宋义在出使齐国的路上遇见了齐国使者高陵君显，便问他说：“您是去会见武信君项梁吗？”高陵君说：“是啊。”宋义劝告他说：“现在他的军队盲目骄横，正在跟秦军交战。我断定武信君的部队必然会失败。您如果减慢行进的速度就可以避免杀身之祸，而如果您急速行进就会毙命于秦军刀下。”高陵君听了他的话之后便放慢前往的脚步。不出宋义所料，秦国果然调动全国的兵力来增强章邯军队的实力。很快，秦军向楚军发动进攻，在定陶大败楚军，项梁也战死了。
巨鹿之围
项梁死后，项羽等将军率部向东退兵，守卫彭城一带。而章邯在打败楚军以后，认为主力已经被消灭，楚军余部都是些残兵败将，已经不足为患，便率军渡过黄河去攻打赵国，并且打垮了赵军。这时，赵王赵歇、国相张耳、将军陈余退守巨鹿城。章邯命令大将王离、涉间率军把巨鹿城包围起来，自己则在城的南面驻军，并且修筑两边有高墙的甬道来输送军粮。
楚军在定陶被打败以后，怀王十分惊恐，从于台来到彭城，把项羽和吕臣的军队合并起来由他自己亲自指挥。当初宋义所遇到的那位齐国使者高陵君显正在楚军中，他对怀王进言说：“宋义断定武信君的军队必然失败，没过几天，楚军果然失利了。他在军队作战之前预见到了失败的征兆，说明这个人是个善于用兵的贤人啊，这样的人应该受到您重用。”于是，怀王召见宋义，与他一起共商大计，非常敬佩这个人，任命他为上将军。而项羽则受封为鲁公，出任次将军，范增被任命为末将军。怀王命令他们一同率军救援赵国。此外，怀王还将其他各路楚军的总指挥权交给宋义，称他为卿子冠军。
大军行进到安陽，竟然停留了四十六天而不再前进。项羽向宋义建议说：“现在，秦军将赵王一干人等围困在巨鹿，我们应该立刻率军渡过黄河。到时候，楚军在外围攻击秦军，赵军在城内向外反击，里外夹攻之下，秦军一定能够被攻破。”宋义却说：“情况并非项将军所想象的那样。要拍死牛背上的虫子就不可能顾及到会杀死牛背上的虱子。如今，秦军攻打赵军，如果秦军获胜，他们一定会疲惫不堪，我军就可以趁此机会攻击他们；假如秦军不胜，我军就可以声势浩大地向西进攻，一定会灭亡秦朝。因此，我们不如先让秦、赵互相厮杀，等他们两败俱伤了我们再出击。论披坚执锐、冲锋陷阵，我宋义不如项将军，但如果论运筹帷幄、决胜千里之外，项将军您不如我宋义了。”随后，宋义下令军中说：“军中那些凶猛如虎、贪婪如狼、强悍但是却不能听从差遣的人，我要将他们全部杀掉。”
破釜沉舟
军令下达后没有几天，宋义便派遣自己的儿子宋襄到齐国去做国相。他亲自为宋襄送行到无盐，并且大摆酒宴、招待宾客。这时正值天寒大雨，楚军士兵们大多忍饥受冻，他们对宋义的做法感到十分不满。项羽因为宋义屡次压制自己，便产生了杀掉宋义的想法，同时，他也要夺回叔父死后项氏家族失去的军队最高指挥权。他决定利用宋义这次在军中引发的不满来实行自己的计划。一天早晨，项羽去拜见宋义，宋义以为项羽有要事相商，便以礼相待。项羽趁着宋义不防备，把他杀死在大帐里。随后，为了安抚部下，他在军中发布命令说：“宋义和齐国人陰谋反叛楚国，楚王密令我将他正法了。”此时，诸位将军都十分害怕项羽，没有人敢抗命，于是他们就共同拥立项羽代理上将军的职务。项羽立即派人追杀了宋襄，同时派桓楚向楚王报告相关情况。怀王见事已至此，就任命项羽为上将军，掌握了军队最高指挥权。
项羽杀掉宋义以后威震楚国，名闻诸侯。为了解巨鹿之围，他派遣当陽君、蒲将军率领二万士兵渡过漳水，救援巨鹿。但是二位将军并没有取得预期战果，赵国方面再次请求楚军出兵。项羽率领全部人马渡过了漳水，渡河之后，把所有渡船都沉入水底，把做饭的铁锅等炊具也都砸烂了，并且烧掉了营帐，下令军中只带三天口粮，以此表明楚军与秦军决一死战、毫不退却的坚定决心。楚军士气高涨，到达巨鹿以后便把王离的军队包围了。经过与秦军的多次激战，楚军断绝了秦军的粮道，打垮了秦军，杀死了苏角，俘获了王离，而涉间不肯投降楚军，自焚而死。