杜月笙睁着好奇的眼睛，怀着热切的向望，他一步步走近上海的心脏。光绪三十三年他二十岁，在潘源盛水菓店颇受王国生的重视，他已经算是潘源盛的店员，按月可以支领一份薪水，一年三节，还有花红银钱好分。有了进账，他起先拿去添置一些日用品，接着便将全身上下换个焕然一新，果然是「人靠衣装，佛要金装」，二十岁的杜月笙，眉清目秀，长身玉立，服饰整洁，言词便给，一扫往昔那副憔悴褛褴的窭人子相。「着是威风」，杜月笙揽镜自照，颇有点儿洋洋得意。
由于经常耳濡目染，平时又肯虚心学习，十里洋场的市井少年习气，可以从他一举手投足间，很显然的看得出来。黄浦滩上混了几年，杜月笙彷佛已经脱胎换骨，再世为人。他早已不是娘舅家里委委屈屈的小可怜，也不再是高桥街上，三瓦两舍到处打流的小瘪三。他有固定的职业，丰厚的收入。由于一向待人热心诚恳，晓得察言观色，临机应变，使他很能讨人欢喜，左右邻舍，以及和他相交往者，个个都对他好，称赞他会做人家，能够克苦耐劳，将来一定有出息。
当杜月笙财势绝伦，炙手可热，事业绚烂斑灿，登峰造极的时期，他由于精神和体力的关系，对于事务之繁剧，酬酢的忙碌，感到负荷沉重，心情难免烦躁。他每每会回忆二十岁左右，那一段平凡而轻松的短暂时光。他并不讳言，当他二度赴沪，成了潘源盛的店员，他确已心满意足。吃得饱，穿得暖，袋袋里总有些铜板制钱叮当响，比起儿时的蹇滞，少年的狼狈，相距何啻天渊之别。头脑单纯，见闻不广的杜月笙，当时竟想不起来，人生除了眼前的安定生活以外，复有何求？
他曾追忆的说：实在是因为小时候苦难的日子过得太多，太惨了，惊弓之鸟，闻弦心悸。一旦安定下来，却还在战战兢兢，惴惴不安，就怕灾祸突又临到他的头上，再叫他去过那种觳觫战栗，腹如雷鸣的日子。有时候夜里睡得正熟，猛然间会一惊而起，心里突突的跳，怔怔忡忡的呆坐着，彷佛会有谁要把他从这安谧的环境中拉走。无缘无故的心慌了一阵，慢慢的定下心来，仔细想时，这岂不是天下本无事，庸人自扰之吗？但是过了很久，依然不能重新睡去，他便暗暗的立下心愿，他要加倍努力，以求确保这一段美好的时光。
倘使他能始终保持这种心情，和王国生合作，小心翼翼，谨慎将事，惟以衣食粗安为已足。那么，上海滩也许会多一个成功的水菓商，但却永远不会出现一位翻手如云覆手雨，忠肝义胆，叱咤风云的杜月笙了。
然而大上海是一个多姿多采，波谲诡秘的花花世界，一口青红皂白，五花八门的大染缸，处处充满诱惑，处处洋溢罪恶，这中西并存，五方杂处的洪炉，正在急剧的进行溶化与混合。超速的发展与瞬息万状的复杂环境，逼着置身上海的人，为了应变而促成自己本身的变化，大上海要铸造一批崭新的人物。
在这大时代的洪炉中，炼铁成钢，自有其艰辛痛苦的历程，如欲成就更大，必须忍受煎熬最久，千锤百炼，磨砖成镜，庶几可算大上海的产儿。杜月笙开始在上海定居，除了好高逞强的年青人血性，他等于是一张白纸，他从浦东乡下进入上海城，没有读完一本书，也认不识几个大字，明善恶，辨是非，确非他的能力之所及。他魂牵梦萦，朝思暮想，一心要保有安定与平静的环境，但是一经受到诱惑，他便在浑浑噩噩中冲毁了内心的堤防。
起先是结交了一些年龄彷佛的小朋友，他和他们处得很好。因为爱重朋友不但是月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情饥渴，他亟于获得人间的温暖，这使他抱定以仁义行事，以忠恕持躬的一贯主张，而把友情看得比生命更重。于是使每一个和他交结的人；都能对他推心置腹，当作知己。
这些邻舍街坊，水菓市场的同行，有的世居沪上，有的来自乡间。他们都比较纯洁天真，玩不成什么花样。杜月笙和他们相处，反倒显得远比他们成熟。因为曾经受过苦难的磨练，同时又当过高桥一批浮浪子弟的首领，他富于机智，判断力强，而且一腔正气，公平无私小朋友们偶然发生了纠纷，他有本领剖析曲直，以理服人，不论化费多少唇舌与力气，只要是他管上了的事，他都非把事情摆平不可。他那种锲而不舍的精神，和热诚正直的态度，足以化干戈为玉帛，使两个打得头破血流的仇人，变成朋友。
从此他在小朋友间崭露头角，脱颖而出，他受到小朋友的爱戴，成年人的推重，小朋友们尊称他为「月笙哥」，「请月笙哥评评理看」，成为解决纠纷的最佳途径。他的声誉逐渐在法租界八仙桥一带展开，就当年的地势而言，那一带恰好是大上海的心脏部
杜月笙和大上海是迹不可分的，他和后来巍然矗立的上海市，同样的从低卑的一角一步升高到九霄云里。当外滩一带的摩天高楼，一记记的在打桩，杜月笙也在一天天的站定脚根。他和大上海同时成长，同时屹立，几乎也可以说是同其命运。
环境渐次的优裕，声望迅速的在提高，杜月笙大可以在八仙桥做个富足的商人，公平的绅士，那样他个人也许会过得更舒服，更幸福，但是他早年实在缺少「英雄造时势」的魄力，他经不起罪恶的诱惑，巨大的洪炉把他卷进去了。
几个年纪较大的同行，自诩是嫖赌两道中的斲轮高手，经常在月笙面前大谈其嫖经和赌经。逗引得这个血气方刚的大孩子心痒难搔，食指大动。起先他还能把持得住，自己警告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖人下水，想起劝将不如激将：
「喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那纔算你狠！」
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界一方面测度一下自己是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。
于是，他坦然的跟着他们去了，其结果，是罪恶吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，甚至沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了他的性命。