一般人认为赌桌上最容易使好朋友伤感情，因而说是至亲好友应该避免同桌共赌，但是杜月笙却在赌台上结交了不少推心置腹，谊切手足的生死患难之交，严老九是其一，吴家元勉强可以算半个，而半生之中对于杜月笙帮助颇大的，如上海名律师秦联奎，竟也是在赌场中「打」成相识的一位。
由于上海祇须缴费，不必上课的「野鸡大学」多，发出去的文凭?极滥，使得上海的律师，多如过江之鲫，根据抗战之前的统计，已达一千三百余名。这许多律师中能有眞才实学的委实太少，因之有所谓「强盗」律师，专和捕房中人拆账，包办窃盗抢劫案件。又有所谓「茶馆」律师，自己往茶馆里一坐，委托黄牛沿街兜揽生意，敲当事人一笔竹杠，再去找相关人士纳贿，辛苦一场，赚几文佣金花用。五花八门，光怪陆离，形形色色，无奇不有。
秦联奎，字待时，他是上海律师中的前辈，眞才实学，经验闳富，精湛的法学造诣，和多年的体验阅历，使他洞澈人情，看破世间百态，判断能力之强，一时无两；闲来无事，他喜欢替人拆字，一解疑难，由于臆则必中，老上海都说他是「通天眼」。
杜月笙和盛宫保的几位少爷小姐，上海叉袋角富户朱如山，地产投机大王钟可成等，日夕豪赌，一博万金的时候，秦联奎执业未久，小有积蓄。他艳羡杜公馆里举国闻名的盛大场面，曾有一次央托朱如山带他去开开眼界那晓得一入局中，便免不了手痒，人家推磨庄牌九，他小小的押了几注，一转眼间便输了四千大洋，当时掏出一张庄票，付清赌账
他的见猎心喜，输了以后又极为懊丧，还了赌账不待告辞，黯然离去，种种神情表现，恰好被杜月笙冷眼旁视，觑个正着。秦联奎走后不久，杜月笙便问朱如山：
「你带来的这位朋友，是做啥事体的？」
朱如山老老实实的回答，他叫秦联奎，是个开业未久的小律师，那日是央他带来看看热闹的，不曾想到他也会下起注来输了钱。
杜月笙把那张四千元的庄票寻出来，轻轻的丢给朱如山，他说：
「当律师，用心血，摇笔杆，逞口舌，能有几个铜铜好赚？我实在不想赢他的钱，请你替我退还给他。」
秦联奎本来是个心高气傲，自负不凡的人。照说，朱如山代退庄票时他一定不肯收但是朱如山一再解释：杜月笙唯有诚敬之心，决无轻蔑?之意，而且杜月笙向来有个不成文法，他送出去的钱万万不容推却。因此秦联奎收回了这笔钱，对杜月笙更加心仪，往后他和杜月笙自然而然的接近，成为杜月笙的义务法律顾问，杜月笙对他无话不谈，而他更能殚智竭虑，为杜月笙处理法律事务，甚至运筹帷幄，代为画策。
杜月笙的入室弟子江肇铭，不雄于资而豪其赌，有一次在华格皋路搓麻将，牌风「背」得少有少见，将及终场已经输了五六万，在杜公馆里都算是罕见的惨败。江肇铭牌品再好，也忍不住的搔耳挠腮，头顶心直冒热汗。为师的怕他下不了台，叫他下来歇歇，亲自为门徒挑土，再两圈依然毫无起色，惹火了隔壁观战的张大师，他推开杜月笙，一面打牌一面咒带骂，三字经四字经热浪滔滔不绝于口，就这么冷战热战齐来的打到终场，方始给江肇铭扳回来一半。这个场面也只有在自家要好朋友跟前偶一行之，否则杜月笙的爱徒心切，反足以给他惹上讥评了。
保镳「江苏省济南府」
华格皋路新宅落成，杜公馆水木清华，美奂美仑，而且排场之大，尤足惊人。九部汽车，除了上学校的少爷小姐各有四轮代步，同时，专为临时采买，也有专车一部。
在姚氏夫人不曾进门之前，
「前楼太太」沈月英，只有长子维藩一人，
「二楼太太」陈氏，生了老二维垣，老五维翰、老六维宁?，「三楼太太」孙氏，膝下则有老三维屏和老四维新。
起先只有维藩、维垣、维屏进学堂，他们三兄弟先念大东门的育才学校，后读杜月笙自己一手办的正始中学。三位少爷上学去，自备汽车以外，杜月笙还给他们请了三位掖枪实弹的罗宋保镳。
罗宋，系俄国人Russin的言译，就是大鼻子俄国人，公元一九一七年俄国大革命共产党推翻沙皇，建立苏维埃政权，大批的俄国贵族平民，逃入中国国境。其中年富力强的一部份，被张宗昌收编成立白俄军，老弱妇孺则辗转逃到上海，卖尽当光，从此沦为乞丐鳖?三。他们自称白俄，以与共产政权下的「赤俄」有所区别。
洋人讨饭，不易维生，于是他们开始就业，女人去当娼妓，专骗中国土老儿开洋荤；男人的主业分三种，上门兜销俄国毛毯，在马路边拦往过路人，一面假装为人揩拭身上的油迹，一面高喊：
