中国航联保险公司系由徐学禹担任总经理，总公司设于上海，业务做得很不坏。徐学禹逃难到了香港，很有意思把这个机构在香港恢复，他计划成立航联香港分公司，于是便去和杜月笙商量。
徐学禹打听好了，航联在香港设立分公司，照香港政府的规定，需要缴纳五万美金的保证金。杜月笙听了就说钱没有问题，上海朋友能在香港成立一个事业机构也是好的，卽使生意缺缺，形向虚设，最低限度可以设立若干名义，让若干自家人有个头衔和职业，免得香港政府指为无业游民，不准居留。
他说这话实在是「前事不忘，后事之师」，十年前中日战争他避难香江，和上海敌伪大鬪其法，汪精卫手底下的人，卽曾向香港差馆（警署）密告杜月笙是无业游民，要香港政府押解他出境，后来虽经查明确属挟嫌诬告，但是毕竟多了一重麻烦和气恼，也还费了王新衡他们不少的手脚。
杜月笙说五万美金保证金不妨由他筹措垫付，徐学禹便兴冲冲的设立起中国航联香港分公司来。公司成立，推杜月笙为董事长，杜月笙、徐学禹、杨管北、宋汉章、钱新之为常务董事。杜月笙的爱徒，前中华实业信托公司副总经理、华孚保险公司总经理沈楚宝担任「航联」总经理一职，杜维藩也当了「航联」的财务经理。
中国航联公司董事长，于是成为卧病香江杜月笙的最后一项「职业。
常年累月，深感精神体力难以支撑，使杜月笙雄心全隳，壮志销沉，除了当一名航联公司挂名的董事长，「卧治」那个业务情形始终未见起色的保险公司，他简直提不起创办事业的劲道和兴趣。一个月六万块港币的开销继续不断有增无减的花下去，坐吃山空终有床头金尽的一日，想想心急，杜月笙也禁不住唉声叹气，忧心忡忡，却是依然一筹莫展
一到香港，做那十拿九稳，获利倍蓰的四川丝茧，居然会一票蚀了美金十万，这一蚀蚀得杜月笙旧病复发，从此与氧气罩结上了不解之缘，因此很有一段时期，杜月笙绝口不提做生意赚钿的事。曾有一次朋友说起逃难来香港的人一天天增多市面祇有越来越热闹，─杜先生何不投资开一片影戏馆将来一定可以赚大钱。殊不料杜月笙一听就双手直摇，说是：
「算了算了，在上海几十年我都不曾做过戏馆，岂有到香港来开戏馆的道理？」
又有一次是刘鸿生的提议，在他尚未回返大陆之前，他计划在九龙开一家织布厂大规模的生产。他有意请杜月笙投资合营，计划书和预算表都拟好了，但是当他去坚尼地台见杜月笙，两人切实研究的时候，杜月笙沉吟许久，结果依然是摇头推托，他告诉刘鸿生说：
「我还记得当年日本人攻香港，由深圳打九龙，简直是迈一步就跨过来了。如今的情形和当年差不多，九龙离深圳太近，在那里设厂，一旦九龙有事，可能全部泡汤。」
其实呢，大陆沦陷以后，逃难到香港的上海朋友，「炒金」炒得倾家荡产的比比皆是，拿出远大眼光建立事业，或者从事贸易的确不多觏。一般人都在徘徊观望看风色，抱定了一个「共产党闹不长」、「过歇时还是回上海」的打算。经常到坚尼地台杜公馆来请安的恒社子弟，到是袁国梁还不曾和生意往来断了关系，他得着机会便小做做，多少赚点钱来贴补家用，有一次袁国梁又去探望老夫子，师生二人谈起了「苦经」，杜月笙一声浩叹的说道：
「坚尼地台这边随便怎样紧缩，至少也要五万多块港币才够，我一生一世不曾算过家用度，唯有格一段辰光越算就越心急。」
袁国梁便请老夫子宽怀安心，免得焦躁灼急影响了毛病，不管将来的情形怎么样，他想最低限度的生活问题总归容易解决。
讵料杜月笙突如其来的问袁国梁：「国梁，你最近都在做点啥个生意？」
「有时候做做股票，有时候做做棉布。」
紧接着又问一句：
「赚铜钿吗？」
「说不一定，」袁国梁一声苦笑：「香港不比上海，眼光不大容易轧得准。」