陈平进谏
楚汉争霸的前期，汉军老是打败仗，常常处在不利境地。一次，项羽把刘邦围困在荥陽。过了很久，刘邦也没有逃脱，他十分忧虑，向项羽请求割让荥陽以西的地区讲和。项羽想趁机把刘邦等人一网打尽，坚决不同意。刘邦无奈，对陈平感叹说：“天下如此混乱，什么时候才能安定呢？”陈平安慰他说：“项王为人谦恭有礼，对人爱护，那些具有清廉节操、喜欢礼仪的士人多归附于他。但项王也有很多缺点，为人小气，到了论功行赏、授爵封邑的时候，却又吝啬这些爵邑，士人因此又不愿归附他。如今大王傲慢又缺乏礼仪，具有清廉节操的士人不来归附；但是大王能够舍得给人爵位、食邑，那些圆滑没有骨气、好利无耻之徒又多归附汉王。如果你们各方谁能去掉双方的短处，采取对方的长处，势力必定大增。那么只要挥挥手，天下就安定了。但是大王喜欢随意侮辱人，不能得到具有清廉节操的士人。项王那里的骨鲠之臣有亚父范增、钟离味、龙且、周殷之辈，不过几个人罢了。大王如果能舍得拿出几万斤黄金，施行反间计，离间楚国君臣，让他们互生怀疑之心。项王为人猜忌多疑，听信谗言，他们内部定会互相残杀。到时候，汉军可趁机发兵攻打他们，一定可以击败楚军。”汉王听完了陈平说的话后，满面愁容烟消云散，立刻命人拿出四万斤黄金给陈平，听凭他使用，也不过问他支出情况。
荥陽反间
陈平用了很多黄金在楚军中进行反间活动，他在众将中宣扬钟离眛等项王的将领，功劳很多，但始终不能划地封王，他们打算跟汉王联合起来，消灭项王，瓜分楚国土地，各自为王。谣言在项军中传得沸沸扬扬，满城风雨。项羽果然猜疑起来，不再信任钟离等人。为了探听虚实，项王还派遣使者到汉军那里打探。刘邦于是将计就计，备下丰盛酒宴，命人端进来。见到楚王的使者，汉王就佯装吃惊地说：“哦！我还以为是亚父的使者，原来是楚王的使者！”又让人把酒肴端走，换上粗劣的饭菜。项王使者窝了一肚子火，悻悻离去。回去以后，就把这些情况如实向项王禀告，其中也少不了一些添油加醋。项王果然开始怀疑起亚父范增了。范增见到荥陽城守军弹尽粮绝，士气消沉，建议项王火速攻下荥陽城。但项王已经不再信任他，对他的话充而不闻。范增得知项王在怀疑自己，就懊恼地对项羽说：“天下之事大局已定，君王自己干吧！我年事已高，无法再辅佐你了，请求告老还乡！”项羽就顺水推舟，答应了他的请求，让他离去。范增回乡还没有到达彭城，就因背上毒疮发作，客死他乡。陈平见反间计奏效后，趁机在夜里让两千名妇女出荥陽城东门，楚军以为是汉军主力，于是集中兵力向他们发动攻击，而陈平与汉王则从荥陽西门出城逃离。汉王随即进入关中，收集四处败散士兵，重整旗鼓后再次东进。
计擒韩信
公元前201年，有人上书告发楚王韩信谋反。刘邦征求各位大臣的意见，将领们都主张发兵征讨韩信。刘邦认为这样太冒险，胜算不大，便默默不语。随后，他把陈平找来询问计策，陈平一再推辞，反问刘邦：“各位将领都说了些什么？”刘邦把各位将领的话都告诉了陈平。陈平又问：“有人上书说韩信谋反，有外人知道这件事吗？”刘邦回答说：“没有。”陈平接着问：“那么韩信本人知道这情况吗？”刘邦想了一下说：“不知道。”陈平说：“陛下的精锐部队跟楚国比哪个强？”刘邦惭愧地说：“楚国军队兵强马壮，我们没有与它相抗衡的力量。”陈平问：“陛下的将领中用兵有能超过韩信的吗？”刘邦摇摇头说：“韩信用兵如神，百战百胜，没有谁赶得上他。”陈平于是总结说：“如今陛下的军队不如楚国精锐，将领的才干又赶不上韩信，却要发兵攻打他，这是逼他同我们作战，我们并没有取胜把握，我私下里为陛下的安危感到担忧啊。”刘邦着急地说：“那你说该怎么办呢？”陈平回答说：“古时候天子经常巡察各地，会见诸侯。南方有个地方叫云梦泽，陛下假装出游云梦，在陈县会见诸侯。陈县就在楚国的西部边界，韩信听到天子出游，看到安定无事，必然到郊外迎接拜见陛下。到那时，陛下趁机将他拿下，这只不过是一个力士就能办到的事。”