“温和的手段是没有任何作用的”
1527年5月6日黎明时分发起的第一波进攻被教皇的枪手们击退了，不过没过多久，台伯河上升起了浓雾，在雾气的笼罩下，波旁公爵的士兵们沿着葡萄藤做的梯子爬上了城墙。波旁公爵本人被火绳枪的流弹击中，奥朗日王子把他抬到了附近的小教堂里。公爵最终不治身亡，此时进攻的军队已经跟着科隆纳领地一心要报仇的那批人以及其他一些劫掠者攻破了城池的守卫，并且扬言要攻入城市中心区。尽管守卫者们拼尽全力、英勇反击，但终究敌不过帝国军队巨大的人数优势。很快就有大批守军开始向圣安杰洛城堡的吊桥慌忙撤退，护城河吊桥上挤满了要抢着躲进城堡里的人，以至于很多人摔倒甚至被踩踏。
教皇此时也在逃向城堡。诺切拉（Nocera）主教发现教皇的时候，他还犹豫不决。于是他巧言说服教皇从连接教皇宫殿和圣安杰洛城堡的石头走廊逃走。路上大主教帮教皇提着圣袍的下摆以便让他能跑快点，同时还不忘用紫色的斗篷把教皇的头和肩部严实遮住，“以免下面的人群中有什么野蛮歹徒认出教皇的白色法衣，在他经过窗口时妄图行凶”。
确实有一些西班牙士兵向教皇开火了，不过教皇最后还是平安躲进了城堡。这里总共有三千多名难民，包括13名枢机主教，其中一个还是躲在篮子里被从高处拉进城堡的。从吊桥拉起的那一刻起，除了那些躲进防卫坚固的宫殿中的大家族，其余留在罗马城中的民众若还想有一丝生机，恐怕就只能寄希望于入侵者的仁慈了。结果证明，没有任何人受到了仁慈的对待。在当天余下的大部分时间里，入侵者都在忙着抢占食物储备和寻找过夜之处。第二天早上，也就是5月7日这一天，入侵者血洗了整个城镇，杀害甚至肢解了所有的居民，其残忍程度令人震惊。暴徒们还砸坏了教堂和修道院的大门，把避难的人赶到街上，把里面的铃铛和钟表、圣杯和烛台摔个粉碎，珍贵的宝藏被毁坏殆尽，连神圣的遗物都被用来做火绳枪射击的靶子，古代的手稿甚至被用来铺马圈。无价的祭祀礼服被随意地披在烂醉的妓女肩上；纯洁的修女被当作赌博的筹码几经倒手。马丁·路德的名字被用长矛刻在拉斐尔厅的壁画上。商店和房屋被抢劫得最为彻底，甚至连百叶窗上的合页以及门上的把手都被拆下来拿走了。有钱人被抓来做人质换取赎金，而穷人一旦被抓，就只能遭受折磨和屠杀。教士们被扒光衣服参与恶意歪曲的弥撒，还要被迫念诵亵渎神明之词，若不遵从就只有死路一条。圣坛之上溅满了血迹和酒渍，更有暴徒在此行淫秽或赌博之事，连十字架都被扔到了街上。为了戒指切掉一根手指，为了手镯砍断一条胳膊，为了耳坠割下一对耳朵之类的事不止一两件。一个商人因为付不起赎金被绑在一棵树上，每天被拔掉一个指甲，直到最终丧命。据统计，仅仅这第一天，就有超过八千人被残忍杀害。
在圣安杰洛城堡之内，有一位名叫本韦努托·杰利尼的不知疲倦、英勇无畏、积极振奋的神枪手，从他言过其实、自吹自擂的记述中看，当时的情景是这样的：
我当时就在城堡里，正要去找一个负责管理枪械的炮兵领取武器，却发现他在凝望城墙之外他本来居住的地方，那里有他的房子以及还留在里面遭受欺凌的妻小。因为担心殃及家人，他不敢贸然向那里开炮，所以只能踩灭了导火线悲痛地哽咽出声。其他炮兵也都处于类似的两难境地。看到此情此景，我只好抓起一个导火线，在另几个不那么沉浸于悲痛之中的士兵的帮助下，摆好一些重型火炮和隼炮，向我认为有必要的地方开火。借此我打死了不少敌人……我不断地向敌人开火，一些枢机主教和贵族都在旁边给我祝福和叫好。在他们的激励下，我迫使自己完成了几乎不可能完成的任务。总之，我想说是因为有我的壮举才保住了城堡的安全……我就这么一直坚守着直到夜晚降临。
