正当《胡佛》在美国引起争议的时候，在世界的另一边，莱昂纳多和布蕾克将要面临他们短暂罗曼史的最大挑战。
2011年8月，莱昂纳多前往澳大利亚开始拍摄《了不起的盖茨比》，因为导演鲁赫曼选择了在他家乡（而不是美国）来拍这部耗资1.5亿美元的史诗电影。而只要鲁赫曼能将拍摄地从美国转换到澳大利亚，澳大利亚政府就会向片方提供40％的退税政策，还会从他们的电影促进基金中拨出资金提供给片方，如此“划算”的事鲁赫曼自然不会拒绝。而作为回报，电影将预计为新南威尔士州带来1.2亿美元的经济收入。
《了不起的盖茨比》被看作是美国最伟大的文学作品之一，而很多人认为1974年版电影中的两位主演罗伯特·雷德福和米亚·法罗是不可能被超越的。尽管如此，鲁赫曼（他的电影《罗密欧与朱丽叶》获得了超出预期的成功）认为当今的经济环境决定了现在正是拍摄这个故事的最好时机，因为这个故事的主题就是对富人阶级生活方式的批判。事实上迪卡普里奥也持有同样的观点，他几乎立刻就投入到了这个神秘的富豪角色（杰伊·盖茨比）之中。
“我认为这是一场悲剧，盖茨比是一个理想主义者，他试图实现‘美国梦’。他决定很快富有起来，”他说，“当然，都是因为对黛西的爱。但是有趣的是，看看现在的世界，我们曾经生活在‘咆哮的20年代’，现在这一切都开始崩溃了。”
在第一次合作演绎了莎士比亚的爱情悲剧之后，这部电影给了莱昂纳多再次和鲁赫曼合作的机会，他们还曾试图合作拍摄一部关于亚历山大大帝的史诗片，但后来因奥利弗·斯通率先投产了一部同题材的电影（由科林·法瑞尔主演）而导致这个项目最终流产。与鲁赫曼的创新风格相一致的是，他最新的这部电影将以3D技术拍制，虽然通常只有科幻大片和动画片才会用到这一理念，但莱昂纳多对3D技术在这部影片中的应用表示拥护。
“《了不起的盖茨比》是一部带有窥探感的小说，你感觉你就像一只趴在墙上的苍蝇，窥探着那些令人难以置信的亲密时刻——一个房间里的所有人。”他解释道，“巴兹是做戏剧出身的，他知道怎样让电影更具有戏剧感，比如谁在舞台前面，谁在后面，他能同时聚焦3个不同的角色，这让观众就像是在看戏剧一样。”
这部电影也给了莱昂纳多和他最亲密的朋友托比·马奎尔合作的机会，马奎尔将在片中饰演讲述者——尼克·卡拉韦。跟他们一起参与拍摄这部电影的还有：印度巨星阿米特巴·巴强、凯瑞·穆丽根、艾拉·菲舍尔、杰森·克拉克，以及新人伊丽莎白·戴碧科。
英国女演员凯芮·穆里根赢得了黛西这个角色让很多业内人士都感到惊讶，而她对迪卡普里奥为她进入这个角色给予的帮助不吝溢美之词。“莱昂纳多是这个地球上最不可思议的演员，只有少数的几个人能和他比肩。”她说，“当我结束试镜时，我简直不敢相信我跟他一起表演过了。”
“我们一场戏有15个人试镜，他饰演的盖茨比并没有很多台词，而摄像机根本就没有在拍他，但他还是一人分饰了其他3个角色，他说完一句盖茨比的台词后，接着跳起来，再去扮演汤姆·布坎南。”
“我们当时正在演的场景是，摄像头越过我的肩膀，而他正为我点燃香烟而且看着我，这全是我的部分，他没有任何台词，然后他即兴发挥了一些，只是为了帮助我。我当时觉得莱昂纳多并不需要在试镜中帮助我。那天，他一整天都在跟女孩们试镜，我当时被他的慷慨完全迷倒了，更不必说跟他在一起演戏有多么奇妙了。”
尽管鲁赫曼起初将电影拍摄地选在纽约——甚至在开拍之前已经把家迁移到了纽约城并把孩子转到当地的学校念书，但最终他还是转向了澳大利亚。为了重现爵士时代灯火辉煌的长岛和纽约城，福克斯澳大利亚制片厂的摄影棚被大幅改造。此外，一个老爷车车队从伊利诺伊州的一个博物馆里用船运到了片场，其中包括一对名叫1929 Duesenbergs和1929 Packard的供迪卡普里奥的角色使用的老爷车，传闻这两辆车每一辆的价值都高达300万美元。
鲁赫曼和他的长期创作搭档克雷格·皮尔斯一起，根据菲茨杰拉德的同名小说撰写了这个剧本，同时他的合作伙伴（妻子）凯瑟琳·马丁担任了制片人和服装设计。全片拍摄时长超过17周，共有400多名演员和工作人员参与了拍摄。
迪卡普里奥入住到悉尼沃克吕兹东部郊区的一座租金为每周1万美金的大厦，他要在这里住4个月。而一有机会，布蕾克就飞到他这里，还在此为他庆祝生日。这套房子有5个卧室、5个浴室，还包括一个无边缘游泳池和一个停泊着超级游艇的私人码头。
