在莱昂纳多完成《男孩的生活》的拍摄，评论界还没有就他的表演给出评价前，他就已经在为另一个具有挑战性的角色而试镜了。
正如卡顿-琼斯的电影一样，那时，《不一样的天空》也已经有一位大明星加盟了。剧本才刚开始着手构思的时候，约翰尼·德普就已经被定为男一号了。德普凭借在《剪刀手爱德华》中令人难忘的出色演绎，让好莱坞对他的表演才华刮目相看。彼得·海卓斯1991年的同名小说，就像当代的《麦田守望者》一样，深深吸引了约翰尼·德普。
和试镜《男孩的生活》时一样，莱昂纳多再次面临着激烈的竞争，而他需要扮演的角色——主人公吉尔伯特·格雷普的智障弟弟亚尼，是对他演技的一次真正考验。瑞士籍导演莱塞·霍尔斯道姆本来考虑找一个“不怎么好看”的演员来演这个角色，但当他看到莱昂纳多在试镜时过人的表演时，他改变了主意。
然而，角色竞争仍旧很激烈，导演莱塞·霍尔斯道姆试着设置更大的考验来筛选出心目中的理想人选。他要求每一位试镜演员观看同一个智障男孩的卡带，然后开始模仿。
“我仔细观察卡带中那个男孩的眼神和动作，试图进入他的思维模式，”莱昂纳多回忆，“这非常有趣，因为他的行为是完全不可预测的，所以我在现场几乎是即兴表演。我抓住了他大部分特点，然后把它们转变为我自己的表演。”最终，他争取到了这个角色。莱塞·霍尔斯道姆对莱昂纳多的表演印象深刻。“在所有试镜演员当中，莱昂纳多的观察力是最敏锐的。”
当海卓斯完成了剧本的润色工作时，莱昂纳多已经确认出演亚尼一角，其他优秀的演员也都准备就绪。片中饰演吉尔伯特爱慕对象贝奇的演员朱丽叶特·刘易斯，曾和罗伯特·德尼罗在惊悚片《恐怖角》中演对手戏，她还取代英国明星艾米丽·劳埃德出演了伍迪·艾伦1992年的影片《夫妻们》。还有玛丽·斯丁伯根，在片中饰演狂热追求吉尔伯特的家庭主妇，但令人意外的是，男孩们的妈妈，却由不知名的达琳·凯兹出演。
《不一样的天空》原作者兼电影编剧海卓斯在电视访谈节目《莎莉·杰西·拉斐尔秀》中看到了凯兹，当时她正在讲述体重超过550磅后如何自闭在家足不出户。于是，海卓斯找到了凯兹，邀请她出演这个角色。他认为找一个在真实生活中切身经历这一切的人，比找一个为了演戏而增肥的女演员来演更加有说服力。这是一次很勇敢的尝试，增加了电影中人物的孤立感。她的表演是这部电影的关键，她一动不动的画面，让这个家庭的重担显得更加生动。
在准备亚尼这个角色时，为了能够更完美地诠释人物，莱昂纳多非常用心揣摩学习并且做足了功课。他去那些智障孩子的家庭体验生活，观察他们，尝试进入他们的内心世界。他惊奇地发现，那些孩子的行为完全是无意识的，不可预测的，而并非是发疯的。
“我必须用心认真观察，进入到智障孩子的世界里。”他说，“我花了几天时间待在一个智障孩子的家里。我们在一起交流，我观察他的言行举止。人们可能认为这些智障孩子是疯子，但并非如此。我看到他们总是表现出对周遭事物充满好奇，世界对于他们来说好像一切都是新的一样。”
莱昂纳多越是了解自己要饰演的角色，导演莱塞·霍尔斯道姆赋予他的发挥空间也就越大，他几乎就是按照自己的意思去诠释角色。他还自己列了个“上百条表演风格”的清单，当他在导演面前用他自己希望的方式表演时，导演几乎每条都让他过。“莱赛基本上不告诉我具体该怎么做，”莱昂纳多说，“他只是说，‘按照你的想法走就可以了。’这是我最自由的一次。”
莱昂纳多提到，导演莱塞·霍尔斯道姆相信他可以用眼神表达一切。“他的两只眼睛不一样，”霍尔斯道姆说，“左眼温柔性感，右眼更多的是犀利坚定。一边渗透着温暖，一边咄咄逼人；一边是心灵的窗口，一边是理智的火光。”
