。报道说他对艾丽西亚·西尔芙斯通情有独钟，还曾一度盛传他和这位好莱坞极具话题性的女孩已经订婚了。比莱昂纳多小2岁的艾丽西亚凭借在1995年影片《独领风骚》中的出色表现崭露头角。和莱昂纳多不同，她接受了一部超级英雄影片中的角色——饰演《蝙蝠侠与罗宾》的蝙蝠女。他们的友谊是真实存在的，但是恋人一事被证实只是八卦一场。
“艾丽西亚和我差不多在同一时间进入电影圈，”莱昂纳多说，“我们认识好多年了。我相信她也被问过‘订婚’的问题，她肯定会觉得这很滑稽。”
除了对他感情生活的猜测，影迷们还不断纠缠他这些问题，虽然他从来没有对这种关注公开表示过反感，但是这种持续的八卦已经对他产生影响。他说：“我想跟我的朋友们打成一片，肆无忌惮地玩，不用考虑后果地去享受生活乐趣。但是现在，我不能。”
其实，莱昂纳多一开始怀疑过《致命快感》这部电影可能影响他的事业发展，事实证明他是正确的。尽管他也收到很多人对他近期作品的褒奖，但他很快地让自己抽离出来。“这不是我最喜欢的电影，”他承认，“我认为这部电影没那么好，虽然在饰演这个角色过程中我也收获很多快乐。”
幸运的是，紧跟在《致命快感》之后，另一部新片找上门来。这部影片，足以让莱昂纳多恢复他应有的声誉和地位。