「油揩揩！」藉此强讨几文赏钱。运气好一点的，则被巨室富户，招了去充任保镳，摆阔气，显威风。
莫看他们求生之道低贱卑微，在他们之中，还多的是公主、郡主、公爵、伯爵，和沙皇的高级军官。
杜月笙家里用鬪了三名罗宋保镳，杜月笙自己用他们不着；三位罗宋保镳，专负保护维藩、维垣、维屏三位少爷之责。
少爷们上学散学，出门游玩，罗宋保镳必定随侍在侧，严密保护，这些罗宋保镳都有很好的敎养，尊敬主子，待人接物彬彬有礼，其中有一个名字叫康士坦．铁诺夫（ConstinTeelov），杜公馆的人叫不来，于是一概称他：「江苏省济南府」。
「江苏省济南府」和杜公馆上下人等，建立了相当深厚的感情，因为他认眞尽责，温文有礼，俄文英文都很流利，平时又勤于自修，经常手不释卷，一空下来非读卽写，杜月笙自己就很喜欢这个外国人。尤其，「江苏省济南府」保少爷们的镳，眞能做到「眼不离人，枪不离身」，杜维藩三兄入好新鲜，要到外面去孵混堂，三兄弟大有乃父之风，一进混堂便要泡大汤，于是，「江苏省济南府」不但奉陪前往，而且还赤身露体，带着手枪，该下水了，他用干毛巾将手枪里了又里，收在伸手可及的地方。
杜月笙自己贴身的保镳，自小八股党个个成为大老板，无法日夕相随，经过要好朋友的介绍，他一共延揽了三位彪形大汉。枪法、击技、无一不精，尤其戒备森严，赤胆忠心，历数十年如一日，随时准备舍命保主，他们和杜月笙如影随形，寸步不离，而杜月笙也和他们始终维持家人父子般的感情。
这三名保镳都不是江浙人士，其中如陆桂才是「北边人」，枪法之精确，不在叶焯山之下，只要陆桂才一枪在手，他可以一身抵挡三五十人，而让杜月笙从容脱离险境。第二位张文辉则是山东人氏，机警灵敏，沉默寡言，他兼长国术，柔道与西洋拳，枪法技击都很了得。最末一位到杜公馆的保镳是陈继藩，籍隶广东，身手矫捷，他是由李应生介绍来的
陆桂才、张文辉和陈继藩，三名保镳再加上杜月笙的老司机无锡人钟锡良，有这四个人跟随杜月笙。杜月笙确实可以水里火里，无往而不利。
杜月笙对自己的子女一例爱护，其中最钟爱者厥为长子杜维藩。他可能是由于自己从小失学的关系，极希望他的八子三女，出洋留学深造，个个学有所长。因此他对子女就学问题，非常重视，除了维藩是长子，他舍不得让他远离膝下，二楼陈氏夫人生的次子维垣，是送到美国留学去的，三楼孙氏夫生所生的老三维屏、老四维新，则更在就读初中的时候，便由他们的母亲陪同，远赴英国伦敦去读书。在他的心目中，无非是使下一代的子女，能够成为名实相符的「长衫」、「白领」阶级。
不仅对待自己的儿女如此，杜月笙更爱屋及乌，华格皋路隔壁头，啸林哥娶了四个老婆，却只有一个宝贝儿子，取名张海尧，后来又改为张法尧。张法尧年纪比杜维藩大，他在民国十四年便由杜月笙一力掇促，得到张大帅的首肯，乘大邮轮赴法国，到花都巴黎留学，学的是法律。杜月笙对于张法尧一向寄有很高的希望。
可是张法尧因为自小娇生惯养，花钱花惯了，一到花都，没有人管，信手挥霍，钱到便光。当年顾维钧博士在国务总理任后，派驻法国公使，每逢有什么大场面，觉得公使座车派头不够，就曾不时的向这位不知名大学学生借用豪华轿车。
张法尧要钱要的太凶，使张大帅不胜困扰，顿足大骂「妈特个ｘ」，又骂不到花都巴黎去。杜月笙见他苦恼得很，便替他想出了一个办法，有一天，他对盛怒之中的张大帅说
「啸林哥，你何不把法尧的媳妇也送到巴黎去，一方面收收他的心，一方面也好照应。」
张大帅一想，这个办法确实不错，买船票把儿媳妇送到巴黎，小张太太一到，法文一句不懂，张法尧替她请个家庭敎师敎。八年后夫妻双双回国，众人发现小张太太的法文，远比法学博士张法尧高明得多。
杜月笙提供的是「釜底抽薪」之计，可是小两口子一会面，反而演成「借厝堆柴」，托词在巴黎建立小家庭，开销一月月的更大索款函电，如雪片般飞来。张大帅暴跳如雷，破口大骂─
他发誓：「我只当没有这个儿子，从此以后，一只角子也不给！」
杜月笙闻言，默然无语，他回去跟沈月英商量：反正是通家之好，彼之子犹我子也。啸林哥发誓不再寄钱，张法尧从此由我接济。