在接下来的几天里，杰利尼“以无法想象的能量和热情”协助了“被教皇指定来管理炮兵的罗马贵族安东尼奥·圣克罗切（Antonio Santa Croce）”。并不是所有人都认可杰利尼的行为。他先是和两个枢机主教“结下了深仇”，他命令这两个人从布置了火枪的高台上下来，因为他们“丑陋的红色四角帽从远处就能被发现”；接着他又因为用大炮投掷石头时打中了城堡的阳台，差点儿误杀了正好站在那里的另外两名枢机主教。不过据杰利尼自己说，教皇对他只有百般赞誉。他“没有一天不立下赫赫战功，在教皇心中的分量也与日俱增”。因此当他要求教皇赦免他所有的杀戮之罪时，
教皇在城堡中的教堂里举行了仪式，他举起自己的右手，小心地在杰利尼头上比画了一个大十字，然后祝福他，并原谅他已经犯下的和今后为教廷效力时可能会犯下的所有杀人罪行。
杰利尼还继续写道：
离开教皇后，我又爬上塔楼继续向敌人开火，几乎弹无虚发……如果我把在如地狱般的残酷战场上的所有壮举一一列举出来，恐怕整个世界都会为之震惊……所以我就略去大部分细节不谈，直接说教皇克莱门特因为担心属于教会金库的三重冕和大量珍贵的珠宝落入贼手……下令让我去把这些珍贵的宝石从镶嵌着它们的金质底座上取下，然后用纸包好，一起缝进教皇及其信任的仆人卡瓦列里诺（Cavalierino）的衣服内衬里。完成之后，教皇又把剩下重约200磅的金子交给我，让我偷偷地将它们熔掉。
每天天亮之后，教皇都会向北眺望，期盼着能有援兵来解救罗马于危难之中，然而这样的愿望一直没能实现。到了6月初，经过了一个多月的围困之后，教皇不得不向皇帝的特使投降。与他一起避难于城堡中的难民们因为饥饿和疾病已经逼近死亡的边缘，而他期盼的援军也已经被逼退回维泰博了。教皇不得不将奇维塔韦基亚、奥斯蒂亚和摩德纳以及帕尔马和皮亚琴察的统治权移交给帝国军队，同时他还被要求交纳一笔巨额赔偿金，用于补偿科隆纳家族的损失，最后还要释放7名重要的人质，其中就包括雅各布·萨尔维亚蒂和洛伦佐·里多尔菲（Lorenzo Ridolfi）。
虽然教皇已经投降，但是在交纳全额赎金之前，他仍不被允许离开圣安杰洛城堡，现在这里成了囚禁他的监狱。转眼春夏已过，而教皇依然被扣留此地。帝国军队因为瘟疫和饥荒不得不撤出罗马，但留下了一支两千人的队伍镇守城池，以防被囚禁者伺机逃脱。到了12月初，德国和西班牙军队把城市附近的乡镇劫掠殆尽之后又回到罗马，扬言如果得不到拖欠的赔偿款，他们就要吊死守军长官，将教皇大卸八块。不过教皇得到消息说，看守愿意放他一条生路，所以在12月7日早上，教皇穿着他男管家的衣服，在少数几个人的陪同下逃出了城堡，朝奥尔维耶托（Orvieto）去了。那里有一座防卫坚固的主教宫殿，位置极其偏僻，只有帕利亚（Paglia）峡谷中的一条骡马道可走。教皇决定就在这里开始他复兴权势和名誉的大业。
这座位于奥尔维耶托的老城堡“已经破旧不堪，连房顶都坍塌了，只有30来个乌合之众听其差遣”。亨利八世的特使就是在这里向教皇寻求与阿拉贡家族的凯瑟琳（Catherine of Aragon）离婚的许可的。克莱门特巴不得有这样一个可以获得亨利友谊的机会，但凯瑟琳又是查理五世的姑姑，所以现在身无分文的教皇能做的无非就是给英国国王一些模糊的承诺，说只要自己能回到罗马就一定会批准他的请求。事实上，教皇此时所想的是一些对他来说更重要的事情，没有什么比佛罗伦萨问题更令他担忧，因为罗马被屠城和他自己被囚禁已经在佛罗伦萨引起了极为不利的反应。
