明朝万历年间，江南某地郡考，一个年方17岁的清秀年轻人，名叫董其昌，来自松江华亭的某乡绅家庭，从小饱读诗书，下笔万言，文思横溢，乡人皆称奇才。就是他，满怀信心，志在必得地走进考场。他想象自己这次考中秀才后，接着便会考中举人、进士……对金榜题名辉煌前程的渴望，调动出他的全部才华，很快便完成考卷，满有把握地第一名交卷离场，连考官都报以欣喜的目光。这时他想的是，凭着自己的实力，此次考试，拿个头一名满有把握。
一个月后终于等到发榜的时日，大红榜上“董其昌”三个字名列第二，第一名被别人赢得。虽然这第二名在郡试中已经令乡里万众称贺了，可是董其昌极不服气，亲自到学政处自请除名，学政好言慰之，但他不听。学政只好告诉他：“众考官推荐试卷，本来将你放在首位，但郡首认为考试虽优，但书法欠功力，不如第二份文章、书法皆强，故把你降成第二名，当深思为戒！”董其昌闻此，着实比了比那第一名文章的字，确实认为比自己高上一筹，乃收泪返乡。
董其昌性格好强，岂能落于人后。他回家后，集拢来众多法帖，先学颜真卿，再学虞世南。过了一段时间，由唐人书法又追溯到魏晋碑帖，进而再深刻地研习明代祝枝山、文征明的作品，终于有了长足猛进的效果。一次，他到嘉兴某大收藏家处，读到了许多前人真迹，顿悟自身眼界狭小。后来，他又在金陵（今南京）看到了稀世珍宝——王羲之的《官奴帖》，更觉悟到书法天地的辽阔宽大，很为自己过去的肤浅而羞惭。由此，他更加发奋练字，立志有所成就。历时近20年，他终于对前人大师诸帖之长融会贯通，形成个人独特的书家风格。名家评判赞赏他的书法“圆劲苍秀，兼有颜（真卿）骨，赵（孟頫）姿”，有“龙蛇云物飞动指腕间”的笔意和境界。
后来，经过一代代书画界的推选，皆认为他是明代书法首屈一指的人物，并依据他成才的历程，称誉他超然出尘，为百世师。
【大视角】
若非自省而致此后的苦心经营，董其昌也就不是今日的董其昌。个体在芸芸众生之中，在百家百派之前，只是普天下的一滴朝露，转瞬便要消失。然而恰恰因为自省，它便足以纳进一切，改造一切，进而成就一切。那么，朝露也便大而化之为一个无边无际的世界。