有一段时期，杜月笙喜欢清唱一段「打严嵩」，那是老生戏，有大段的唱工。杜月笙唱戏的嗓子倒也呒啥，只是他那一口乡音，一世不改，唱起戏来，当然不能例外。经过他公开露过一次，黄浦滩上纷起效尤，杜月笙浦东腔「打严嵩」，其盛行有如今日之黄梅调。
当时，上海有一位戏剧界怪才，笑舞台的王旡能，原是一名丑角，但他独出心裁，将北方的相声，南边的说书，乃至各种戏剧、歌曲、方言、俚谚兼容并蓄，连叙述带唱做，一人兼饰数角，名之为独脚戏，又称冷面滑稽。事以逗笑观众为能事，果然风行一时。
王旡能唱浦东腔「杜月笙打严嵩」，当年是他的一绝，老上海听了，包准笑得翻倒。有一天，一位朋友告诉杜月笙
「王旡能学你的打严嵩，确实是维妙维肖。」
杜月笙一听说是：「眞有这个事情？」他乘兴吩咐手下，明天下午去把王旡能请来。
吃开口饭的朋友，谁不格外敬畏杜月笙三分，王旡能因为自己经常拿杜月笙当笑料，辄感唐突冒犯，难免做「贼」心虚，如今一见杜月笙派人来请，误以为他要加以惩处，或是敎训。当时吓得魂飞天外，向来人鞠躬作揖，声声讨饶，于是来人哈哈大笑的说：
「你放心，去了自有你的好处。」
王旡能硬起头皮，跟来人进了华格皋路杜公馆，大厅上，不但公馆里的人少长毕集，还有临时赶来看热闹的要好朋友，或坐或立，挤了一屋。
不曾进门以前，显嘉棠等好在客厅门口，他一拉王旡能的手臂，悄悄的吩咐他说：「你要学得像，杜先生才开心。」
王旡能苍白着脸，点了点头，进门以后，唤了杜先生，脸上堆着强笑。杜月笙对他很客气，谈几句闲天，方始请他表演一段。
黄浦滩上正在流行「杜月笙打严嵩」，杜公馆里无人不知，无人不晓，唯独杜月笙一个人被蒙在鼓里，因此，当王旡能字正腔圆，才唱了三句，满屋子人全部都撑不住了，望望杜月笙，望望王旡能，一个个笑得弯腰呵背，流出眼泪水。杜月笙不愠不恼，他也随着众人高声大笑，一迭声的夸奖王旡能：
「学得像，学得眞像！」
唱唱笑笑，笑笑唱唱，闹了一两个钟头，杜月笙神情愉快，为历来所罕见，他笑得阖不拢嘴。王旡能告辞时，他关照听差，奉送两百大洋。王旡能去了很久，他还在不停的向家属亲人们说：「蛮开心格，蛮开心格?！」
受到黄金荣和金廷荪的影响，杜月笙除了爱好平剧，他对于全国各地来沪献艺的伶人，一概亲近爱护。上海侠林人物，用浦东腔嫟称「角儿」，就是他由北方话转来的独创名词。上海是我国第一大都市，洋场十里，笙歌处处，民元前后，自谭鑫培以次的京朝名角，莫不竞往上海淘金，这些伶人到达上海，照规矩免不了要拜码头，而黄杜张金四大亨都是必须先拜为宜的。这四兄弟对角儿们也眞能尽心尽力的照应，彼此来往，亲密有如家人。因此之故，自杜月笙出道以后的三四十年间，国内知名的伶人，几乎没有一个不崇仰杜先生，感激杜先生，天大的事情，只要杜先生出面，立可一言而决而名伶们置身沪上，但如曾经拜过杜门，自此就祇需一心一意把戏唱好高枕无忧，稳赚钞票，卽令天坍下来，也有杜月笙替他们撑
腰。
杜月笙一生交结过的名伶车载斗量，名如过江之鲫，私下他颇为推许红遍大江南北，曾使上海万人空巷的梅兰芳。梅兰芳第一次到上海，时在民国二年，演出于许少卿开设的丹桂第一台。他到同孚里黄公馆去拜望过黄金荣，杜月笙和他见过一面
梅兰芳二度南来，杜月笙已经身为沪上闻人，华格皋路杜公馆冠盖云集，车马盈门，梅兰芳再次谒见，两个人都是黄浦滩上家喻户晓，最出风头的人物，但是主与客的谦冲自抑，虚怀若谷，却也同样的是等量齐观，毫无轩轾。于是，杜梅由于气味相投，互倾仰慕；从此结为莫逆之交，梅兰芳在上海，无论唱戏酬酢如何繁忙，经常都会特地抽出时间，到杜公馆去望望。
杜月笙几个在上学的孩子，因为父亲的启发奖诱，从小便对平剧饶有兴趣，兼以戏听得多，学习起来特别便利，念小学时便能粉墨登场，票几出戏。其中以老大杜维藩、老三杜维屏工老生，老二杜维垣唱黑头，这三位小兄弟合演一出「黄鹤楼」，拖出金廷荪的大儿子金元声饰演赵云，居然有声有色，苗头十足。往往梅兰芳也绿叶牡丹，参加他们，唱出压轴子，而小兄弟们的「黄鹤楼」则挂倒第二，算是大轴子戏了。凡此场合，杜月笙和他的家人亲友，当然是兴高采烈，笑口常开的基本观众。
等到梅兰芳的压轴子戏唱完，杜月笙带领大批大马上后台，当他看见梅兰芳妆都没有卸，先赶着向前台后台的伙计们道令，连那些跑龙套的，他也双子一拱，跟他们连声的说：
「辛苦，辛苦！」
杜月笙必定会告诫他的孩子们说：
「你们看好，我要你们学的，就是人家的这种谦虚诚恳。这才是眞正了不起的。」
杜公馆有一名老佣人，名唤阿柄，阿柄死得早，他遗下一个弟弟，小名毛毛。杜月笙乃将毛毛收养在家里，平时并不把他当作佣人看待，毛毛有小聪明，在杜公馆「见多识广」，皮簧音律，居然无师自通。杜月笙觉得这孩子大可造就，便央托梅兰芳的琴师王少卿，试试这毛毛有否学胡琴的天份。
王少卿绰号二片，他是黎园世家，梅兰芳头回在上海露演，便是给王少卿的父亲王凤卿跨刀。二片一试毛毛的琴艺，也认为他「孺子可敎」，便经常把毛毛带在身边，亲予指敎。接连有几次，毛毛到过梅兰芳的寓所，帮忙拉拉四胡，往后梅兰芳吊嗓子，王二片偷懒不去应卯，便叫毛毛为他代劳。
一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了来，和颜悦色的问他：梅老板待你怎么样？
毛毛赞叹不置的回答：
「哎呀爷叔，梅老板的做人眞叫没有话说；像我这样的小鬼头，每次到他家里，他总归要立起来迎接。告辞的时候，他一定亲自送到大门口，把我当个贵客似的。还有，明明是他在敎我，他绝口不说什么敎呀指点的，梅老板总是这么笑嘻嘻的说：『这个地方，让我们来研究研究。』」
「你们听听，」杜月笙立刻指点他的子女：「一个有学问的人懂得谦虚不难，难在梅兰芳只不过是个角儿，尤其他是个唱红了半丬天的角儿。」