佛罗伦萨人非常厌恶居住在美第奇宫的教皇代表——那个无礼又贪婪的外国枢机主教西尔维奥·帕塞里尼（Silvio Passerini），陪同他的还有另外两名教廷代表，分别是枢机主教因诺琴佐·奇博（Innocenzo Cibo）和尼科洛·里多尔菲。佛罗伦萨人对于帕塞里尼的被监护人——两名年纪尚轻的美第奇私生子——也没有什么好感，不讨人喜欢的亚历山德罗更是不受爱戴。这两个男孩都在公共场合受过洛伦佐的孙女克拉丽切·斯特罗齐（Clarice Strozzi）的斥责，她曾经愤怒地指责他们根本配不上美第奇这个伟大的姓氏，还说克莱门特本人也不配做教皇，就像帕塞里尼不配做教皇代表一样。
弗朗切斯科·圭恰迪尼曾写信给教皇汇报市政厅附近的一起暴乱，在书信中他写道：
这样的事在我来这里不长的时间内就看到一千次了，这都是因为（帕塞里尼）这个阉人整日无所事事，忽略了重要的事情……他尽其所能地让自己和所有人看起来更值得怀疑，让所有人都感到绝望，而且完全没有意识到自己的无能。
圭恰迪尼还认为，帕塞里尼的两个被监护人和他一样应当受到斥责。
毫无疑问，佛罗伦萨人都同意圭恰迪尼的观点。当罗马陷落的消息传到佛罗伦萨之后，人们纷纷涌上街头，高喊着口号、唱着感恩歌曲以示庆祝。帕塞里尼和两个被监护人刚一逃走，人们就把圣母领报教堂里的教皇雕像扔到广场上砸了个粉碎，并且大声宣布要订立新宪法，重建大议会和民兵组织，选举反美第奇的尼科洛·卡波尼（Niccolo Capponi）为首席执政官，组建政府并任职一年。美第奇宫虽然有重兵把守以防止暴徒们冲进去抢劫，但是他们还是没能阻止吉贝尔蒂的一个后人在宫殿正面墙壁上画了一幅教皇沿着梯子爬上绞刑架的壁画。
教皇尽管目前势力衰微且财力不济，但还是决定不再放任局势恶化下去。法国军队的帮助是指望不上了，虽然他们又一次出兵意大利，并且一度前进到那不勒斯，但是瘟疫摧毁了他们的战斗力，法国人不得不又一次向西班牙人投降。鉴于此，教皇最终决定与神圣罗马帝国皇帝达成协议，并于1529年6月29日在巴塞罗那正式签署。该协议规定，教皇将承认皇帝在意大利的地位，并在皇帝到达之后为他举行加冕仪式，而查理则保证让美第奇家族重掌佛罗伦萨，如有必要不惜提供武力协助。
一些年长的也更谨慎的佛罗伦萨市民觉得，鉴于教皇以前对佛罗伦萨政府的安排也不是太过分，所以接下来应当考虑如何与教皇达成协议，他们还提出了一些互相妥协的条款。然而年轻一些的市民则拒绝接受这种懦弱的建议，他们的爱国热情也代表和鼓动了更大部分的佛罗伦萨人。这些人组建了民兵队伍，筹资雇用更多兵士，又把郊外一些可能为帝国军队提供庇护的乡村别墅拆除了，另外还加固了自己城市的防御设施。这些武装力量的指挥权最后被交给了佩鲁贾的雇佣军首领马拉特斯塔·巴廖尼（Malatesta Baglioni），他的父亲就曾经参与过针对美第奇的战斗，这次他为佛罗伦萨效力就是要顺势回到自己的城市重掌大权。与此同时，最具独创性的米开朗琪罗被指定监督防御工程，他那充满启发性的雕塑《大卫》此时就竖立在市政厅。[1]
根据米开朗琪罗的建议，城市的防卫城墙应当延伸至将圣米尼亚托山也包括进来，而教堂的钟楼应当加装混凝土垫层以抵挡炮火的攻击。在这些工程将近完工之前，米开朗琪罗突然失去了勇气，逃出了佛罗伦萨。虽然没过几天他又回来了，但是并没有重新承担起丢下的责任。他的这种表现后来被归因为艺术家的古怪脾气而非临阵脱逃，所以很快就得到了原谅。
到此时为止，教皇已经获得了奥朗日王子的协助。当初这个冒险家带领帝国军队攻陷了罗马，现在又是他，带领着一支同样目无法纪、主要由西班牙人组成的队伍来攻打佛罗伦萨了。这支队伍于1529年初秋时节抵达了佛罗伦萨外围的山坡。据说当时他们对城内大喊：“佛罗伦萨，把你们精美的锦缎都搬出来吧，我们要用长矛丈量你们的布料。”尽管这支军队有四万人之众，王子仍然不认为他的手下强大到能够听从命令打赢一场攻坚战，所以最后还是决定采取围城的策略，把佛罗伦萨耗到弹尽粮绝、主动投降。
