一个人一生之中最切的一次得意，那才是真正的得意，它足以令人终生难
祇不过托天之幸，碰巧得了两千块钱，谈不上发财，回十六浦去看看朋友，更不是什么「衣锦荣归」。杜月笙为什么觉得他在那一天里特别得意？因为，在那一天他弥补了许多时来引为疚恨的遗憾。
那一天，他所做的每一件事，都能恰到好处，也可以说是都很漂亮
先去找到了袁珊宝，三位好朋友重相聚，欢呼雀跃，彷佛他们已经分别了好些年。谈了一会，杜月笙留马祥生和袁珊宝在一起聊天，他独自一人，蜇到隔壁，潘源盛水果行依然如昔。
王国生一眼看到他，高兴得两脚一跳
「哎呀，月笙哥，什么风把你吹得来的？」
一转眼，潘源盛的店员学徒，团团的把他围住了，互诉近况，欢声谈笑，移时，杜月笙悄悄一拉王国生的衣袖，他把他拉到后房，两人隔一张小桌子坐下，杜月笙面容严肃，语调恳切的说了一句：
「国生，以前我有事情对不起你。」
一听他将往事重提，王国生窘得脸都红了，他顿时便说：
「什么了不得的事嘛，亏你有那么好的记性？直到如今还摆在心上！」
杜月笙感激的望他一瞥，又说：
「我知道你是不介意的，不过，我每天夜里都会想起，你自己的境况并不好，那时候，我实在是拖累了你。」
王国生急了，便道：
「难得见一次面，你就不要再说了，好?？」
好的，杜月笙表示同意，不过，他要还钱。王国生大感惊异，因为杜月笙把他所欠的公款门分别类，一笔笔都记得那么清楚，通共不过三五十块钱，杜月笙一出手，却给了王国生两百大洋。
「你这是什么意思？」王国生望着手里的钱，怔怔的问。
「你这丬店里，应该多添点货色。」
「算你加入的股本？」
「不，」杜月笙站起身往外走：「算我送给你的。」
找到了师父陈世昌，三爷叔黄振亿，还有杜月笙兼营「航船」时期，被他吃掉了赌本和彩金的客人，师父和三爷叔他都送了钱，那些老早忘记了他的赌客，喜出望外的得到了双倍的赔偿。
把这些事情办完，晚间，王国生、袁珊宝请杜月笙和马祥生两位，在一家小饭馆吃饭、喝酒，杜月笙一落座便说：
「直到今天，我才觉得心里一松。」
就这一天功夫，杜月笙的两干块花了将近一半，他出手这么阔绰，真把袁、马、王三人看得舌挢不下。但是他们明明看见，杜月笙并没有花一文钱在他自己身上，他先还债，后塞钱给朋友，十六浦一带早先但有点头之缘的，他都过去亲切的招呼，见人便三十五十的塞过去。马祥生忍不住了，问他为什么要这样做，杜月笙耸耸肩膀笑着说：
「这斑朋友，平时想个三角五角都得不到。一旦到手三五十块，你想他们有多么高兴。」
「他们高兴，关你什么事呢？」
这时，杜户笙凑近他的耳朵，悄声的说：
「不要忘记，我们自家也是过过这种日子的。」
一个月后，某一天，桂生姐喊杜月笙到楼上去，桂生姐开门见山的问
「月生，铜钿用得差不多了?？」
心里骇怕老板娘责备，怎可以将大把的钱，像流水似的花用？可是他又心想，花了就花了，桂生姐面前不能说谎，不可隐瞒。于是他尴尬的笑着点点头。
「手条子到是蛮宽的啊。」桂生姐神情不变，仍在笑吟吟的望着他说。
「………」
「听说你有了女朋友？」桂生姐更进一步的问他。
惊了惊，老板娘旣然说破了，他无可奈何，唯有点头承认。
