章士钊骑虎难下，他要不断的往杜公馆跑，就无法避免和国民党的要人劈面相逢，相逢时更免不了有窘迫的场面出现，国民党的朋友们理直气壮，大义凛然，章士钊于是为之几度吃瘪。
头一回是碰到多年交好的老朋友吴开先，晚饭过后，杜月笙邀章士钊、吴开先一同到台上歇凉，看香江夜景，任轻风拂面。当时，章士钊有点倚老卖老，忍不住的重弹旧调，尽在为坏事做尽的共产党说好话，称夸毛泽东何等的礼贤下士，奖掖人才，他口口声声的作保证，祇要杜月笙肯回大陆去，不论在何种情形之下，共产党绝对不会亏待杜月笙。
吴开先在一旁听得忍无可忍，他一声冷笑，亦庄亦谐的加以驳斥
「章先生，你在骗什么人呢？我从民国十六年清党之役算起，跟共产党交手了二十多年，共产党的眞面目，难道我还不认得？老实不客气说，就讲有关共产党理论的书籍，祇怕我也要比章先生多看两本。共产党的那一套，三岁小儿都骗不到。」
章士钊窘透，当下强词辩解的说：
「你这种说法，可拿得出事实，证据？」
「事实、证据太多了，」吴开先侃侃然的答道：「共产党对他们党外的人客气，根本不必相信，试看他们自己的『元老』、『领袖』，如陈独秀、张国焘、瞿秋白，不是一个个的被他们自己人斗倒下去了吗？共产党对于他们自家大好佬、大功臣尚且不能容忍，又何况不跟他们同路的党外人士？」
为之语塞，章士钊格格不吐，于是，吴开先打个哈哈，再调侃的追问：
「章先生，此地此刻祇有你、我和杜先生。章先生你的这一套，究竟要骗我呢，还是要骗杜先生？」
趁此机会，杜月笙哈哈一笑，替章士钊暂时解围，同时也显示了自己决不会轻易上当的决心。
不断纠缠，常时登门，章士钊的这场牛皮糖攻势，要到几时方休呢？杜月笙不耐烦时，自有他的退兵之计。多一半也是出乎一片爱顾老友的诚意一部份则在于早日结束这一场无结果的冷战。渐渐的，在跟章土钊谈论之间，杜月笙开始反转来劝章士钊弃暗投明，还我自由之身。他劝章士钊到台湾，或者远走高飞，保全晚节，他苦口婆心的说：
「最好早早脱离，图个清吉平安。」
杜月笙不曾留章士钊蹲在香港勿走，那是因为他早已获知，毛泽东放章士钊出来办事的同时，卽已在他身边布置了监视人员，除开上杜公馆，章士钊一直在共党特务的监视之下
因此，他甚至于极其诚恳的对章士钊说，如果章先生决心脱离共产党的羁绊，无论是到台湾或者到外国，行程和安全问题，杜某人可以拍胸脯包管解决。
「劝人的反被人劝了去」，章士钊不免倒抽一口冷气，但是他无法发作，更不能提出任何抗议，几十年来杜月笙对章士钊的好处多矣，何况，杜月笙态度的诚恳，也令人不容置疑。
恰好在章士钊和杜月笙反复辩论，不得结果的这一段时期，毛泽东在北平喊出了「人民民主战争」的口号，章士钊听见这「六字眞言」时连他也大不以为然。那日他到坚尼地台杜公馆去，座中偏有王新衡在，章士钊说民主与战争根本上是两极端之事，毛「主席」焉可混为一谈？王新衡于是便正告章士钊说：
「章先生，我是到过俄国的，我懂得这就是列宁的基本理论，共产党所极力提倡的正是这个，他们跟英美国家不一样，『民主』和『独裁』在共产党是二者为一，混淆不清的。你莫听他们口口声声的喊『民主』，其实他们的所作所为无一而非『独裁』！」
王新衡用醍醐灌顶之势，正是要唤醒章士钊的迷梦，因此杜月笙接下来便劝章士钊「倒向苏俄不如倒向英国」，何不就在香港住下，不要再去上共产党──泽东的当了。章士钊听后默然，使杜月笙、王新衡都觉得，这次劝他悬崖勒马，可能会得生効。