多亏了有军事才能且英勇无畏的佛罗伦萨将领弗朗切斯科·费鲁齐（Francesco Ferrucci）[2]组织突击队保证了城内供给线路的畅通，佛罗伦萨才能在围困之下坚持十个月之久。不过到了1530年8月3日，费鲁齐在皮斯托亚附近山区里一个叫加维纳纳（Gavinana）的村子中陷入一队西班牙士兵的包围，最终被乱刀砍杀了。他的牺牲也导致佛罗伦萨的彻底崩溃。没过几个星期，投降似乎成了必然的选择。虽然马拉特斯塔·巴廖尼走在街上时还戴着写有“自由”（Libertas）字样的帽子，但是背地里他已经和敌人达成了秘密协定。市民们都在遭受着瘟疫和饥饿的折磨；有些沿街乞讨的可怜人甚至叫喊着只有美第奇回归才能不再挨饿。贝尔代托·瓦尔基（Benedetto Varchi）记录说：
所有人都要被恐惧和困惑逼疯了。没有人知道该说什么，做什么，或是去哪里。有些人想要逃跑，有些人开始躲藏，还有些人则到市政厅或教堂里寻求庇护。大多数人选择听天由命，过一个小时算一个小时，等待他们的可能只有死亡，而且是最可怕、最残酷的死法。
弗朗切斯科·费鲁齐牺牲几周后，一个由佛罗伦萨市民组成的代表团同意接受皇帝和教皇代表提出的投降协议。他们被迫交出50名人质作为如约支付巨额赔偿款的保证；把仍由佛罗伦萨占领的堡垒都移交给帝国军队；释放所有被关押的美第奇支持者；只有满足这些条件，城市的自由解放才会获得保障。同时教皇还承诺宽恕所有“市民带来的伤害”，教皇会以“他一贯的关爱和仁慈之心”来对待他们。虽然没有哪一方会指望教皇遵守这一承诺，后来事实也证明，教皇的确再一次食言了。
查理五世的代表进入佛罗伦萨一个星期之后，市民们被召唤到市政厅广场上举行市民议会，内容是投票决定建立最高司法委员会。随后一个由美第奇控制的最高司法委员会组建了起来，教皇的一名坚定支持者被任命为首席执政官。而在帝国军队逼近佛罗伦萨之前就逃离这里的弗朗切斯科·圭恰迪尼也被请回来负责监督“改革”和报复措施的执行。
圭恰迪尼在9月24日到达时就发现：
这里的人民已经疲惫不堪，资源也已经消耗殆尽，佛罗伦萨城外几英里之内的乡镇都被摧毁了，很多佛罗伦萨辖属的乡村里，农民数量锐减，几乎没有多少老百姓能幸存下来。
连圭恰迪尼自己的乡村别墅也被毁了。他很快就下定决心，如果这个国家还想重新“振兴起来，温和的手段是没有任何作用的”。所以，他后来也不再采取什么温和的手段了。一个被称作“愤怒者”（Arrabbiati）的极端反教会团体的首领弗朗切斯科·卡波尼（Francesco Capponi）受到了酷刑的折磨，并最终被处决。他的一些支持者也落得相同的下场。新当选的首席执政官拉法埃拉·吉罗拉米（Raffaele Girolami）也被判处了死刑，不过最终减轻为终身监禁。还有大批市民领袖被判处了永久流放。
为了取代这些人在城市政府中的位置，教皇让此时已经19岁的亚历山德罗·德·美第奇（Alessandro de’Medici）回到佛罗伦萨。教皇不但从查理五世手中为这个有着浓黑卷曲头发的年轻人买下了彭内公国（Dukedom of Penne），还希望他将来可以迎娶皇帝的亲生女儿玛格丽特（Margaret）。