「她是什么地方人？」桂生姐紧接着问，显然她是极关心的：「家里的情形怎么样？」
简单明了，杜月笙向老板娘报告，他新近认识了一个女孩子，名字叫沉月仙，长得非常漂亮。沈月仙是苏州人，一家子跟着她父亲，远赴东北哈尔滨做生意。生意失败，她父亲也病死客地，沈月仙随同她母亲回上海，两母女正在闲居。杜月笙因为朋友介绍认识了她们，偶然得空，就到她们家走走，有时侯，也帮帮她们的忙，料理一些对外的事务。
桂生姐静静的听他说完，然后又问：
「我只问你一句，你阿欢喜她？」
「这个—」杜月笙顿了顿，终于也承认了，他很喜欢这位温婉美丽的苏州姑娘。
想不到桂生姐竟会轻轻松松的说：
「那么，你就把她讨回来吧。」
「讨？」杜月笙困惑的搔搔头：「我怎么讨得起她呢？」
「你是一只野马。」桂生姐一正脸色说：「没有鞍鞯就笼不住。你一定要先成好家，往后才能慢慢的立业。所以我说：祇要你真喜欢她，你就该把她讨回来。」
「可是。」杜月笙很为难的说：「我那来这许多钱？要讨沉月仙，还要成家呢？」
「这个你放心。」桂生姐豪爽的说：「我自会去跟老板商量」。同孚里八家卧虎藏龙「绝顶聪明」，是黄金荣黄老板，早期对于杜月笙的考语。当杜月笙逐渐接近他各项事业的核心，成为他最得力的智囊与亲信，成就多，表现好，这四个字，几乎变成他整天挂在嘴上的口头禅了。
纯以一种欣赏的态度，对杜月笙的一言一行一举一动加以击节拊髀，由衷赞美，显然表示杜月笙在老板面前地位日增，宠信渐隆。因此，当桂生姐向黄老板提议，先替杜月笙成家，取一副鞍韀，套牢这匹不羁的野马；她有把握获得老板的同意。
当时，黄金荣大概是为了好奇，他问过桂生姐，究竟从何获知：杜月笙才堪大用？
桂生姐很坦然的说：
「我试过他的，就是赢了二千四百块钱的那一回。我明明晓得，钱到他手上会花光，但是我要看他怎么样化这笔大钱。」
黄金荣很有兴趣倾听他妻子的分析——
「——假使他拿那两千块钱去狂嫖滥赌，尽管挥霍；那么，卽使数他有胆量，有肩胛，手条子宽，他充其量不过是个小白相人的材料。假使，他用那笔钱存银行，买房子，开丬店面，这样他就是一个不合我们行当的普通脚色。事实上呢，他花大笔的钱去清理旧欠，结交朋友，杜月笙的做法等于是在说，他不但要做人，而且还要做个人上之人，从这一点，我断定他是我们最需要的得力帮手，我们一定要好好的培养他，扶植他」
「妳有道理！」黄金荣十分高兴，笑逐颜开，猛的拍了一下大腿，一根大拇指，高高的向桂生姐翘了过来。
桂生姐笑笑，再问一句：
「现在孤小人要结婚了，你这个做老板的，预备怎样帮他的忙？」
黄老板心里正欢喜，当时便豪爽的说：
「要用钱，叫他到账房间去拿；要挣面子，由我黄金荣来替他做媒。」
桂生姐依然笑着，只是她在轻缓的摇头。
黄金荣吃惊了，他睁大了眼睛问：
「这么样还不够呀？」
「最好再添两桩。」
「那两桩？」
「头一桩，法租界的三只赌枱，你便拨一只给杜月笙，让他自己有个财源。第二样，你喊他也在同孚里租一幢房子；一来，住得靠近，联络方便，二则，也好给他面上贴贴金，杜月笙一步登天了，他跟黄老板一式的有个象样场面」
