张畅字少微，是张邵的哥哥张..的儿子。张..少年时期就很有操行，曾做晋朝琅笽王国的郎中令。跟随琅笽王到过洛陽。回到京城，宋武帝封了药酒一瓮交给张..，让他秘密地加入荓毒，他接受了命令，在路上自饮而死。
张畅少年时候与堂兄张敷、张演、张镜齐名，是后起之秀。最初出门做官是担任太守徐佩之的主簿，徐佩之被处死，张畅便驰马前往奔丧，穿上丧服尽哀，被谈论者所称赞。他的弟弟张牧曾经被疯狗咬伤，医生说应该吃蛤蟆，张牧感到很为难。张畅含笑先尝，张牧因此才吃了，伤口也就好了。
逐步升迁为太子中庶子。孝武帝镇守彭城，张畅做安北长史、沛郡太守。元嘉二十七年(450)，魏太武帝南征，太尉江夏王刘义恭统率各路军队前往镇守彭城。太武帝亲自率领大军，离彭城几十里。彭城兵力虽然很多，而军队粮食不足，刘义恭想放弃彭城南归，计议了一整天也没有拿定主意。当时历城兵少粮多，安北中兵参军沈庆之的意见想以车营作为函箱阵，精兵作为外翼，保护二王和妃媛直奔历城，分出部分城中的兵配合护军将军萧思话留守。太尉长史何勖不同意，他想全部出动奔向郁洲，从海道还京。两种意见没有决定下来，再次召集众官员谋划。张畅说：“如果历城、郁洲有可以前往的道理，下官怎敢不高声赞扬？现在城内缺乏食物，百姓都有逃走的情绪，只应该关门上锁严密防守，想逃走的不要允许。如果一旦动脚，则必然各自逃散，想到达目的地，怎么可能？现在军中粮食虽少，每天还没有断绝，怎么能丢弃万全之计，而去走危险的道路！如果这个计策一定要采用，下官请求以脖子上的血污染您的马迹。”孝武帝听到了张畅的建议，对刘义恭说：“张长史的话不可违背。”刘义恭才停止了。
魏太武帝到达以后，便登上了城南的亚父冢，在戏马台上建起了毡屋。在这以前队中主将蒯应被俘虏，当天下午后半晌，太武帝遣送蒯应到小市门致意，求甘蔗和酒。孝武帝派人送酒二壶、甘蔗一百棵；求骆驼。第二天，太武帝自己登上戏马台，又派遣使者到了小市门请求与孝武帝相见，派人送上骆驼并且赠送一些杂物，让在南门接受。张畅在城墙上与魏朝的尚书李孝伯说话。李孝伯问：“您姓什么？”回答说：“姓张。”李孝伯说：“张长史！”张畅说：“您怎么认识我？”李孝伯说：“您的声名远扬，足以使我知道。”于是谈了很长时间。城内有个叫具思的曾经在魏国呆过，刘义恭让他辨认，知道是李孝伯，于是便开门接受了馈赠的物品。
太武帝又求酒和甘橘，张畅宣读了孝武帝的意旨，又搞到了螺杯和杂粽，都是南方所珍视的。太武帝又让李孝伯传话说：“魏君主有诏令要借一副博具。”张畅说：“博具我会给你们上报找来，‘有诏令’的话，只能用在你们国家，怎么能在这里使用？”李孝伯说：“邻国的君，怎么不可以对邻国的臣称为诏令？”张畅说：“您用的这个称呼，尚且不可以用于华夏，何况是在高贵的诸王，怎能单说邻国的君主呢？”李孝伯说：“魏主说太尉、镇军已经好久没见南方的来信，非常郁闷，如果想要寄信，一定会代为护送。”张畅说：“这边小路很多，不再以此烦劳魏主。”李孝伯说：“我也知道有水路，似乎被白贼所阻断。”张畅说：“是不是因为您穿着白衣服，所以称为白贼呢？”李孝伯大笑着说：“今天的白贼无异于过去的黄巾、赤眉。”张畅说：“黄巾、赤眉似乎并不在江南。”李孝伯说：“也没有离开青州、徐州一带。”张畅说：“现在青州、徐州实在是有贼，但却不是白贼罢了。”又求博具，不久就送给了他。