教皇余生再也没有回过佛罗伦萨，然而这个城市的未来就这样被他果断粗略地确定了下来。教皇又把另一个美第奇家族的私生子伊波利托封为枢机主教——虽然这个乐观、爱交际、奢侈纵欲的年轻人并不喜欢这样的安排——然后就开始把全部的精力投到了这个家族最后的资源上——年仅12岁的凯瑟琳·德·美第奇——一个苍白、瘦弱，长相平平但意志坚定的小女孩儿。教皇对她寄予厚望。有传闻说，教皇之所以封伊波利托为枢机主教，就是为了让他无法成为凯瑟琳缔结婚约的对象，因为凯瑟琳似乎对这个男孩儿表现出了过分的喜爱，而克莱门特绝对不会允许这个女孩儿选择一门无论是对美第奇家族还是对教皇本人都没有什么利益可图的婚事。实际上，他已经打算让她嫁给法国国王的儿子了。
如此有野心的计划当然需要极为精巧的策划。教皇既不能表现得太热切，又不能不征求帝国皇帝的许可。他把这样一个角色扮演得出神入化。威尼斯的大使就完全被教皇骗到了，根本没想过教皇其实早已暗中认定这门亲事；而皇帝则以为法国宫廷一定不会同意这样的安排，所以当教皇到博洛尼亚寻求他的许可时，他完全没有把这当成什么大事就随口同意了。然而，令皇帝非常意外的是，法国人丝毫没有反对这门亲事。于是在1533年10月28日这一天，教皇在马赛亲自主持了14岁的乌尔比诺女公爵凯瑟琳·德·美第奇与法国国王弗朗索瓦一世的二儿子——奥尔良公爵亨利·德·瓦卢瓦（Duke of Orleans Henri de Valois）的婚礼。
这次婚礼也是克莱门特的最后一次成功了。他在前往马赛主持典礼之时就已经病了；而婚礼之后，满载着最终由罗马和佛罗伦萨的纳税人埋单的昂贵礼物回到梵蒂冈时，教皇已经是个将死之人。此时的他骨瘦如柴、形容枯槁，本来就有一点斜视的右眼几乎完全失去了视力，肝病又使他的皮肤总是苍白中透着蜡黄。让他烦忧的还有来自各方的麻烦事：英国在与他争论罗马教廷至高无上（the Holy See）的地位问题；皇帝因为对美第奇家族与法国结亲不满而对教皇敌意日盛，重新提出组建教会大议会（General Council of the Church）的要求；而最令教皇发愁的，莫过于伊波利托和亚历山德罗之间持续的不和，以及由此可能招致美第奇家族再一次失去佛罗伦萨的危险。
1534年9月22日这天，当本韦努托·杰利尼去向教皇展示自己为他设计的模型时，发现教皇躺在床上，病情急剧恶化：
教皇命人取来眼镜和蜡烛，即便如此他依然无法看清楚我的作品。于是他改为用手指触摸模型的方式来鉴别。抚摸了半天之后，教皇深深地叹了一口气，对自己的一个朝臣说觉得对不起我，如果上帝能恢复他的健康，他一定会给我一个满意的报酬。又过了三天，教皇就去世了。
杰利尼承认当他亲吻去世教皇的双脚时，眼中不禁充满了泪水，可是除他之外没有人为教皇哀悼。相反，罗马为此而欢庆。像弗朗切斯科·韦托里形容的那样，教皇是“费了很大力气才从一个伟大且受尊敬的枢机主教变为一个渺小而不被尊敬的教皇”。每天夜里都有人闯进圣彼得大教堂，教皇的尸体被用剑钉在棺材板上；暂时的墓碑上被涂抹了污物，连下面篆刻的碑文“至尊克莱门特教皇”（ Clemens Pontifex Maximus）也被恶意涂改为“至恶的教皇”（Inclemens Pontifex Minimus）。[3]
教皇的死讯让佛罗伦萨有一种更加不祥的预感。人们认为教皇死后，这个被很多人怀疑是教皇私生子的亚历山德罗·德·美第奇会迫不及待地抛开所有约束，组建一个更符合他心意的专制政府，尽管到目前为止他一直表现得小心翼翼。进入佛罗伦萨9个月以来，他公开承袭了公爵的头衔，但是为了安抚由此引发的共和派的愤怒和质疑，他一直被要求征询和考虑佛罗伦萨市民议会的意见和建议，而他也确实照做了一段时间。所以人们渐渐感到安心了，甚至愿意勉强地认可，这个脾气暴躁、举止粗鲁的年轻人等成熟一些之后，身上没准也是有一些优点的。
