孔靖字季恭，会稽郡山陰人。名字和高祖的祖父名字相同，所以用字自称。他的祖父孔愉是晋朝的车骑将军，父亲孔躢官至散骑常侍。
孔靖最初被选为本郡的孝廉、功曹史、著作佐郎、太子舍人、镇军司马、司徒左西掾。还未赴任，便遇上母亲去世。隆安五年(401)。孔靖在守孝期间便被起用为建威将军、山陰令。他婉言拒绝上任。高祖东征孙恩，几次到会稽，孔靖热情接待，给高祖很多礼物。高祖后来讨伐孙恩，当时桓玄篡夺帝位的意图渐渐显露，高祖想在山陰起义讨伐，孔靖认为山陰离都城太远，而且桓玄还未称帝，不如等待他篡夺形势明显，罪恶昭彰的时候慢慢在京口图谋他，那样不怕不成功。高祖也认为这计策很好。虞啸父当东征将军、会稽内史，孔靖起初求请当他的府中司马，但未实现。到高祖平定桓玄，用孔靖当会稽内史，叫人拿着封板任命孔靖，在路上和孔靖相遇，孔靖便转过船来回到郡上。回来后便敲虞啸父的门告诉他此事，并叫虞啸父扫其他的房子，孔靖便上任了。虞啸父本来是桓玄任命的，听说桓玄失败，又惊异又恐惧，便登门向孔靖请罪。孔靖对他反复安慰，叫他安心过日子，第二天才到会稽府中正式上任。孔靖上任后，崇尚实际，禁止浮华，惩罚游荡懒惰行为，于是盗贼消失，境内安宁。
不久孔靖被征用为右卫将军，加官给事中，他没有拜任。不久又任他为侍中，兼领本郡的中正职务，再转任琅王牙王的大司马府司马。不久出外当吴兴太守，加冠军将军名号。先前吴兴连死几位太守，传说项羽神灵当了卞山王，在郡治中管事，二千石太守上任，常常避开神灵，孔靖在府中处理事务，结果也没有发生什么。再迁任尚书右仆射，他坚决辞让。义熙八年(412)，孔靖再当督五郡诸军事、征虏将军、会稽内史。这次他修治学校，督促学生的学习。十年(414)，他再当尚书右仆射，加官散骑常侍，孔靖又一次辞让不拜任。不久，他被任命为领军将军，加官散骑常侍，本州大中正。十二年(416)，孔靖退休，拜为金紫光禄大夫，常侍照旧。这年，高祖北伐，孔靖请求一同前往。高祖用他为太尉军谘祭酒、后将军。又随同平定关中、洛陽。高祖当相国，孔靖又随本府迁官。宋国府台刚建立，任命他为尚书令，加官散骑常侍，孔靖又辞让不接受，于是拜任为侍中、特进、左光禄大夫。孔靖辞官回到东方。高祖在戏马台为他饯行，朝中百官都为他赋诗记叙这一盛事。到高祖称帝时，又加给他开府仪同三司，他辞让一年多最终没有接受。永初三年(422)孔靖逝世，享年七十六岁。被追赠为侍中、左光禄大夫、开府仪同三司。