事业扩充，声誉日隆，因水涨而船高，杜月笙交游的范围，越来越广。朋友和学生，越来越多。卽以「学生子」而论，各因其所属阶层来分，约可析为三类：
一、小八股党中的杨启棠、黄家丰、侯泉根、姚志生各有事业，往来较疏。顾嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣则多年过从，交谊密切，这八位弟兄，俱曾在民国十四年通谱结义，约为弟兄。杜月笙在清洪两帮的徒众，清帮多一半由顾、高、叶、芮所掌握，洪帮外有汉口三山之一，杨庆山杨大爷，以及杨虎等代为联络，内则有恒社弟子张志廉为之调度。真正拜在杜月笙门下的，并不为多，但却不是没有。但凡以这层因缘在杜公馆行走者，不说关系不同，就讲同甘苦，共患难，也是大有历史渊源，尤其，杜月笙随时都有重用他们的地方。
二、国民革命军北伐成功，上海市政府、市党部……各级军政机构次第成立，同时在国民保护劳工政策之下，工人运动风起云涌，许多智识青年有志从事工运，加入了各个工会组织。国民党的青年干部博学多能，有为有守，使杜月笙见了一新耳目，旣爱且羡，于是处心积虑设法结交、进而罗致。但是这般青年起初对他印象并不为佳，道不同不相与谋，有人想「上」他一记，有人敬而远之。杜月笙看准他们的才干器识，如果乐与合作，将是他最珍贵的人事资源，所以他拿出极大的耐心，无比的诚恳，千方百计，徐图接近，他对他们待之以礼，处之以义。终使百炼钢化做了绕指柔，渐渐心悦诚服；激发雄心，怀着导引之、匡正之、辅佐之、善用之的心情，甘于拜师入门，成了他的学生。这些学生无可否认的有其目的，在他们的内心里，师生、入门仅是一种形式，实际上他们对于杜月笙，却是想要作之君、作之亲，作之师的，利用他为工具，达成他们自认为共同理想的目标，杜月笙也真能受教，待他们如师如友，敬之以礼，于是儒与侠并，经验与理想结合，汇为一股巨大的力量，凌厉直前，所向披靡；使他们彼此受益；完成了赫赫事功。
三、上海的工商业者，富家子弟，明星红伶，名流闻人。辈份浅一点的，年纪小一把者，旣不能与杜先生分庭抗礼，兄弟相称。而在上海这个五花八门的大千世界混混，就不能不借重借重杜月笙的牌头和势力，他们自愿拜门，在杜月笙赤手空拳打出来的江山里，谋一席地，分一杯羹，最低限度也可以收保护作用
杜月笙为什么在门下三千客中，独独对陆京士别具青睐，那正是他知人善任，看得出陆京士天生组织长才，公正无私，还有忠肝义胆，他想给为数甚多的门人弟子理出一个头绪，结为一个团体，以使他自己能够提纲挈领，运用裕如，他便不能不把陆京士视作他的大弟子。
陆京士对杜月笙第一个贡献，是替他掌握上海劳工群众，第二个贡献则为倡议筹组「恒社」，一项绝妙的主张，将杜月笙的门主弟子纳入可塑性的组织，要办事业，恒社是力量的源泉，要交朋友，恒社是沪上精英荟萃之所，声应气求，谊切金兰。想玩，不论吃喝嫖赌，恒社都是黄浦滩上的高级俱乐部。
恒社成立于民国二十二年，五月，一应规章制度，精神立意，全由陆京士等三五人负责筹划，并由杜月笙指定了十九位发起人，在民国二十二年间那真是一纸声势显赫的名单：包括陆京士、朱学范一对工运巨子、上海吴淞商团团长、商会负责人唐承宗、汇丰银行买办徐懋棠、上海新闻界的唐世昌、社会局的王先青、许也夫、张秉辉，逸园跑狗场总经理东云龙，名律师鄂森、还有学运健将后为律师的周孝伯，富商孙祥簋及傅瑞铨、招商局船务科长洪雁宾、四明银行经理张颂椒、富商黄振东、买办蔡福棠──至于杜月笙开山门的徒弟大世界总经理江肇铭，还是杜月笙特地关照，挨进一脚去的。
恒社最初设在爱多亚路，杜月笙是名誉理事长，但是他实在太忙，除开收学生或有重大事项，平素是不大来的，但是他却关照万墨林：
「墨林，你要每天替我去走一趟，看看有什么事情，能够办的立刻就办了，否则随时回来通知我。」
加入恒社，先决条件必须是杜月笙的学生，恒社的经费有一个惠而不费的办法：凡是拜杜月笙为师的，一概奉呈贽敬，这笔鸷敬便移作恒社基金，统统存起来，利息拨为恒社的经常开销恒社弟兄之中倘遇天灾人祸，重大事故需要经济支持，可以动用基金或由杜月笙代为筹措款项，及时济助。所以参加恒社的人，可获师门的庇荫，同门弟兄的合作协助，同时还有应付缓急之需的便利，一举三得，在事业或人生旅途中。多了一层有力的保障
每天晚上，恒社固定开一桌饭恒社同人可以随意食用，人多的时候，另外再叫，饭桌上笑语殷殷，欢声阵阵，同门弟兄的情谊藉此益更亲密。饭后大厅上灯火辉煌，人来人往，谈天的谈天，下棋的下棋，谈事体的谈事体，隔壁一间大厅则锣鼓喧天，清唱平剧，万墨林笑嘻嘻的跑来跑去，他在杜月笙和恒社弟子之间担任连系。
抗战之前，恒社弟子共有八百多人，士农工商，各界人士都有。在这八百余弟手里面，经常在杜公馆走动的祇有一百人左右。事实上杜月笙对于这许多人并非个个认得，他把领导之责放在陆京士的肩上，事务工作则责成万墨林，因此他常常颇为得意说：
「学生子实在太多了，我也认不清楚，反正只要京士和墨林认得便是。」
抗战前，恒社曾经两徙其址，起先是爱多亚路，然后又迁往马浪路，在这一段时期，此一充満和谐欢乐气氛的高级俱乐部，每天晚上都有恒社子弟赌博为戏，赌伴是同门弟兄，巡捕房也不敢来取缔，场合非常理想，当恒社的经常费用不敷，赌桌上抽的头钱正好作为挹注。但是陆京士对于这一点很不赞成，抗战胜利后恒社在福履理路买了房子，重订恒社规章时，他便极力主张，悬赌博为厉禁。