痛苦磨难，呻吟床第的病中生涯，唯一的安慰，是孟小冬的尽心侍疾，柔情万种，孟小冬身怀绝艺，孤苦伶仃，一辈子傲岸于荣瘁之际，数不清受过多少次打击，用「历尽沧桑四字，差堪作为她的写照。她自杜月笙六十岁那年进门，长日与茗炉药烟为伴，何曾有一刻分享过杜月笙的富贵荣华，何曾有一刻得过杜月笙的轻怜密爱，因此，乃使杜月笙的病越重，便越觉得自己着实辜负了孟小冬的一片深情。像孟小冬这种卓荦不群的奇女子，让她踏进杜公馆这么一个紊乱复杂的环境，长伴一位风中之烛般的久病老人，对她而言，实在是一件很残酷的事情。
所以，陪侍杜月笙到香港后的孟小冬，虽然在杜月笙的跟前，强颜欢笑，神色自若，然而卽使是朝夕相见，杜月笙都可以看得出来，她花容憔悴，日渐消瘦，眉宇间常有忧悒之色，转一个身背对着自己，她的心情苦闷，郁结难解，也就可想而知。孟小冬在香港坚尼台杜公馆是孤寂的，闷悒的，她不能随波逐流，更不会敷衍应酬，对内对外，一应交际酬酬，家务事项，那是属是姚玉兰的职责范围，孟小冬轮不到也不想挨，看护随时可有生命危险的丈夫，却成为落在她肩头的一副重担，而这一副担子，一日二十四小时，常年累月，没有一时刻可以卸得下来。大家庭，两房太太合住一座屋顶下，姚玉兰和孟小冬卽令情同姊妹，牙齿也有咬着舌头的时候，坚尼地台杜公馆因为男主人病重，彷佛一年四季不露一丝阳光不闻一阵笑声，这凄凉黯淡的日子，眞亏孟小冬过的。
经常出入杜公馆的亲戚朋友，大致都可以看得到，坚尼地台十八号紊乱无章，一片散漫，家里面往往只有三五个人，一日三餐，也得开上好几处，除了中午外面厅上开一桌或两桌待客人，辄常是姚玉兰在房自己吃饺子，孟小冬冲牛奶下洋点心，也是关起门来吃。病人杜月笙，他那一碗煨面当然要端到床上，其余少爷小姐，各有各的卧室，同时也各有各的吃处。杜月笙的那个大房间，由于他病中怕烦，儿子女儿，平时就没有和他亲近的习惯，于是连那一个房间，也不能成为全家聚晤欢谈的集合地，中心点。在这种情形之下，把坚尼地台十八号的大门一关，杜公馆便成为了由许多各自为政的小单位，凑在一起的大杂院
当然孟小冬会更寂寞，更孤单，她祇有机械般的每日从事「看护」的工作，而她所悉心调理的病人，又是彰明昭著，几乎已经注定了是不可能痊愈的。
杜月笙体会得出孟小冬的心境，了然她的苦闷，因此，使他对孟小冬一向具有的「敬爱之忱」，一变而为「深心怜惜」，他很小心的不把这种「怜惜之心」形诸颜色，他深知孟小冬「荷尽已无擎雨盖，菊残犹有傲霜枚」，无论在任何艰难困苦的情况之下，她断乎不会皱一下眉，叫一声苦，然而，倘若有人贸然的向她表示同请、怜悯，她反而会怒气填膺的绝裾而去。
愧怍于孟小冬给予他的太多，而杜月笙能为孟小冬尽心尽力的地方太少，杜月笙亟于争取补偿的机会，形诸于日常的神情表现，杜月笙对孟小冬总是那样礼敬爱慕，忍耐着自己的痛苦，跟她轻声轻嗓的说话，聚精会神的交谈，平时称呼，也跟着自己的儿女，亲亲热热的喊她：「妈咪」。「妈咪」想买什么，要吃什么？祇要孟小冬略一透露，他便忙不迭的命人快办，于是在外人看来，有时候几乎就是杜月笙反转过来在多方照顾孟小冬。