他们一同出现在野生动物园，想要进去游览，这让公园的员工非常震惊。“他们到达之后，我们才知道了这件事情。”动物园市场部经理凯莉·艾姆斯说，“我是莱昂纳多的铁杆粉丝，当我看出那是莱昂纳多以后，我就成为了那个护送他们的人。现实中的他们都很好，没有明星架子，莱昂纳多提出想看濒危动物，而布蕾克绝对是真正的美女。”
看得出来莱昂纳多和布蕾克很享受彼此的陪伴，而他们热恋的感觉跟其他的普通情侣也没什么不同。他们的恋情，来得快也去得快。他们双方的代表都出面证实他们已经分手，并透露这对昔日恋人“仍是朋友”，但是并没有进一步解释这段仅仅5个月的恋爱最终失败的原因。
如果莱昂纳多带着一颗破碎的心离开，他唯一知道的修补方法就是投入到和另一个漂亮女人的关系中去。他和布蕾克分手的报道还墨迹未干，就有消息传出他正在和一个澳大利亚模特艾丽丝·克劳福德约会。
克劳福德曾参加过澳大利亚超级模特大赛，21岁的她与莱昂纳多在当地一个热门景点相遇，这里也是迪卡普里奥到达悉尼之后最喜欢的地方之一。当被问起时，她否认她与莱昂纳多之间有什么事情发生，但形容他是一个“非常非常可爱的男人”。“我们有很多共同的朋友，他看起来真的不错，但我们只是朋友而已。”她说。不久艾丽丝将会发现，她是后来在那些出没在莱昂纳多身边的美女模特中的第一个，而莱昂纳多在澳洲的时间里都由剩下的那些美女来陪伴。作为一个“职业约会者”，他似乎没有辜负他的名声。
正在莱昂纳多的粉丝关注着这些进展的时候，又有传闻说他迷恋上了另一位模特——酷似芭儿·莱法利的20岁模特肯德尔·舒勒。舒勒是一个走秀模特，与莱昂纳多第一次相遇是在洛杉矶，但显然在澳大利亚更加熟悉了。
布蕾克似乎也已经摆脱了突然分手对她的影响，转而去勾搭跟她一起主演《绿灯侠》的瑞恩·雷诺兹。雷诺兹曾跟斯嘉丽·约翰逊有过一段短暂的婚姻并最终在2010年12月离婚。
莱昂纳多对此的回应是，他邀请了一个女人到他澳大利亚的居所，她是意大利最红的内衣模特之一，也被认为是世界上最美的女人之一。罗马尼亚出生的马达丽娜·珍娜甚至在他的住处尝试了单桨冲浪，但是与莱昂纳多最近的其他伴侣一样，她似乎也并不会成为他永久的伴侣。
回到纽约后，迪卡普里奥非常高兴地得知他已经获得了金球奖提名，他对《胡佛》的努力诠释终于得到了回报，而这次已经是他第8次被提名了。据预测他的竞争对手是瑞恩·高斯林（《总统杀局》）和布拉德·皮特（《点球成金》），以及后加入的乔治·克鲁尼（《后裔》）和迈克尔·法斯宾德（《羞耻》）。奥斯卡的提名名单也即将公布，这些金球奖提名名单对莱昂纳多来说就像是一个风向标，让他知道他在随后的奥斯卡奖上会面临哪些对手。而除了这些人，法国演员让·杜雅尔丹（因在无声电影《艺术家》中的角色被提名音乐/喜剧类最佳男主角）也是奥斯卡的一个有力竞争者。
回到纽约以后，莱昂纳多恢复了状态，在老友卢卡斯·哈斯和《盗梦空间》的联合主演约瑟夫·高登-莱维特的陪伴下，参加了“维多利亚的秘密”派对，派对上苗条的芭蕾舞者、模特卡莉·克劳斯吸引了他的眼球。他所向披靡的魅力似乎对卡莉不起作用，但他最终得到了另一件幸运的事。就在参加这个派对的几天之后，卡莉的同伴艾琳·希瑟顿从纽约飞到了悉尼，与在圣诞前返回澳大利亚赶着拍戏的莱昂纳多见面。
这个只有22岁的优雅的时装模特（原名艾琳·巴布莱）出生于伊利诺伊州的斯科基，身高5英尺11英寸，仅仅比迪卡普里奥矮半英寸，她表示她很愿意为莱昂纳多的节日庆典增加一些欢乐，而之前她在一个高档内衣店疯狂选购了差不多1100美元的内衣。
热播电视剧《欲望都市》里的凯莉·布拉德肖发明了“modeliser”这个词，指的是那些“超模捕手”，而迪卡普里奥在澳大利亚那些让人啼笑皆非的举动，让许多人都在怀疑，凯莉在说这个词的时候脑子里面闪过的是不是他。
尽管在他与布蕾克分手之后似乎又多了很多绯闻，但金发美女艾琳好像一直粘在他周围，至少在短期内都是这样。在莱昂纳多返回洛杉矶后，他果真决定在圣诞期间把艾琳介绍给他母亲。新年前夕，他在四季酒店定了早午餐，就他们三人，他这是在对这一年的变化告别，但也基本上算是成功了。
电影拍摄结束后，艾琳跟他的演员男朋友一起飞回了美国，结束了在澳洲4个月的艰苦工作后。莱昂带着这个国家的“模特团体”给他留下的深刻印象，离开了澳大利亚。
随着2012年的到来，莱昂纳多对新的一年有很多的期待。《泰坦尼克号》将再次冲击大银幕，还有模特女友依偎在身旁……看着莱昂纳多·迪卡普里奥的生活很容易让人陷入沉思，不知道为什么，事情变化得越多，一些东西就越是不会变。