杜月笙和戴笠相辅相成，通力合作，共同从事情报工作，当其时，美国的情报部门尚在萌芽阶段，尤其对日情报在太平洋战争初起之际，简直是一张白纸。美日宣战，对日情报的重要与日俱增，美国人不得不力谋补救，急起直追，而在这一方面无论方针、技术、经验及资料，都必须借重对日本了解最深的我国情报人员。美国军事情报人员最佩服戴笠，和他所领导的军事委员会调查统计局，戴笠能在日军大举南侵之前，英美两国犹在高枕无忧，全不设防的时候，便高瞻远瞩，独具慧眼，通知盟方日军南进的消息，仅此一点即使美国情报工作者佩服得五体投地。
因此之故，美国特地派了他们的情报专家梅乐斯来，跟戴笠朝夕与共，虚心学习，后来共同建立了规模庞大、握有一支武力的伟大情报机构，在战时发挥巨大功能的中美合作所，开中美情报工作人员并肩作战的先河。
杜月笙在若干美国情报人员的眼里，也是一位值得重视，差堪鹜奇的人物，诸如他在东南一带所拥有的秘密群众力量，以及他的几项近似奇你的空前杰作，诸如香港撤退、上海锄奸，高陶反正，以及自沦陷区搜购六千件棉纱安全运回后方等等，彷佛是绝无可能之事，在他却「当伊呒啥事」的指挥若定，顺利完成。所以，在美国的情报人员中，也有许多杜月笙的崇拜者，颇愿万里来访，同他讨教。譬如老罗斯福总统（TheodoreRoosevelt，任期公元一九○三─一九○八）的孙少爷昆丁．罗斯福Quentin）是美国国防部G2部门的一员少校，当他奉派来华参与中美双方的战略厘订工作时，他便抱有一个热切的愿望，想跟杜月笙见一次面，藉以面聆教益。
昆丁．罗斯福和爱国侨领，在美国经营钨业，华昌公司创办人李国钦很熟，李国钦急公好义，热心慷慨，卓著声誉于中美两国。抗战初起，他曾一次捐献美金十万，引为一时美谈。他侨居新大陆，又复拥有「纽约荣誉市民」的荣衔。李国钦战前由于业务上的关系，不时往返中美之间，他道经上海，杜月笙报之以热烈的欢迎，由于杜李二人性情相投，所以他们友谊深厚。当时李国钦晓得杜月笙正有三个儿子都在美国求学，是为杜维垣与杜维屏、杜维新，因此他介绍昆丁和杜月笙的四公子维新见面，而由维新亲笔写了一封家书，交请昆丁带到重庆，信中卽曾请他父亲接见昆丁，有事面谈。
昆丁．罗斯福到了重庆，利用公余之暇，很顺利的去拜会了杜月笙，藉由杜月笙的英文翻译，两人促膝长谈。
谈到后来昆丁终于表明来意，他希望杜月笙能够接受美国人的请托，协助美方对于日本的情报工作。图穷匕见，
开门见山，昆丁的请求颇使杜月笙感到为难。但是他眉头方皱，昆丁便已领悟，于是他振振有词的说了一番大道理，立论无非是日本军阀系属中美两国共同的敌人，协助美国毁灭日本，实际上也等于是为杜月笙自己的祖国在竭尽棉薄。
一声苦笑，杜月笙答道：
「罗斯福先生你这个话说得固然不错，祇不过，我杜月笙虽则并不在国民政府做官，但我总归是中国人。现在外面到处写得有这句口号：
『抗战救国，人人有责。』我愿意尽心尽力，去做任何我做得了的工作，但是，在没有得到我国政府同意之前，我直接接受贵国的任务，恐怕于情于理都说不过。」
话说得这里，杜月笙发现昆丁．罗斯福的脸上，彷佛有嗒然若失，颇为失望的表情，于是他连忙接下去又说：
「不过呢，像罗斯福先生刚刚提到的那些个事体，臂如情报的交换，工作的相互便利，我们既然是盟友嘛，只要事体对于双方有利，随时随地彼此密切合作，依我想来那应该没有什么问题。」
于是昆丁．罗斯福连连颔首，他沉吟片刻，再问杜月笙一句：
「杜先生方才说过，我们合作必须事先征得贵国政府的同意，这句话我该没有听错吧？」
杜月笙听翻译译完，面露笑容，他断然的答道：
「一点不错，我就是这个意思。」
昆丁．罗斯福自此笑容可掬，看起来他对这次谈话好象很满意，再谈了些闲话，这位美国军官彬彬有礼的起身告辞。
时在民国三十三年深秋，昆丁．罗斯福旋即离华返美，杜月笙曾将这段谈话一五一十告诉戴笠，但是他自己却以为昆丁．罗斯福的话无非说说而已，渐渐的便就淡忘了。