此时教皇的死讯传来，人们又重新开始担心起来，而冬季结束之前，人们的担心似乎就要变为现实了。亚历山德罗连假装征求市民议会建议的样子都不再做了，不但变本加厉地实行独裁统治，在私生活上也越来越放纵淫乱。而他让佛罗伦萨人出离愤怒的行径绝不止这一桩：市政厅钟楼上的大钟依他的命令在市政厅广场上当众砸毁，以此象征共和制度的终结；然后他又让人把大钟的金属熔掉重铸成象征他家族荣耀的奖章；刚刚扩建的位于阿拉朱斯蒂齐亚门（Porta alla Giustizia）的堡垒大门上也被刻上了美第奇家族的纹饰；[4]任何武器都要被收缴扣押，即便悬挂在教堂里的作为敬献的武器也不例外；他还修建了一座巴索堡垒（Fortezza da Basso）[5]——“威尼斯、锡耶纳、卢卡和热那亚已经证明，它对于一个自由城市而言完全没有必要”。有人偷偷谈论着暗杀暴君的计划，但是反对用暴力脱离目前困境的人则主要担心招致帝国军队的武力干涉，毕竟不久前的围城惨状还历历在目。有一段时间人民寄希望于嫉妒心强的伊波利托能够出面解决佛罗伦萨人的麻烦；而且伊波利托也确实同意要将亚历山德罗的行径报告至查理五世的宫廷之上；不过伊波利托还没有采取行动，就于1535年8月10日在伊特里（Itri）去世了，死因有可能是疟疾，但也有可能是被毒害死的。他的尸体被一些强壮健美的运动健将抬回了罗马——其中有摩尔人、鞑靼人、土耳其人、黑人摔跤手和印度潜水员，因为他曾经幻想着和这些人一起远游。
被佛罗伦萨驱逐的流亡者领头人们在查理五世面前列举了亚历山德罗的种种劣迹。他们的代表，历史学者雅各布·纳尔迪，讲述了公爵种种令人惊骇的恶行，还说佛罗伦萨此时笼罩在巨大的恐惧中，震慑住她的是“一座阴森的堡垒，一座用她悲苦人民的血汗为其不幸市民建造的囚笼和刑场”。不过，皇帝虽然承诺“要伸张正义”，但是比起纳尔迪的指控，他更愿意相信亚历山德罗的首席幕僚弗朗切斯科·圭恰迪尼强词夺理、混淆视听的辩驳。圭恰迪尼甚至这样恬不知耻地总结自己的陈述：“对方那些关于女性、强奸及类似行为的污蔑我们无意一一驳斥；但是公爵大人的美德、名望，城市中人们对他的看法，以及其审慎和良好的品行就是对此最好的回击。”
确认了自己未来女婿的优良品德，皇帝自然不愿意承认那些对他的控诉。亚历山德罗与14岁的玛格丽特的婚礼也如期举行了，回到佛罗伦萨之后，他对城市的控制比之前任何时候都更加牢固。他也志得意满地准备利用好运大展宏图。不过短短几个月之后，他就一命呜呼了。
洛伦扎乔·德·美第奇（Lorenzaccio de’Medici）是皮耶尔弗兰切斯科的儿子，也是乔瓦尼·德拉·班代·内雷的远房亲戚。这个清瘦、平凡、愁容满面的年轻人因为有一些怪癖而一直名声不佳。在过去几年中，他大部分时间都住在罗马，但是因为他一喝醉酒就喜欢乱砍古董雕塑的脑袋，所以被人赶了出来。于是他来到佛罗伦萨投靠亲戚，年长三岁的亚历山德罗，并成了后者的一名陪同。他们两人花天酒地，纵容自己男扮女装的嗜好；有时两人同骑一匹马在街上狂奔，对过往行人大喊大骂；有时他们还会同床共寝。亚历山德罗也不知道该拿洛伦扎乔怎么办，但是他显然非常喜爱这个亲戚。后者神秘的微笑和精妙模糊的言辞总会勾起亚历山德罗的兴趣，他甚至还给洛伦扎乔取了个昵称叫“哲学家”。不过，洛伦扎乔显然不是真心喜欢亚历山德罗的，他嫉恨他所拥有的权力和地位，总幻想着自己能成为一个英雄，甚至是枭雄也好，只要有名，美名或恶名都没关系。最终，他为自己选择了一个诛戮暴君的角色。