这一次，黄金荣煞费踌躇了。因为，这「再添的两桩」，实在不是轻而易举的事。头一桩，当时的法租界，一共只有三只赌枱，所谓赌枱，实际上便是一家规模宏大，包罗万象的赌场，一年四季，日进斗金，金银财宝，滚滚而来。诚然，拨一只睹枱给杜月笙，并非叫杜月笙去开丬赌场，开赌场的，自有拥资巨万，财富惊人的广东大亨。杜月笙拨到一只赌枱那是叫他去负责一丬赌场的安全，而这里所谓的安全，又不仅是抱抱枱脚，保保镳，免得被人放抢、偷窃、讹诈，或者惹事生非。他是要把上自外国衙门，下至强盗瘪三，三教九流，四面八方，全都套得拢，摆得平，以使赌场安然无事，大发其财。这份艰巨而繁剧的职责，对于年纪经，刚出道的杜月笙，未免太嫌沉重了。
江南人有句俗谚：「皇帝不差饿兵。」赌场老板对于职掌安全重任的保护者，致送的开和报酬，自然是一笔惊人数字，但是这一笔钱，保护者所能拿到的只是其中一小部份。由于赌场利润丰厚，是个发大财的码头，几乎人人见了眼红，个个都在垂涎，工部局，巡捕房，但凡能够揷一脚，捱个边，碰两下的衙门机关以至个人，按期孝敬红包，分派财香，都是少不了的。除此以外，赌场本身还要雇用一批专责的保镳，专门应付突发事件，甚至于，赌场附近的叫花子，穷极无聊，铤而走险的散兵游勇，亡命之徒，赌脱了底，输豁了边，连「千古艰难唯一死」都不顾了的赌客，随时会有预算外的「打发」。赌场保护人所面临的，不啻是大千社会属于最阴黯的那一面波谲诡秘，千头万绪，一个弄不好，小则赔钱受累，蚀面子，下台型，大则枪林弹雨，性命攸关。黄老板为爱护杜月笙着想，对桂生姐的这个建议，也不得不加以慎重的考虑。
在同孚里替杜月笙租幢房子，另起场面，比起拨只睹枱来，似乎简易得多。不过，黄金荣的内心里，多少还是有点顾忌，当年的黄公馆，原来便是卧龙藏虎之地，他手底下多的是又武两档的脚色，有人为他流过血，有人为他拼过命，有人为他赚过大钱，有人为他建过大功。无论从年龄、辈份、历史渊源和职司重要那一方面来讲，站在杜月笙前面的人比比皆是，骤然将默默无闻的杜月笙，隐隐中提到跟黄老板分庭抗礼的地位，是否会引起物议，发生内部问题呢？
在民国初年，黄老板还不曾迁往钧复里以前，同孚里曾有所谓的八大家，这八大家的主人，其姓氏之显赫，适足以说明黄老板早先的顾虑，非为无因。盖自黄金荣一家以次，另外七家住的是王阿庆、傅阿发、杜月笙、金廷荪、顾掌生、马祥生、范恒德。个个都是响当当的亨字号人物，其中最起码的范恒德，后来也曾是上海大舞台的老板。
于是，黄金荣当下回答桂生姐道：
「妳让我再想想看。」
桂生姐当然也知道，想使月笙「一步登天」，确是兹事体大，她不再坚持，同意等一个时期再说。隔不多久，她便很欣喜的发觉，黄老板不仅是在「想想看」，而且还在一步步的做。不论人前人后，他对杜月笙总是特别热络，格外垂青，而且一声声「绝顶聪明」的夸不绝口。他显然是在加意提高杜月笙的声望和地位，同时，他也是在向手下的人表示，他势非重用杜月笙不可。
许多重大而机密的工作，他交由杜月笙逐项顺利完成，凡是容易有所表现，出人头地的差使，他总是派杜月笙去做，于是人们都在说：杜月笙时来运转，眼看着他就要出道了。