谈到亚尼这个角色，莱昂纳多说：“他觉得任何普通的事情都很奇特。他去爬水塔，肆意尖叫，打嗝或者做出其他行为，一切都显得那么本能与自然。我很享受表演这个角色的日子，因为我可以借由这个角色做任何我想做的事情。真的非常有趣，我从来没有扮演过这么自由的角色。约翰尼和朱丽叶特对我的表演习以为常。他们不得不经常要我冷静下来，因为我随时都很亢奋。”
确实，这种无拘无束的表演方式活跃了片场气氛，约翰尼和莱昂纳多之间也渐渐亲如兄弟。德普常常会捉弄莱昂纳多，拿他开玩笑，比如让他去闻一些难闻的东西——腌鸡蛋，然后嘲笑莱昂纳多的反应。莱昂纳多开始要求德普要为这样的“行为”付出“代价”，每次捉弄他之后要付给他500美元作为“辛苦费”，作为回报，莱昂纳多用兄弟之间的方式给德普敬烟。
约翰尼被莱昂纳多细致入微的表演打动了，他认为莱昂纳多是一颗冉冉升起的明日之星。“很有趣的合作，”当被问及和小莱昂纳多对戏的感觉时，他这样评价。“他就是个小屁孩，那么让人烦的一个小屁孩，他总是叫我，‘哎，约翰尼，给我一支烟，我妈没看到，赶紧给我支抽！’不过他真的是一个好孩子。”
他们俩都毫不吝啬对凯兹的赞美，她在戏中非常投入。
莱昂纳多说：“这是她第一次出演电影，出演这样一个角色，她对每个人都如此慈爱，让现场的每个人都感到舒心，包括我和约翰尼（我们当时真的很混）。对于我来说，扮演亚尼这个角色是在那3个月里的事情，演完了也就走了出来。但她不一样，她以后还得继续这样的生活，所以她愿意出演这部电影真的很不容易，值得敬佩。”
德普补充道：“凯兹在这部戏中的表演让我深有感触。她是我认识的最不可思议的人之一，她如此勇敢地从悲伤情绪中把自己释放出来，这真的很难做到，我们应该为她喝彩！”
当这部电影在1993年12月公映时，首映周末票房超过200万美元，并最终突破1000万美元票房。毋庸置疑，莱昂纳多的表现得到了普遍的称赞。《纽约时代》的影评家珍妮特·马斯林感叹道：“这部电影的点睛之笔来源于迪卡普里奥先生，他饰演的亚尼一角表演非常生动，他如此鲜活真实地演出了亚尼的抽搐，让人不忍心看他，他从头到尾表现出了那种极度绝望的紧张感。”另外，《影评》杂志这样赞美：“一次纯真动人的释放，一次自然天性的演绎，在这样一个棘手的角色上表演出一种难得的真实感。”
在这部电影上映期间，许多业界知名人士，包括马丁·斯科塞斯，纷纷表示他们很难相信莱昂纳多本身是个精神正常的孩子，他的表演自然而毫无模仿痕迹。任何一个看过亚尼发现他母亲再也不会从她梦中醒来那场令人心碎的表演的电影观众都会发现，这是一个极具表演张力而且心灵敏感的演员，并且有着和德普一样帅气的脸庞。
他的表演同时得到了一位“重量级”评论家的肯定，他的外婆海伦非常高兴地看到他能够出色驾驭这么难的一个角色。“他的表演很有说服力，”她骄傲地说，“许多看过这部片子的人都以为他真的是智障孩子，因为他演得实在太逼真了。他付出的努力让我既欣慰又惊喜，在没有经过任何专业表演课程训练的情况下，他有这样的成绩的确是天赋使然。”
随着四面八方的褒奖纷至沓来，莱昂纳多得到了很多奖项的提名。他斩获了美国国家评论协会奖的“最佳男配角”和芝加哥影评人协会奖的“最佳新人奖”。坊间传闻他会获得奥斯卡提名，而金球奖的“最佳男配角”提名更加印证了大家关于奥斯卡的猜测。他试图不去想这些传闻，但是当这个提名被最终确认时，他还是非常开心。不过，面对媒体时，他装作毫不在意。他说经纪人电话告知他这个消息后，他只是去继续睡觉了。
对于19岁的莱昂纳多来说，第一次去参加奥斯卡颁奖典礼就被提名，本身就是一个不可思议的成就。在那个夜晚，他在艾莫琳、乔治和佩吉的陪伴下走上红毯，这真是一次难忘的经历。他面对的是一场高手林立的角逐——汤米·李·琼斯凭借在《亡命天涯》里出彩的表演入围，约翰·马尔科维奇在《火线狙击》中饰演克林特·伊斯特伍德的复仇者，皮特·波斯尔思韦特在《以父之名》中动人阐释了朱塞佩·康仑一角，还有饰演《辛德勒的名单》中神经质纳粹的拉尔夫·费因斯。