为此洛伦扎乔设计了一个颇为复杂的计划。他有一个貌美的亲戚卡泰丽娜·索代里尼·吉诺里（Caterina Soderini Ginori）。她是一位目空一切的傲慢女士，因优雅的举止和对年老无趣的丈夫忠贞不渝而备受赞赏。洛伦扎乔对亚历山德罗说：只有能把卡泰丽娜勾引上床，才能算得上真正的风流人物。如果亚历山德罗愿意试试自己的运气，他可以找个借口安排两人独处。时间就定在了星期六晚上，正好是主显节之夜，这样的公共节日里，没人会注意卡泰丽娜或亚历山德罗去了洛伦扎乔的房子里。亚历山德罗高兴地同意了，并在指定的时间如约前往洛伦扎乔的房子。他把侍卫都留在了室外，解下了佩剑，脱光了衣服躺在床上等待卡泰丽娜的到来。当房门发出轻响时，亚历山德罗已经快睡着了。然而进来的人并不是卡泰丽娜，而是洛伦扎乔和他雇佣的杀手斯科龙科洛（Scoroncolo）。洛伦扎乔接近床边，一边低声问“你睡着了吗”，一边用尽全身的力气猛刺亚历山德罗的腹部。当他伸手捂住亚历山德罗的嘴以免他叫喊的时候，亚历山德罗狠狠地咬住了他的手指，伤口深得露出了骨头，另一边的斯科龙科洛则直接把刀捅进了亚历山德罗的喉咙。带着满身的血迹，把被严重咬伤的手用手套包起来之后，洛伦扎乔跑了出去，一路狂奔经斯卡尔佩里亚（Scarperia）逃向了博洛尼亚。至于佛罗伦萨人在发现亚历山德罗被刺杀之后会做何反应，就由他们自己去决定吧。
洛伦扎乔逃跑时还拿走了自己房间的钥匙，为的就是保证在他逃出佛罗伦萨边境之前，没人会发现他家中的尸体。他也没有让政府中的敌对势力知道自己的计划，防止他们第一时间利用这一事件。因为依照贝尔代托·瓦尔基的观点，当时如果有一个人立即站出来领导一场革命的话，美第奇一派可能就会被彻底推翻。意识到这了一点，“圭恰迪尼，也是毫无争议的帕莱斯奇领袖，以及枢机主教奇博和亚历山德罗之前的朝臣们无不感到惊恐万分……市民们大多是对他们怀有敌意的，而他们现在手里又没有任何武装力量”，因为此时公爵的侍卫亚历山德罗·维泰利（Alessandro Vitelli）带领着几名手下都到卡斯泰洛城去了。
枢机主教奇博是第一个意识到亚历山德罗可能有危险的人。星期天早上，亚历山德罗的侍卫去向他询问还要在洛伦扎乔的房子外面站岗多长时间。奇博一边命令他们继续站岗，原地待命，一边警告他们不许对任何人提及在这里站岗的原因。奇博随即确认了亚历山德罗确实没有偷偷回到自己的住处，然后就对外宣布公爵昨晚操劳过度仍在卧床休息。直到当天晚上，洛伦扎乔的卧室房门才终于被砸开，而亚历山德罗遇害的消息则是第二天才传到反对者们的耳朵里。采取行动的时机已经错过了，维泰利已经回到了佛罗伦萨，帕莱斯奇们也已经控制住了局面。一群有意进行革命的人士向弗朗切斯科·韦托里寻求建议，因为他被认为是反对美第奇统治的市民中最德高望重的代表。尽管韦托里给出了一些愿意支持革命的模糊承诺，但是他心中清楚起义的时机已过。这边众人刚走，他就匆匆赶去拜访了圭恰迪尼，打算把自己的运气赌在帕莱斯奇上。
星期一早上，帕莱斯奇们都聚集到了市政厅，这里现在已经被更名为旧宫（Palazzo Vecchio）。他们是来讨论继承者的人选的。枢机主教建议由亚历山德罗4岁的私生子朱利奥（Giulio）继承公爵的头衔，并由他本人担任摄政王。不过这个建议被其他人否决了。他们建议把科西莫·德·美第奇（Cosimo de’Mdeici）请回来。科西莫是伟大的乔瓦尼·德拉·班代·内雷和玛丽亚·萨尔维亚蒂（Maria Salviati）的儿子，而玛丽亚又是伟大的洛伦佐的外孙女。这个年轻人品德优良，没有什么执政经验，绝对不会成为像亚历山德罗那样邪恶的统治者。事实上，圭恰迪尼不仅想通过控制科西莫来实现自己控制政府的愿望，更是打着把女儿嫁给科西莫的如意算盘。所以圭恰迪尼早已派人去穆杰洛的特雷比奥别墅，马不停蹄地将这位17岁的少年请回佛罗伦萨。