太武帝又派人送来了毡和九种盐以及胡豉，说“这几种盐各有特点：白盐是魏主吃的；黑盐治疗腹胀气闷，细细地刮取六铢，用酒服下；胡盐治疗眼疼；柔盐不作食用，治疗马脊背上的创伤；赤盐、驳盐、马齿盐四种，都不能食用。胡豉也很好吃。”又求黄甘，并且说“魏主致意太尉、安北将军，为何不派人到我们这边来？彼此的感情虽然不能完全相通，但是总要见见我是小是大，知道我是老是少，观看我为人如何。如果诸位官佐不能派遣，也可以派个小僮前来。”张畅又宣读旨意并且回答说：“魏主的形貌才力，很久以来就由往来的使者描述过，李尚书亲自奉行使命，不怕彼此不能尽意。所以不再派遣信使。”又说：“魏主很遗憾先前所送的马很不称意，安北将军如果需要大马，一定再给送去；如果需要蜀地的马，也有很优良的。”张畅说：“安北将军不缺乏良马，送马原是对方的意思，不是这边的请求。”刘义恭又赠送炬烛十支，孝武帝也送锦一疋，又说：“知道还需要黄甘，的确不是吝惜它，但是一定无法满足你们一军的需求。原先送给魏主的，不应该现在就缺乏了，所以不再重送。”
太武帝又求甘蔗、安石榴，张畅说：“石榴出自邺下，也不是应当那边所缺乏的。”李孝伯说：“您所在的南方十分富庶，为什么却穿草鞋？连您都穿这，那将士们又该怎样了呢？”张畅说：“富庶的话，实在很惭愧，但是以我的少才，受命统率大军，战阵之间，不容许身着便服。”
太武帝又派人向二王借箜篌、琵琶、筝、笛等乐器和棋子。李孝伯的辞辩也是北国的美才，张畅随机应答，谈吐如流，音韵清雅，风仪华润。李孝伯和左右的人一起相视叹息。
当时魏国声称要出襄陽，所以让张畅担任南谯王刘义宣司空长史、南郡太守。
元嘉三十年(453)，元凶劭杀死皇上举行叛逆，刘义宣发表讣告的时候，就立即起兵。张畅为元佐，位居众僚之首，哀容凄惋，感动众人。举行哀悼结束后，改换服装身穿黄裤褶，走出射堂选人。音容姿态，无不瞩目，见到的人都愿意为他尽命。事情平定后，征调为吏部尚书，封为夷道县侯。
刘义宣后来有了异图，蔡超等人重视张畅的人望，劝刘义宣把他留下。于是便辞去了南蛮校尉职务，把它授给张畅，又加官为冠军将军，兼丞相长史。张畅派仆人荀僧宝进京，通过颜竣说明刘义宣准备寻衅起事的情况。荀僧宝带有私货，停在巴陵没有及时赶到。正赶上刘义宣起兵，道路断绝，荀僧宝于是便无法离开。
刘义宣即将叛乱，派他所宠爱的人翟灵宝去告诉张畅，张畅说绝对没有这样的道理，表示以死来保卫皇上。翟灵宝知道张畅不肯回心，劝刘义宣把他杀死示众，靠丞相司马竺超人说情才得脱免。又晋升他的封号为抚军将军，另立军部，以收揽人望。张畅虽然签署了檄文，但是饮酒常醉，不认得文书。随刘义宣东下。在梁山战败，他从乱兵当中自己返回，被军人所抢劫，衣服都被剥光。遇到右将军王玄谟乘车出营，张畅已经得到了破衣服，于是便挤上了王玄谟的车。王玄谟心里很不高兴，诸将领请求把他杀掉，队主张兴世进行营救才使他得免一死。捉住他押送进京，交付给廷尉，不久被宽恕。
起用为都官尚书，转任侍中，代替儿子张淹兼任太子右卫率。孝武帝宴请朝廷贤士，张畅也在座。何偃乘着酒醉说：“张畅果然是奇才，伙同刘义宣作贼，也能没罪，没有才怎么能到这种地位？”张畅严厉地说：“太初的时候，谁洗的黄..？”孝武帝说：“为什么要互相挖苦？”起初，元凶劭作乱的时候，何偃的父亲何尚之是元凶劭的司空，朝廷的义军到了新林，仆役都逃走了，何尚之父子和婢妾一起擦洗黄..，所以张畅讥讽他。
孝建二年(455)，他出京担任会稽太守。死后，谥号为宣。张畅喜爱弟弟的儿子张辑，临终遗命，与张辑合坟，谈论的人对此加以非议。