莱昂纳多这样回忆那个夜晚：“我很怕获奖，我连演讲词都没准备，我很担心跌倒或做出什么糟糕的事情。我在座位上瑟瑟发抖，尽力摆出淡定的微笑。其实我大脑一片空白。”
最后证明，莱昂纳多不需要上台演讲。这届奥斯卡最佳男配角颁给了汤米·李·琼斯，也是他，在一个月前拿到了金球奖“最佳男配角”。
莱昂纳多虽然与奥斯卡失之交臂，但媒体并没有对他冷眼相待。杂志开始邀请他上封面——一夜之间，他被誉为下一个“白兰度”，而莱昂纳多·迪卡普里奥也开始这样“自以为是”了。
“当你受到很多人对你的赞美，而你比以前更有影响力了，这并不是说你就会变成一个傲慢自大的人，或者说对别人傲慢无礼的人，但是的确会看不清自己究竟几斤几两，是否做过什么值得炫耀的事情。”他说道，“还真会以为是了不起的自己推动了时代的发展呢！”
《男孩的生活》上映后，他曾经诧异于女粉丝的热情，但现在看来，当时受到的追捧不值一提。“在我拍完《不一样的天空》后，少女们变得疯狂起来，她们做的事让人震惊，翻墙啊之类的。你能想到吗，我当时认为成名是最好玩儿的事情。”
从那之后，他再也不用削尖脑袋参加那些无穷无尽的试镜了，因为他现在成了炙手可热的新生偶像。一夜成名让他面临许多机遇，他不愁以后没有机会眷顾他，他的名声一定程度上具备了票房号召力。确实，他随之获得很多有名角色的邀约，包括在《永远的蝙蝠侠》中饰演罗宾，与饰演超级英雄的方·基默演对手戏。
“我不想仅仅成为一个票房保障，”他在那个时候已经显示出超越年龄的成熟，“你在年轻的时候越低调，将来就能获得越多的发展空间，我宁愿不吹嘘我已经得到的一切，脚踏实地坚持只做我想做的电影。在我看来，有很多人走入那样的误区，图一时之快，但很快就被淡忘了。”
“在我开始拍电影之前，我有一个想法，就是我一年只拍一部电影，这会是一部十分精彩的电影，”他继续说，“我到现在还认为我需要控制自己，不能接太多戏，这样子对自己、对自己的事业都不太好。在大部分时候，我要求自己要仔细甄选剧本，不被那些吹得天花乱坠的剧本迷惑，不屈从于别人的意见。这是一件很难做好的事情，我承认我还没完全把控好，但我只想遵从我的内心去做我喜欢的、从没做过的事情。”
莱昂纳多不愿草率接戏以免将来后悔——克里斯·奥唐纳很清楚这样做的代价，他在两部蝙蝠侠影片里扮演了同一个角色“罗宾”（1995年《永远的蝙蝠侠》和1997年《蝙蝠侠与罗宾》）。拍完《不一样的天空》后，他等了将近一年才再次接拍电影。当然，这样做有点冒险，也许会事与愿违，但他对自己的实力永远那么自信，他相信电影制片人们不会去寻找新面孔，他可以掌控节奏慢慢来。
让莱昂纳多慢下脚步来可能还有另一个重要原因。在万众瞩目的奥斯卡颁奖礼前5个月，也就是1993年10月，莱昂纳多在一个聚会上无意中碰见一个曾红极一时的演员。
他曾解释过：“在两年前的万圣节聚会上，屋子里都是成双成对的演员。我记得当时屋子里特别黑，大家也都喝醉了，当我穿过排成两纵队的拥挤嘈杂的人群时，我瞥见一个戴着面具的家伙，很快我就认出他是瑞凡·菲尼克斯。”
“当时他是个神秘的大人物，我们从来没见过面。我准备过去跟他打招呼，我想他应该不会不搭理我，因为我演过的作品也不赖。遗憾的是，当时我被一队玩游戏的朋友卡在中间，走不过去，就这样跟他擦肩而过。接下来，我听说就在那天晚上，瑞凡死了。”
瑞凡·菲尼克斯由于吸毒过量导致心力衰竭，他的一生在西好莱坞一家酒吧外面的街道上悲剧地画上了句点。碰巧的是，出事的这家酒吧——蝰蛇室，为约翰尼·德普所经营。1993年10月31日，这位年轻演员的猝然离世震惊了好莱坞，同时也给那些生活放纵的年轻演员敲响了警钟。
莱昂纳多·迪卡普里奥进入了事业起步的关键期，他选择接拍的下一部电影将会关系到他的星途是否还能继续璀璨下去。