第二天，这一提议被提交到委员会以求通过，但并不是所有人都认可这一做法。反对者之一的帕拉·鲁切拉伊（Palla Rucellai）就勇敢地宣称“共和国不需要公爵，不需要领主，也不需要王子”。他还把一颗白豆子扔进了桌上的骨灰瓮中，同时补充道：“这就是我的投票，同意不可能，要命有一条！”
圭恰迪尼机敏地还击道：“没有人能够容忍再让一群暴徒来管理佛罗伦萨的政务。”他并不是提议让科西莫世袭公爵，而只是选举他为共和国领袖，并且遵从宪法的规定和约束，同时也接受“顾问团”（magnificent Counsellors）的建议。争论持续了数个小时，要不是护卫队长维泰利果断干涉，可能还会持续更久。为了收买他对科西莫的支持，圭恰迪尼已经承诺日后封他为圣塞波尔克罗镇的领主。于是在讨论陷入僵局之时，维泰利故意安排手下去会议室窗口下面扭打吵闹，还有人大喊：“科西莫，伟大的乔瓦尼之子，他就是佛罗伦萨的公爵！科西莫！科西莫！科西莫！”然后另一个充满权威的声音传来：“快点决定吧，我们快要抵挡不住要冲进来的士兵了！”
事情最终有了结果。科西莫的当选得到了通过，圭恰迪尼期待借着他的名义行使权力。而那些了解科西莫的人则难免怀疑圭恰迪尼是否真的能把科西莫控制在自己手中。就像本韦努托·杰利尼评论的那样：
他们给一个年轻人一匹好马，然后告诉他只能在划定的圈子里面走走。那么谁能告诉我，当这个年轻人想要到圈子外面策马狂奔的时候，谁又能拉得住他呢？你怎么可能给你的主子立规矩呢？
[1] 米开朗琪罗的《大卫》是1501年皮耶罗·索代里尼当选首席执政官后向他订制的，米开朗琪罗于1504年完成了雕像的创作。波提切利想将雕塑摆在佣兵敞廊，也有人认为放在大教堂的台阶上更合适，最终它被摆在了市政厅前方。1527年的暴乱中，雕塑的一条胳膊被损坏了，但是它仍然立在这里直到1873年才被替换为仿品。在风吹日晒雨淋的侵蚀下，雕塑头发和胸前衣带上的镀金都已经磨损了，真品现在陈列在学院美术馆。米开朗琪罗的《大卫》复制品左侧（挨着多纳泰罗的《朱蒂斯和贺棼尼》）是象征着佛罗伦萨的《狮子像》（Marzocco）。这里摆的也是复制品，真品是多纳泰罗在1418～1420年创作的，现陈列于巴杰罗国家博物馆。十四世纪时，城市里养的狮子从圣乔瓦尼广场迁走后被安排在了市政厅广场；到了十六世纪，公爵科西莫一世占据了市政厅，因为嫌弃狮子的气味，把它们都迁走了。现在的莱奥尼街（Via Dei Leoni）就是当初养狮子的地方。《大卫》右边的《赫拉克勒斯和卡库斯》（Hercules and Cacus）由巴乔·班迪内利在1534年完成。本来赫拉克勒斯的雕塑也是计划由米开朗琪罗创作的，但是教皇莱奥十世显然担心米开朗琪罗会借此机会用雕塑来赞美已覆灭的共和国的美德，所以下令把大理石料交给巴乔·班迪内利进行创作。克莱门特七世也认可这一决定，不过他的目的是让米开朗琪罗全心全意为美第奇家族工作。
[2] 弗朗切斯科·费鲁齐的出生地是圣神教堂街32号。如同其他许多佛罗伦萨英雄一样，每年都会有人在这里摆放花环以示怀念。
[3] 克莱门特七世最终被放在了一个出自罗马万神殿的精致的斑岩骨灰翁里，埋葬在拉特兰的圣约翰教堂大殿的科尔西尼堂。
[4] 阿拉朱斯蒂齐亚门是现在的皮亚韦广场（Piazza Piave）。
[5] 令人敬畏的专制象征巴索堡垒，面积达到了12万平方米，是佛罗伦萨最大的历史遗迹。这一工程的奠基日是1534年7月15日，这是由当时高明的博洛尼亚占星师挑选的吉日。为了清除障碍，连本来位于这里的圣乔瓦尼埃万杰利斯塔修道院都被拆毁了。